| Bob Dylan | |
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Dylan em 2019 | |
| Nome completo | Robert Allen Zimmerman |
| Pseudônimo(s) | Bob Dylan |
| Outros nomes |
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| Nascimento | |
| Residência | Malibu, Califórnia, Estados Unidos |
| Nacionalidade | norte-americano |
| Etnia | judaica (asquenaz) |
| Cônjuge |
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| Filho(a)(s) | 6, incluindo Jesse Dylan e Jakob Dylan |
| Ocupação | |
| Período de atividade | 1959–presente |
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| Carreira musical | |
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| Website | bobdylan |
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Bob Dylan (legalmente Robert Dylan; nascido Robert Allen Zimmerman, em 24 de maio de 1941) é um cantor e compositor norte-americano. Descrito como um dos maiores compositores de todos os tempos, Dylan tem sido uma figura de destaque na cultura popular ao longo de sua carreira de 69 anos. Dylan acrescentou técnicas líricas cada vez mais sofisticadas à música folk do início da década de 1960, impregnando-a "com o intelectualismo da literatura clássica e da poesia". Suas letras incorporaram influências políticas, sociais e filosóficas, desafiando as convenções da música pop e atraindo a emergente contracultura.
Dylan nasceu no Condado de St. Louis, Minnesota. Mudou-se para a cidade de Nova York em 1961 para seguir carreira musical. Seu álbum de estreia de 1962, Bob Dylan, que continha material tradicional de folk e blues, foi seguido pelo álbum que marcou sua consagração, The Freewheelin' Bob Dylan (1963), que incluía "Girl from the North Country" e "A Hard Rain's a-Gonna Fall", adaptações de canções folk mais antigas. Suas canções "Blowin' in the Wind" (1963) e "The Times They Are a-Changin'"" (1964) tornaram-se hinos dos movimentos pelos direitos civis e contra a guerra. Dylan provocou controvérsia ao utilizar instrumentação de rock eletricamente amplificada nos álbuns Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited (ambos de 1965) e Blonde on Blonde (1966). Seu single de seis minutos "Like a Rolling Stone" (1965) ampliou os limites comerciais e criativos da música popular.
Após um acidente de motocicleta em 1966, Dylan interrompeu suas turnês por sete anos. Durante esse período, gravou um grande conjunto de canções com integrantes da The Band, material que deu origem ao álbum The Basement Tapes (1975). Dylan explorou a música country e temas rurais nos álbuns John Wesley Harding (1967), Nashville Skyline (1969) e New Morning (1970). Foi aclamado por Blood on the Tracks (1975) e Time Out of Mind (1997), este último vencedor do Grammy Award de Álbum do Ano. Dylan continua lançando músicas e, desde o final da década de 1980, realiza turnês continuamente no que ficou conhecido como a Never Ending Tour. Desde 1994, Dylan publicou dez livros de pinturas e desenhos, e sua obra foi exibida em importantes galerias de arte. Sua vida foi retratada em vários filmes, incluindo a cinebiografia indicada ao Oscar A Complete Unknown "Um Completo Desconhecido" (2024).
Com uma estimativa de 125 milhões de discos vendidos em todo o mundo, Dylan é um dos artistas musicais mais vendidos de todos os tempos. Entre suas honrarias estão um Oscar e dez prêmios Grammy. Recebeu o Kennedy Center Honors em 1997 e a Medalha Presidencial da Liberdade em 2012. Dylan foi introduzido no Rock and Roll Hall of Fame e no Songwriters Hall of Fame. Recebeu uma citação especial do Prêmio Pulitzer em 2008 e o Prêmio Nobel de Literatura de 2016 "por ter criado novas expressões poéticas dentro da grande tradição da canção americana".

Bob Dylan nasceu Robert Allen Zimmerman (seu nome hebraico era Shabtai Zisl ben Avraham; em hebraico: שבתאי-זיסל בן אברהם) em 24 de maio de 1941, no St. Mary's Hospital, em Duluth, Minnesota. Os avós paternos de Dylan, Anna Kirghiz e Zigman Zimmerman, emigraram de Odessa, no Império Russo (atual Ucrânia), para os Estados Unidos após os pogroms de 1905 contra os judeus. Seus avós maternos, Florence e Ben Stone, eram judeus lituanos que haviam chegado aos Estados Unidos em 1902. Dylan escreveu que a família de sua avó paterna era originalmente do Distrito de Kağızman, na Província de Kars, nordeste da Turquia.
O pai de Dylan, Abram Zimmerman, e sua mãe, Beatrice "Beatty" Stone, faziam parte de uma pequena e unida comunidade judaica. Eles viveram em Duluth até Dylan completar seis anos, quando seu pai contraiu poliomielite e a família retornou à cidade natal de sua mãe, Hibbing, onde viveram durante o restante da infância de Dylan, enquanto seu pai e seus tios paternos administravam uma loja de móveis e eletrodomésticos.
Na adolescência, Dylan ouvia rock and roll em estações de rádio que transmitiam de Shreveport e Little Rock. Dylan formou várias bandas enquanto estudava na Hibbing High School: os Golden Chords tocavam covers de canções de Little Richard e Elvis Presley. A apresentação da banda de "Rock and Roll Is Here to Stay", de Danny & the Juniors, em um show de talentos da escola foi tão alta que o diretor cortou o microfone. Em 31 de janeiro de 1959, Dylan, então com 17 anos, assistiu a Buddy Holly se apresentar no Duluth Armory, quatro dias antes do acidente aéreo fatal de Holly. Dylan ficou profundamente impressionado e, em sua palestra do Prêmio Nobel, explicou: "Buddy escrevia canções — canções que tinham belas melodias e versos imaginativos. E ele cantava muito bem — cantava com mais de uma voz. Ele era o arquétipo. Tudo o que eu não era e queria ser."
Em 1959, o anuário escolar de Dylan trazia a legenda "Robert Zimmerman: to join 'Little Richard'". Naquele ano, usando o nome Elston Gunnn, apresentou-se duas vezes com Bobby Vee, tocando piano e batendo palmas. Em setembro de 1959, Dylan matriculou-se na Universidade de Minnesota. e começou a se apresentar no Ten O'Clock Scholar, uma cafeteria próxima ao campus, passando a integrar o circuito de música folk de Dinkytown. Seu interesse pelo rock and roll deu lugar à música folk dos Estados Unidos, como explicou em uma entrevista de 1985:
A questão do rock'n'roll é que, para mim, de qualquer forma, não era suficiente.... Havia ótimas frases de efeito e ritmos pulsantes... mas as canções não eram sérias nem refletiam a vida de maneira realista. Eu sabia que, quando entrei na música folk, era algo de natureza mais séria. As canções são repletas de mais desespero, mais tristeza, mais triunfo, mais fé no sobrenatural, sentimentos muito mais profundos.
Durante esse período, começou a se apresentar como "Bob Dylan". Em uma entrevista de 2004, afirmou: "Você nasce, sabe, com os nomes errados, os pais errados. Quero dizer, isso acontece. Você se chama como quiser. Esta é a terra dos livres."

Dylan abandonou a universidade em maio de 1960, ao final de seu primeiro ano. Em janeiro de 1961, viajou para a cidade de Nova York para se apresentar e visitar seu ídolo musical Woody Guthrie no Greystone Park Psychiatric Hospital, em Nova Jersey. Guthrie havia sido uma revelação para Dylan e influenciou suas primeiras apresentações. "As próprias canções continham a extensão infinita da humanidade", escreveu Dylan em Chronicles: Volume One, suas memórias de 2004. Guthrie "era a verdadeira voz do espírito americano. Disse a mim mesmo que seria o maior discípulo de Guthrie." Dylan escreveu que suas primeiras composições também foram moldadas pelo blues de Robert Johnson e pelo que chamou de "formas arquitetônicas" das canções country de Hank Williams.
A partir de fevereiro de 1961, Dylan tocou em clubes de Greenwich Village, fazendo amizade e obtendo material de cantores folk, entre eles Dave Van Ronk, Fred Neil, Odetta, os New Lost City Ramblers e os músicos irlandeses The Clancy Brothers and Tommy Makem. Em setembro, o crítico do The New York Times Robert Shelton impulsionou a carreira de Dylan com uma crítica entusiasmada de sua apresentação no Gerde's Folk City: "Bob Dylan: A Distinctive Folk-Song Stylist". Naquele mês, Dylan tocou gaita no terceiro álbum da cantora folk Carolyn Hester, o que chamou a atenção do produtor do álbum, John Hammond, que contratou Dylan para a Columbia Records. O álbum de estreia de Dylan, Bob Dylan, lançado em 19 de março de 1962, consistia em material tradicional de folk, blues e gospel, com apenas duas composições originais, "Talkin' New York" e "Song to Woody". O álbum vendeu 5 000 cópias em seu primeiro ano, apenas o suficiente para cobrir os custos.

Em 9 de agosto de 1962, Dylan mudou legalmente seu nome para Robert Dylan no Tribunal do Condado de St. Louis, em Hibbing. Seu pai, Abraham Zimmerman, foi a testemunha. Naquele mês, Dylan assinou um contrato de gerenciamento com Albert Grossman. Grossman permaneceu como empresário de Dylan até 1970 e ficou conhecido por sua personalidade por vezes confrontadora e por sua lealdade protetora. Dylan afirmou: "Ele era uma espécie de figura como o Colonel Tom Parker ... dava para sentir o cheiro dele chegando." A tensão entre Grossman e John Hammond levou Hammond a sugerir que Dylan trabalhasse com o produtor de jazz Tom Wilson, que produziu várias faixas do segundo álbum de Dylan e depois produziu seus três álbuns seguintes.
Dylan fez sua primeira visita à Inglaterra entre dezembro de 1962 e janeiro de 1963, convidado pelo diretor de televisão Philip Saville para participar da peça Madhouse on Castle Street, dirigida por Saville para a BBC Television. Ao final da peça, Dylan apresentou "Blowin' in the Wind", em uma de suas primeiras apresentações públicas. Durante sua estadia em Londres, Dylan se apresentou em vários clubes folk, entre eles The Troubadour, Les Cousins e Bunjies. Também aprendeu material com artistas britânicos, incluindo Martin Carthy.
O lançamento de seu segundo álbum, The Freewheelin' Bob Dylan, em maio de 1963, estabeleceu Dylan como um importante cantor e compositor. Muitas das canções eram canções de protesto, inspiradas por Guthrie e influenciadas pela paixão de Pete Seeger por canções sobre acontecimentos da atualidade. "Oxford Town" narrava a provação de James Meredith, o primeiro estudante negro da Universidade do Mississippi. A primeira canção do álbum, "Blowin' in the Wind", derivava parcialmente sua melodia da tradicional canção de escravos "No More Auction Block", enquanto sua letra questionava se a guerra e a injustiça algum dia terminariam. A canção foi amplamente gravada por outros artistas e tornou-se um sucesso na interpretação de Peter, Paul and Mary. "A Hard Rain's a-Gonna Fall" baseava-se na balada folk "Lord Randall". Com suas premonições apocalípticas, a canção ganhou nova ressonância quando a Crise dos mísseis de Cuba ocorreu um mês depois de Dylan começar a apresentá-la. Ambas as canções marcaram uma nova direção na composição musical, combinando uma abordagem lírica de fluxo de consciência e imagista com a forma tradicional da música folk.
As canções de Dylan sobre temas da atualidade fizeram com que ele fosse visto como algo além de apenas um compositor. Janet Maslin escreveu sobre Freewheelin':
Estas foram as canções que estabeleceram [Dylan] como a voz de sua geração — alguém que compreendia implicitamente a preocupação dos jovens norte-americanos com o desarmamento nuclear e com o crescente movimento dos direitos civis: sua combinação de autoridade moral e inconformismo talvez tenha sido o mais oportuno de seus atributos.
Freewheelin' também incluía canções de amor e talking blues surrealista. O humor era uma parte importante da persona de Dylan, e a variedade do material do álbum impressionou os ouvintes, incluindo The Beatles. George Harrison afirmou: "Nós simplesmente tocávamos o disco, até gastá-lo. O conteúdo das letras das canções e simplesmente a atitude — era incrivelmente original e maravilhoso."
A aspereza do canto de Dylan incomodava algumas pessoas, mas atraía outras. Joyce Carol Oates escreveu: "Quando ouvimos pela primeira vez essa voz crua, muito jovem e aparentemente sem treinamento, francamente nasal, como se uma lixa pudesse cantar, o efeito foi dramático e eletrizante." Muitas das primeiras canções de Dylan chegaram ao grande público por meio de versões mais palatáveis de outros intérpretes, como Joan Baez, que se tornou defensora e amante de Dylan. Baez teve papel importante na ascensão de Dylan à fama ao gravar várias de suas primeiras canções e convidá-lo ao palco durante seus concertos.
Em maio de 1963, o perfil político de Dylan ganhou destaque quando ele abandonou sua participação no The Ed Sullivan Show. Durante os ensaios, Dylan foi informado pelo chefe de práticas de programação da CBS de que "Talkin' John Birch Paranoid Blues" era potencialmente difamatória para a John Birch Society. Em vez de aceitar a censura, Dylan se recusou a aparecer. Dylan e Baez tiveram destaque no movimento pelos direitos civis, cantando juntos na Marcha sobre Washington em 28 de agosto de 1963. Dylan apresentou "Only a Pawn in Their Game" e "When the Ship Comes In".
O terceiro álbum de Dylan, The Times They Are a-Changin'\, refletiu um Dylan mais politizado. As canções frequentemente abordavam acontecimentos contemporâneos, com "Only a Pawn in Their Game" tratando do assassinato do ativista dos direitos civis Medgar Evers, e a brechtiana "The Lonesome Death of Hattie Carroll" abordando a morte da camareira negra de hotel Hattie Carroll pelas mãos do jovem socialite branco William Zantzinger. "Ballad of Hollis Brown" e "North Country Blues" abordavam o desespero provocado pelo colapso de comunidades agrícolas e mineradoras.
A faixa final do álbum expressava a reação irada de Dylan a um perfil hostil publicado na Newsweek. Segundo o biógrafo Clinton Heylin, o perfil tratava de "como o garoto do bar mitzvá de Hibbing, Minnesota, havia se reinventado como o príncipe do protesto", enfatizando seu nome de nascimento, sua passagem pela Universidade de Minnesota e sua relação próxima com os pais, dos quais ele alegava estar afastado. No dia seguinte à publicação do artigo, Dylan voltou ao estúdio para gravar "Restless Farewell", que termina com seu juramento de "make my stand/ And remain as I am/ And bid farewell and not give a damn".

No final de 1963, Dylan sentia-se manipulado e limitado pelos movimentos folk e de protesto. Ao receber o "Prêmio Tom Paine" do Emergency Civil Liberties Committee três semanas após o assassinato de John F. Kennedy, um Dylan embriagado questionou o papel do comitê, caracterizou seus integrantes como velhos e carecas e afirmou enxergar algo de si mesmo e de todos os homens no assassino de Kennedy, Lee Harvey Oswald.
Johnny Cash apoiou Dylan em sua recusa a se conformar quando escreveu uma carta à Broadside em março de 1964, expressando admiração pela escrita de Dylan e encerrando com a ordem: "Shut up! And let him sing!" Quando Cash morreu, em 2003, Dylan recordou: "Johnny escreveu para a revista dizendo que deveriam calar a boca e me deixar cantar, que eu sabia o que estava fazendo. Isso foi antes de eu sequer conhecê-lo, e a carta significou o mundo para mim." Cash e Dylan se encontraram pela primeira vez no Newport Folk Festival em julho de 1964 e tornaram-se amigos.
Another Side of Bob Dylan, gravado em uma única noite em 9 de junho de 1964, apresentava um clima mais leve. O lado bem-humorado de Dylan ressurgiu em "I Shall Be Free No. 10" e "Motorpsycho Nightmare". "Spanish Harlem Incident" e "To Ramona" são canções de amor apaixonadas, enquanto "Black Crow Blues" e "I Don't Believe You (She Acts Like We Never Have Met)" antecipam o rock and roll que em breve dominaria a música de Dylan. "It Ain't Me Babe", superficialmente uma canção sobre amor rejeitado, foi descrita como uma rejeição ao papel de porta-voz político que lhe havia sido imposto. Sua nova direção foi sinalizada por duas canções longas: a impressionista "Chimes of Freedom", que contrapõe comentário social a uma paisagem metafórica em um estilo caracterizado por Allen Ginsberg como "cadeias de imagens relampejantes", e "My Back Pages", que ataca a seriedade simplista de suas próprias canções anteriores sobre temas contemporâneos e parece prever a reação negativa que ele estava prestes a enfrentar de seus antigos defensores.
No final de 1964 e início de 1965, Dylan passou de compositor folk a estrela pop do folk rock. Seus jeans e camisas de trabalho foram substituídos por um guarda-roupa de Carnaby Street, óculos escuros de dia e de noite e "botas Beatle" pontudas. Um repórter londrino observou: "Cabelo que faria os dentes de um pente se arrepiarem. Uma camisa berrante capaz de ofuscar as luzes de néon da Leicester Square. Ele parece uma cacatua subnutrida." Dylan começou a provocar os entrevistadores. Durante uma participação no programa de televisão de Les Crane, quando perguntado sobre um filme que planejava fazer, disse a Crane que seria um "filme de terror de caubói". Perguntado se interpretaria o caubói, Dylan respondeu: "Não, eu interpreto minha mãe."

O álbum de Dylan de março de 1965, Bringing It All Back Home, apresentou suas primeiras gravações com instrumentos elétricos, sob a orientação do produtor Tom Wilson. O primeiro single, "Subterranean Homesick Blues", devia muito a "Too Much Monkey Business", de Chuck Berry, e sua letra de livre associação foi descrita como um retorno à energia da poesia beat e como uma precursora do rap e do hip hop. O segundo lado do álbum continha quatro canções longas nas quais Dylan se acompanhava ao violão acústico e à gaita. "Mr. Tambourine Man" tornou-se uma de suas canções mais conhecidas quando The Byrds gravou uma versão elétrica que chegou ao primeiro lugar nos Estados Unidos e no Reino Unido. As duas últimas canções do álbum, "It's All Over Now, Baby Blue" e "It's Alright, Ma (I'm Only Bleeding)", estão entre as composições mais importantes de Dylan.
Em maio de 1965, Dylan realizou uma turnê de oito concertos pela Inglaterra, posteriormente imortalizada em Dont Look Back, a produção em cinema direto de D. A. Pennebaker lançada em 1967. O filme começa com um dos primeiros videoclipes de "Subterranean Homesick Blues", no qual Dylan, em vez de sincronizar os lábios com a letra, deixava cair no chão cartões contendo palavras-chave. Pennebaker afirmou que a sequência foi uma ideia de Dylan; ela foi imitada em videoclipes e propagandas.
Em 25 de julho de 1965, como atração principal do Newport Folk Festival, Dylan realizou sua primeira apresentação elétrica desde o ensino médio com um grupo de apoio que incluía Mike Bloomfield na guitarra e Al Kooper no órgão. Dylan havia se apresentado em Newport em 1963 e 1964, mas em 1965 foi recebido com aplausos e vaias e deixou o palco após três canções. Uma versão sustenta que as vaias vieram de fãs de folk que Dylan havia afastado ao aparecer, inesperadamente, com uma guitarra elétrica. Murray Lerner, que filmou a apresentação, afirmou: "Acredito absolutamente que eles estavam vaiando Dylan por ter se tornado elétrico." Outros afirmam que integrantes da plateia estavam insatisfeitos com a baixa qualidade do som e com a curta duração da apresentação.
A apresentação de Dylan provocou uma reação hostil por parte do establishment da música folk. Na edição de setembro da Sing Out!, Ewan MacColl escreveu: "Nossas canções e baladas tradicionais são criações de artistas extraordinariamente talentosos trabalhando dentro de disciplinas formuladas ao longo do tempo.... 'Mas e Bobby Dylan?', gritam os adolescentes indignados.... Apenas um público totalmente acrítico, alimentado pela papa aguada da música pop, poderia ter se deixado levar por tamanha baboseira de décima categoria". Em 29 de julho, quatro dias depois de Newport, Dylan estava novamente no estúdio em Nova York, gravando "Positively 4th Street". A letra continha imagens de vingança e paranoia, e foram interpretadas como uma crítica de Dylan a antigos amigos da comunidade folk que ele conhecera nos clubes ao longo da West 4th Street.
Highway 61 Revisited e Blonde on Blonde

Em julho de 1965, o single de seis minutos de Dylan, "Like a Rolling Stone", chegou à segunda posição na parada dos Estados Unidos. Em 2004 e 2011, a Rolling Stone colocou a canção em primeiro lugar em sua lista "As 500 Maiores Canções de Todos os Tempos". Bruce Springsteen recordou a primeira vez em que ouviu a canção: "aquele golpe de caixa soava como se alguém tivesse arrombado a porta da sua mente." A canção abriu o álbum seguinte de Dylan, Highway 61 Revisited, batizado em referência à estrada que ligava Minnesota, estado de Dylan, ao centro musical de Nova Orleans. As canções seguiam a mesma linha do single de sucesso, marcadas pela guitarra blues de Mike Bloomfield e pelos riffs de órgão de Al Kooper. "Desolation Row", acompanhada por violão acústico e baixo discreto, é a única exceção, com Dylan fazendo alusões a figuras da cultura ocidental em uma canção descrita por Andy Gill como "um épico de 11 minutos sobre entropia, que assume a forma de um desfile felliniano de grotescos e excentricidades, com um enorme elenco de personagens célebres".

A partir de 24 de setembro de 1965, em Austin, Texas, Dylan realizou uma turnê de seis meses pelos Estados Unidos e pelo Canadá, acompanhado pelos cinco músicos dos Hawks que mais tarde ficaram conhecidos como The Band. Enquanto Dylan e os Hawks encontravam públicos cada vez mais receptivos, seus esforços em estúdio fracassavam. O produtor Bob Johnston convenceu Dylan a gravar em Nashville em fevereiro de 1966 e reuniu músicos de estúdio de primeira linha. Por insistência de Dylan, Robertson e Kooper vieram de Nova York para participar das sessões. As sessões em Nashville produziram o álbum duplo Blonde on Blonde (1966), com aquilo que Dylan chamou de "aquele som fino, selvagem, de mercúrio". Kooper o descreveu como "pegar duas culturas e esmagá-las uma contra a outra em uma enorme explosão": os mundos musicais de Nashville e do "hipster nova-iorquino por excelência", Bob Dylan.
Em 22 de novembro de 1965, Dylan casou-se discretamente com a ex-modelo de 25 anos Sara Lownds. Durante uma pausa em sua turnê, no início de 1966, a amiga de Dylan Barbara Rubin organizou sua participação em um dos Screen Tests de Andy Warhol. Na ocasião, Dylan saiu levando uma pintura Double Elvis de Warhol.
Dylan realizou turnês pela Austrália e pela Europa em abril e maio de 1966. Cada apresentação era dividida em duas partes. Dylan se apresentava sozinho na primeira metade, acompanhando-se com violão acústico e gaita. Na segunda, acompanhado pelos Hawks, tocava música eletricamente amplificada. Esse contraste provocou muitos fãs, que vaiavam e faziam aplausos lentos. A turnê culminou em um confronto tumultuado entre Dylan e o público no Free Trade Hall, em Manchester, Inglaterra, em 17 de maio de 1966. Uma gravação desse concerto foi lançada em 1998: The Bootleg Series Vol. 4: Bob Dylan Live 1966. No clímax da noite, um integrante da plateia, irritado com o acompanhamento elétrico de Dylan, gritou: "Judas!" Dylan respondeu: "Eu não acredito em você ... Você é um mentiroso!" Em seguida, voltou-se para sua banda e disse: "Toquem alto pra caralho!"
Dylan foi descrito como exausto e agindo como se "estivesse em algum tipo de viagem rumo à morte" durante sua turnê de 1966. D. A. Pennebaker, o cineasta que acompanhava a turnê, descreveu Dylan como alguém que "tomava muita anfetamina e sabe-se lá o que mais". Em uma entrevista de 1969 com Jann Wenner, Dylan afirmou: "Eu estava na estrada havia quase cinco anos. Aquilo me desgastou. Eu usava drogas, muitas coisas ... apenas para continuar, sabe?"
Em 29 de julho de 1966, Dylan sofreu um acidente com sua motocicleta, uma Triumph Tiger 100, perto de sua casa em Woodstock, Nova York. Dylan afirmou ter fraturado várias vértebras do pescoço. O acidente permanece envolto em mistério, pois nenhuma ambulância foi chamada ao local e Dylan não foi hospitalizado. Biógrafos de Dylan escreveram que o acidente lhe ofereceu a oportunidade de escapar das pressões que o cercavam. Dylan concordou: "Eu havia sofrido um acidente de motocicleta e me machucado, mas me recuperei. A verdade é que eu queria sair da corrida dos ratos". Ele fez pouquíssimas aparições públicas e não voltou a realizar turnês por quase oito anos.
Afastado dos olhos do público, Dylan gravou mais de 100 canções ao longo de 1967 em sua casa em Woodstock e no porão da casa próxima dos Hawks, "Big Pink". Essas canções foram inicialmente oferecidas como demos para outros artistas gravarem e tornaram-se sucessos para Julie Driscoll, The Byrds e Manfred Mann. O público ouviu essas gravações quando Great White Wonder, o primeiro "bootleg", apareceu em lojas da Costa Oeste em julho de 1969, contendo material de Dylan gravado em Minneapolis em 1961 e sete canções de The Basement Tapes. Esse disco deu origem a uma pequena indústria de lançamentos ilícitos de gravações de Dylan e de outros grandes artistas do rock. A Columbia lançou uma seleção do material de Basement em 1975 como The Basement Tapes.
No final de 1967, Dylan voltou ao estúdio em Nashville, acompanhado por músicos acústicos no baixo, bateria e steel guitar. O resultado foi John Wesley Harding, um disco de canções curtas que tematicamente recorriam ao Oeste dos Estados Unidos e à Bíblia. A estrutura e a instrumentação esparsas, com letras que tratavam seriamente da tradição judaico-cristã, representavam um afastamento em relação ao trabalho anterior de Dylan. O álbum incluía "All Along the Watchtower", que ficou célebre na versão de Jimi Hendrix. Woody Guthrie morreu em outubro de 1967, e Dylan fez sua primeira apresentação ao vivo em vinte meses em um concerto em homenagem a Guthrie realizado no Carnegie Hall em 20 de janeiro de 1968, acompanhado pela The Band. Nashville Skyline (1969) apresentou músicos de Nashville, um Dylan de voz suave, um dueto com Johnny Cash e o single "Lay Lady Lay". A Variety escreveu: "Dylan definitivamente está fazendo algo que pode ser chamado de canto. De alguma forma, ele conseguiu acrescentar uma oitava à sua extensão vocal." O álbum influenciou o nascente gênero do country rock. Em agosto de 1969, Dylan viajou para a Inglaterra para ser a principal atração do Festival da Ilha de Wight de 1969, depois de rejeitar convites para se apresentar no Festival de Woodstock, mais próximo de sua casa.
No início da década de 1970, críticos afirmavam que a produção de Dylan era variada e imprevisível. Greil Marcus perguntou "Que merda é essa?" ao ouvir pela primeira vez Self Portrait, lançado em junho de 1970. Era um LP duplo que incluía poucas canções originais e foi mal recebido. Em outubro de 1970, Dylan lançou New Morning, que incluía "Day of the Locusts", seu relato sobre o recebimento de um título honorário da Universidade de Princeton em 9 de junho de 1970. New Morning foi amplamente considerado um retorno à boa forma.
Tarantula, um livro em forma livre de prosa poética, havia sido escrito por Dylan durante uma explosão criativa em 1964–65. Dylan deixou o livro de lado por vários anos, aparentemente incerto quanto ao seu status, até informar repentinamente à Macmillan, no final de 1970, que havia chegado a hora de publicá-lo. O livro recebeu críticas negativas, mas críticos posteriores sugeriram afinidades com Finnegans Wake e A Season in Hell.
Entre 16 e 19 de março de 1971, Dylan gravou com Leon Russell no Blue Rock, um pequeno estúdio em Greenwich Village. Essas sessões resultaram em "Watching the River Flow" e em uma nova gravação de "When I Paint My Masterpiece". Em 4 de novembro de 1971, Dylan gravou "George Jackson", lançada uma semana depois. Para muitos, o single representou um retorno surpreendente ao material de protesto, lamentando a morte do integrante dos Panteras Negras George Jackson na Prisão Estadual de San Quentin. A aparição surpresa de Dylan no Concerto para Bangladesh, de Harrison, em 1º de agosto de 1971, recebeu ampla cobertura da imprensa, pois suas apresentações ao vivo haviam se tornado raras.
Em 1972, Dylan participou do filme de Sam Peckinpah Pat Garrett and Billy the Kid, fornecendo a trilha sonora e interpretando "Alias", um integrante da gangue de Billy. Apesar do fracasso do filme nas bilheterias, "Knockin' on Heaven's Door" tornou-se uma das canções de Dylan mais regravadas.

Dylan começou 1973 assinando com uma nova gravadora, a Asylum Records, de David Geffen, após o término de seu contrato com a Columbia Records. Seu álbum seguinte, Planet Waves, foi gravado no segundo semestre de 1973, usando a The Band como grupo de apoio enquanto ensaiavam para uma grande turnê. O álbum incluía duas versões de "Forever Young", que se tornou uma de suas canções mais populares. Como descreveu um crítico, a canção projetava "algo de hino e profundamente sincero que falava do pai em Dylan", e Dylan afirmou: "Eu a escrevi pensando em um dos meus garotos e tentando não ser sentimental demais". A Columbia Records lançou simultaneamente Dylan, uma coletânea de sobras de estúdio, amplamente interpretada como uma resposta mesquinha à assinatura de Dylan com uma gravadora rival.
Em janeiro de 1974, Dylan, acompanhado pela The Band, iniciou uma turnê norte-americana de 40 concertos — sua primeira turnê em sete anos. Um álbum duplo ao vivo, Before the Flood, foi lançado pela Asylum Records. Pouco depois, segundo Clive Davis, a Columbia Records enviou a mensagem de que "não pouparia esforços para trazer Dylan de volta ao grupo". Dylan passou a ter dúvidas sobre a Asylum, insatisfeito com o fato de Geffen ter vendido apenas 600.000 cópias de Planet Waves, apesar dos milhões de pedidos de ingressos não atendidos para a turnê de 1974; ele retornou à Columbia Records, que relançou seus dois álbuns da Asylum. Após a turnê, Dylan e sua esposa se afastaram. Ele preencheu três pequenos cadernos com canções sobre relacionamentos e rupturas e gravou o álbum Blood on the Tracks em setembro de 1974. Dylan adiou o lançamento do álbum e regravou metade das canções no Sound 80 Studios, em Minneapolis, com assistência de produção de seu irmão, David Zimmerman. Lançado no início de 1975, Blood on the Tracks recebeu críticas mistas. Na NME, Nick Kent descreveu os "acompanhamentos" como "frequentemente tão malfeitos que parecem meros ensaios". Na Rolling Stone, Jon Landau escreveu que "o disco foi feito com o desleixo típico". Com o passar dos anos, os críticos passaram a considerá-lo uma das obras-primas de Dylan. No Salon, o jornalista Bill Wyman escreveu:
Blood on the Tracks é seu único álbum sem falhas e o mais bem produzido; as canções, cada uma delas, são construídas de maneira disciplinada. É seu álbum mais gentil e mais desolado e, em retrospecto, parece ter alcançado um equilíbrio sublime entre os excessos verborrágicos de sua produção de meados da década de 1960 e as composições conscientemente simples dos anos posteriores ao acidente.

Em meados de 1975, Dylan passou a defender o boxeador Rubin "Hurricane" Carter, preso por triplo assassinato, e sua balada "Hurricane" defendia a inocência de Carter. Apesar da duração — mais de oito minutos —, a canção foi lançada como single, alcançando a 33ª posição na parada Billboard, e foi apresentada em todas as datas de 1975 da turnê seguinte de Dylan, a Rolling Thunder Revue. Realizada no final de 1975 e novamente no início de 1976, a turnê contou com cerca de cem artistas e apoiadores da cena folk de Greenwich Village, entre eles Ramblin' Jack Elliott, T-Bone Burnett, Joni Mitchell, David Mansfield, Roger McGuinn, Mick Ronson, Ronee Blakely, Joan Baez e Scarlet Rivera, que Dylan descobriu caminhando pela rua com o estojo de violino nas costas. A turnê coincidiu com o lançamento, em janeiro de 1976, do álbum Desire. Muitas das canções de Desire apresentam um estilo narrativo semelhante a um relato de viagem, influenciado pelo novo colaborador de Dylan, o dramaturgo Jacques Levy. A etapa de 1976 da turnê foi documentada em um especial televisivo de concerto, Hard Rain, e no LP Hard Rain.

A Rolling Thunder Revue de 1975 também serviu de pano de fundo para o filme de Dylan Renaldo and Clara, uma narrativa extensa misturada a imagens de concertos. O ator e dramaturgo Sam Shepard acompanhou a Revue para atuar como roteirista, mas grande parte do filme foi improvisada. Lançado em 1978, recebeu críticas negativas e, em alguns casos, severas. Mais tarde naquele ano, uma versão editada de duas horas, dominada pelas apresentações dos concertos, recebeu distribuição mais ampla. Em novembro de 1976, Dylan apareceu no concerto de despedida da The Band ao lado de Eric Clapton, Muddy Waters, Van Morrison, Neil Young e Joni Mitchell. O filme de Martin Scorsese sobre o concerto, The Last Waltz "O Último Concerto de Rock", lançado em 1978, incluiu a maior parte da apresentação de Dylan.
Em 1978, Dylan iniciou uma turnê mundial de um ano, realizando 114 apresentações no Japão, Extremo Oriente, Europa e América do Norte, para um público total de dois milhões de pessoas. Dylan reuniu uma banda de oito integrantes e três vocalistas de apoio. Quando levou a turnê aos Estados Unidos, em setembro de 1978, a imprensa descreveu o visual e o som como uma "Turnê de Las Vegas". A turnê de 1978 arrecadou mais de 20 milhões de dólares, e Dylan disse ao Los Angeles Times que tinha dívidas porque "tive alguns anos ruins. Coloquei muito dinheiro no filme, construí uma casa grande ... e custa muito se divorciar na Califórnia." Em abril e maio de 1978, Dylan levou a mesma banda ao Rundown Studios, em Santa Monica, Califórnia, para gravar Street-Legal. O crítico Michael Gray escreveu que Street-Legal era "depois de Blood On The Tracks, possivelmente o melhor disco de Dylan da década de 1970, um álbum crucial que documenta um período crucial da própria vida de Dylan". No entanto, o álbum apresentava baixa qualidade de som e mixagem — atribuídas às práticas de Dylan em estúdio —, que obscureciam os detalhes instrumentais, até que uma edição remasterizada em CD, lançada em 1999, restaurou parte da força das canções. No final da década de 1970, Dylan se converteu ao cristianismo evangélico, participando de um curso de discipulado de três meses administrado pela Association of Vineyard Churches. Ele lançou três álbuns de música gospel contemporânea. Slow Train Coming (1979) contou com o guitarrista do Dire Straits, Mark Knopfler, e foi produzido pelo veterano produtor de R&B Jerry Wexler. Wexler afirmou que Dylan tentou evangelizá-lo durante as gravações. Ele respondeu: "Bob, você está lidando com um ateu judeu de 62 anos. Vamos apenas fazer um álbum." Dylan ganhou o Grammy Award de Melhor Performance Vocal Masculina de Rock pela canção "Gotta Serve Somebody". Durante as turnês do final de 1979 e início de 1980, Dylan fazia declarações sobre sua fé no palco, como:
Anos atrás eles ... diziam que eu era um profeta. Eu costumava dizer: "Não, eu não sou profeta", e eles diziam: "Sim, você é, você é um profeta". Eu dizia: "Não sou eu". Eles costumavam dizer: "Você com certeza é um profeta". Eles costumavam me convencer de que eu era um profeta. Agora eu apareço e digo que Jesus Cristo é a resposta. Eles dizem: "Bob Dylan não é profeta". Eles simplesmente não conseguem lidar com isso.
O cristianismo de Dylan foi impopular entre alguns fãs e músicos. John Lennon, pouco antes de sua morte, gravou "Serve Yourself" em resposta a "Gotta Serve Somebody". Em 1981, Stephen Holden escreveu no The New York Times que "nem a idade (ele agora tem 40 anos) nem sua muito divulgada conversão ao cristianismo de 'renascido' alteraram seu temperamento essencialmente iconoclasta".
O segundo álbum cristão de Dylan, Saved (1980), recebeu críticas mistas e foi descrito por Michael Gray como "a coisa mais próxima de um álbum de continuação que Dylan já fez, Slow Train Coming II, e inferior". Seu terceiro álbum cristão foi Shot of Love (1981). O álbum apresentava suas primeiras composições seculares em mais de dois anos, misturadas a canções cristãs. A letra de "Every Grain of Sand" remete a "Auguries of Innocence", de William Blake. Elvis Costello escreveu que "Shot of Love pode não ser seu disco favorito de Bob Dylan, mas talvez contenha sua melhor canção: 'Every Grain of Sand'."

A recepção das gravações de Dylan na década de 1980 variou. Gray criticou seus álbuns do período pelo descuido no estúdio e por não lançar suas melhores canções. Infidels (1983) contou novamente com Knopfler como guitarrista principal e também como produtor; as sessões resultaram em várias canções que Dylan deixou de fora do álbum. As mais bem consideradas entre elas foram "Blind Willie McTell", que era ao mesmo tempo uma homenagem ao músico de blues homônimo e uma evocação da história afro-americana, "Foot of Pride" e "Lord Protect My Child". Essas três canções foram posteriormente lançadas em The Bootleg Series Volumes 1–3 (Rare & Unreleased) 1961–1991.
Entre julho de 1984 e março de 1985, Dylan gravou Empire Burlesque. Arthur Baker, que havia remixado sucessos de Bruce Springsteen e Cyndi Lauper, foi contratado para trabalhar na engenharia e na mixagem do álbum. Baker afirmou que sentia ter sido contratado para fazer o álbum de Dylan soar "um pouco mais contemporâneo". Em 1985, Dylan cantou no single beneficente contra a fome "We Are the World", do USA for Africa. Também se juntou ao Artists United Against Apartheid, fornecendo vocais para o single "Sun City". Em 13 de julho de 1985, participou do concerto Live Aid, no JFK Stadium, na Filadélfia. Acompanhado por Keith Richards e Ronnie Wood, apresentou uma versão irregular de "Ballad of Hollis Brown", uma narrativa sobre pobreza rural, e depois disse ao público mundial: "Espero que parte do dinheiro ... talvez eles possam pegar apenas um pouco dele, talvez ... um ou dois milhões, talvez ... e usá-lo para pagar as hipotecas de algumas fazendas e dos agricultores daqui, que devem aos bancos". Suas declarações foram amplamente criticadas como inadequadas, mas inspiraram Willie Nelson a organizar um concerto, o Farm Aid, para beneficiar agricultores norte-americanos endividados.
Em outubro de 1985, Dylan lançou Biograph, uma caixa com 53 faixas, 18 delas inéditas. Stephen Thomas Erlewine escreveu: "Historicamente, Biograph é importante não pelo que fez pela carreira de Dylan, mas por estabelecer a caixa, completa com sucessos e raridades, como uma parte viável da história do rock." Biograph também continha notas de encarte de Cameron Crowe, nas quais Dylan discutia as origens de algumas de suas canções.
Em abril de 1986, Dylan fez uma incursão pelo rap ao acrescentar vocais ao verso inicial de "Street Rock", no álbum Kingdom Blow, de Kurtis Blow. O álbum de estúdio seguinte de Dylan, Knocked Out Loaded (1986), continha três covers — de Junior Parker, Kris Kristofferson e do hino gospel "Precious Memories" —, além de três colaborações — com Tom Petty, Sam Shepard e Carole Bayer Sager — e duas composições solo de Dylan. Um crítico escreveu:
o disco segue desvios demais para ser consistentemente envolvente, e alguns desses desvios terminam em estradas que são indiscutivelmente becos sem saída. Em 1986, discos tão irregulares já não eram inteiramente inesperados de Dylan, mas isso não os tornava menos frustrantes.
Foi o primeiro álbum de Dylan desde sua estreia em 1962 a não chegar ao Top 50. Alguns críticos chamaram de obra-prima a canção que Dylan escreveu em parceria com Shepard, "Brownsville Girl".
Em 1986 e 1987, Dylan realizou turnês com Tom Petty and the Heartbreakers, dividindo os vocais com Petty em várias canções todas as noites. Dylan também fez turnê com o Grateful Dead em 1987, resultando no álbum ao vivo Dylan & The Dead, que recebeu críticas negativas; Erlewine afirmou que era "muito possivelmente o pior álbum de Bob Dylan ou do Grateful Dead". Dylan iniciou o que passou a ser chamado de Never Ending Tour em 7 de junho de 1988, apresentando-se com uma banda de apoio que incluía o guitarrista G. E. Smith. Em 1987, Dylan estrelou o filme Hearts of Fire, de Richard Marquand, no qual interpretou Billy Parker, um astro do rock decadente que se torna criador de galinhas e cuja amante adolescente (Fiona) o deixa por uma estrela inglesa cansada do synth-pop (Rupert Everett). Dylan também contribuiu com duas canções originais para a trilha sonora — "Night After Night" e "Had a Dream About You, Baby" —, além de um cover de "The Usual", de John Hiatt. O filme foi um fracasso crítico e comercial.

Quando Dylan foi introduzido no Rock and Roll Hall of Fame em janeiro de 1988, Bruce Springsteen declarou: "Bob libertou sua mente da mesma forma que Elvis libertou seu corpo. Ele nos mostrou que só porque a música era inatamente física não significava que fosse anti-intelectual". Down in the Groove (1988) vendeu ainda menos do que Knocked Out Loaded. Gray escreveu: "O próprio título destrói qualquer ideia de que possa haver trabalho inspirado ali dentro. Aqui houve uma desvalorização ainda maior da ideia de um novo álbum de Bob Dylan como algo significativo." A decepção crítica e comercial desse álbum foi rapidamente seguida pelo sucesso dos Traveling Wilburys, um supergrupo que Dylan cofundou com George Harrison, Jeff Lynne, Roy Orbison e Tom Petty. No final de 1988, Traveling Wilburys Vol. 1 chegou à terceira posição na parada de álbuns dos Estados Unidos, apresentando canções descritas como as mais acessíveis de Dylan em anos. Apesar da morte de Orbison em dezembro de 1988, os quatro integrantes restantes gravaram um segundo álbum em maio de 1990, Traveling Wilburys Vol. 3.
Dylan encerrou a década em alta perante a crítica com Oh Mercy, produzido por Daniel Lanois. Gray elogiou o álbum: "Escrito com atenção, vocalmente distinto, musicalmente caloroso e intransigentemente profissional, este conjunto coeso é a coisa mais próxima de um grande álbum de Bob Dylan na década de 1980." "Most of the Time", uma composição sobre amor perdido, foi utilizada de forma destacada no filme High Fidelity "Alta Fidelidade" (2000), enquanto "What Was It You Wanted" foi interpretada tanto como um catecismo quanto como um comentário irônico sobre as expectativas de críticos e fãs.
A década de 1990 de Dylan começou com Under the Red Sky (1990), uma mudança radical em relação ao sério Oh Mercy. O álbum continha várias canções aparentemente simples, incluindo "Under the Red Sky" e "Wiggle Wiggle". Foi dedicado a "Gabby Goo Goo", apelido de Desiree Gabrielle Dennis-Dylan, filha de Dylan e Carolyn Dennis, que tinha quatro anos. Entre os músicos do álbum estavam George Harrison, Slash, David Crosby, Bruce Hornsby, Stevie Ray Vaughan e Elton John. O disco recebeu críticas negativas e vendeu pouco. Em 1990 e 1991, Dylan foi descrito por seus biógrafos como alguém que bebia excessivamente, prejudicando suas apresentações no palco. Em uma entrevista à Rolling Stone, Dylan rejeitou as alegações de que a bebida interferia em sua música: "Isso é completamente impreciso. Eu posso beber ou não beber. Não sei por que as pessoas associariam a bebida a qualquer coisa que eu faço, de verdade".
Profanação e remorso foram temas abordados por Dylan ao receber um Grammy Lifetime Achievement Award das mãos de Jack Nicholson em fevereiro de 1991. O evento coincidiu com o início da Guerra do Golfo, e Dylan tocou "Masters of War"; a Rolling Stone classificou sua apresentação como "quase ininteligível". Ele fez um breve discurso: "Meu pai certa vez me disse, ele disse: 'Filho, é possível que você se torne tão profanado neste mundo que sua própria mãe e seu pai o abandonem. Se isso acontecer, Deus acreditará em sua capacidade de corrigir seus próprios caminhos'". Era uma paráfrase do comentário do rabino ortodoxo do século XIX Samson Raphael Hirsch sobre o Salmo 27. Em 16 de outubro de 1992, o trigésimo aniversário do álbum de estreia de Dylan foi celebrado com um concerto no Madison Square Garden, apelidado de "Bobfest" por Neil Young e com participações de John Mellencamp, Stevie Wonder, Lou Reed, Eddie Vedder, Dylan e outros. O evento foi gravado como o álbum ao vivo The 30th Anniversary Concert Celebration.
Nos anos seguintes, Dylan voltou às suas raízes com dois álbuns de versões de canções tradicionais de folk e blues: Good as I Been to You (1992) e World Gone Wrong (1993), acompanhado apenas de seu violão acústico. Muitos críticos e fãs destacaram a beleza serena da canção "Lone Pilgrim", escrita por um professor do século XIX. Em agosto de 1994, Dylan se apresentou no Woodstock '94; a Rolling Stone classificou sua apresentação como "triunfante". Em novembro, Dylan gravou duas apresentações ao vivo para MTV Unplugged. Ele afirmou que seu desejo de apresentar canções tradicionais foi rejeitado por executivos da Sony, que insistiram nos sucessos. O álbum resultante, MTV Unplugged, incluiu "John Brown", uma canção inédita de 1962 sobre como o entusiasmo pela guerra termina em mutilação e desilusão.

Com uma coleção de canções que, segundo relatos, foram escritas enquanto ele ficou isolado pela neve em seu rancho em Minnesota, Dylan reservou tempo de gravação com Daniel Lanois no Criteria Studios, em Miami, em janeiro de 1997. Segundo alguns relatos, as sessões seguintes foram marcadas por tensão musical. Antes do lançamento do álbum, Dylan foi hospitalizado com pericardite potencialmente fatal, provocada por histoplasmose. Sua turnê europeia programada foi cancelada, mas Dylan se recuperou rapidamente e deixou o hospital dizendo: "Eu realmente achei que estaria vendo Elvis em breve". Ele voltou à estrada em meados do ano e se apresentou diante do Papa João Paulo II no Congresso Eucarístico Mundial, em Bolonha, Itália. O papa fez uma homilia para o público de 200 000 pessoas com base em "Blowin' in the Wind", de Dylan.
Em setembro, Dylan lançou o novo álbum produzido por Lanois, Time Out of Mind. Com suas avaliações amargas do amor e reflexões mórbidas, a primeira coleção de canções originais de Dylan em sete anos foi amplamente aclamada. Alex Ross chamou o álbum de "um retorno emocionante à boa forma". "Cold Irons Bound" rendeu a Dylan outro Grammy de Melhor Performance Vocal Masculina de Rock, e o álbum lhe deu seu primeiro Grammy Award de Álbum do Ano. O primeiro single do álbum, "Not Dark Yet", foi chamado de uma das melhores canções de Dylan e "Make You Feel My Love" foi regravada por Billy Joel, Garth Brooks, Adele e outros. Elvis Costello afirmou: "Acho que pode ser o melhor disco que ele já fez."
Em 2001, Dylan ganhou o Oscar de Melhor Canção Original por "Things Have Changed", escrita para o filme Wonder Boys "Garotos Incríveis". "Love and Theft" foi lançado em 11 de setembro de 2001. Gravado com sua banda de turnê, Dylan produziu o álbum sob o pseudônimo Jack Frost. Críticos observaram que Dylan estava ampliando sua paleta musical para incluir rockabilly, Western swing, jazz e lounge music. O álbum ganhou o Grammy Award de Melhor Álbum Folk Contemporâneo. Surgiu controvérsia quando o The Wall Street Journal apontou semelhanças entre as letras do álbum e o livro Confessions of a Yakuza, de Junichi Saga. Saga não conhecia a obra de Dylan, mas disse sentir-se lisonjeado. Ao ouvir o álbum, afirmou sobre Dylan: "Seus versos fluem de uma imagem para a seguinte e nem sempre fazem sentido. Mas têm uma ótima atmosfera."
Em 2003, Dylan revisitou as canções evangélicas de seu período cristão e participou do projeto Gotta Serve Somebody: The Gospel Songs of Bob Dylan. Naquele ano, Dylan lançou Masked & Anonymous, "Mascarado e Anônimo", que escreveu em parceria com o diretor Larry Charles sob o pseudônimo Sergei Petrov. Dylan estrelou como Jack Fate, ao lado de um elenco que incluía Jeff Bridges, Penélope Cruz e John Goodman. O filme polarizou os críticos. No The New York Times, A. O. Scott chamou-o de "uma confusão incoerente"; enquanto alguns o trataram como uma obra de arte séria.
Em 2004, Dylan publicou a primeira parte de suas memórias, Chronicles: Volume One. Contrariando as expectativas, Dylan dedicou três capítulos ao seu primeiro ano na cidade de Nova York, em 1961–1962, praticamente ignorando meados da década de 1960, quando sua fama estava no auge, enquanto reservou capítulos para os álbuns New Morning (1970) e Oh Mercy (1989). O livro alcançou o segundo lugar na lista de mais vendidos de não ficção em capa dura do The New York Times em dezembro de 2004 e foi indicado ao National Book Award.
Críticos observaram que Chronicles continha muitos exemplos de pastiche e apropriação; as fontes incluíam a revista Time e os romances de Jack London. O biógrafo Clinton Heylin questionou a veracidade da autobiografia de Dylan, observando: "Nem uma única história verificável se sustentava; não havia uma única anedota que não pudesse ser desmontada por qualquer pesquisador minimamente competente."
O documentário de Martin Scorsese sobre Dylan, No Direction Home, "No Direction Home: Bob Dylan", foi exibido em 26 e 27 de setembro de 2005 na BBC Two, no Reino Unido, e como parte de American Masters na PBS, nos Estados Unidos. O filme cobre o período desde a chegada de Dylan a Nova York, em 1961, até seu acidente de motocicleta em 1966, apresentando entrevistas com Suze Rotolo, Liam Clancy, Joan Baez, Allen Ginsberg, Pete Seeger, Mavis Staples e o próprio Dylan. O filme recebeu um Peabody Award e um Prêmio Columbia-duPont. A trilha sonora correspondente apresentou canções inéditas dos primeiros anos de Dylan.
A carreira de Dylan como apresentador de rádio começou em 3 de maio de 2006, com seu programa semanal Theme Time Radio Hour, na XM Satellite Radio. Ele tocava canções com um tema em comum, como "Clima", "Casamentos", "Dança" e "Sonhos". Os discos escolhidos por Dylan iam de Muddy Waters a Prince, de LL Cool J a The Streets. O programa de Dylan foi elogiado pela amplitude de suas escolhas musicais e por suas piadas, histórias e referências ecléticas. Em abril de 2009, Dylan transmitiu o centésimo programa da série; o tema era "Despedida", e ele encerrou com "So Long, It's Been Good to Know Yuh", de Woody Guthrie.

Dylan lançou Modern Times em agosto de 2006. Apesar de certo desgaste da voz de Dylan — um crítico do The Guardian caracterizou seu canto no álbum como "um estertor catarral de morte" —, a maioria dos críticos elogiou o álbum, e muitos o descreveram como a parte final de uma trilogia bem-sucedida, formada também por Time Out of Mind e "Love and Theft". Modern Times estreou em primeiro lugar nas paradas dos Estados Unidos, tornando-se o primeiro álbum de Dylan a alcançar essa posição desde Desire, de 1976. O The New York Times publicou um artigo examinando semelhanças entre algumas letras de Dylan em Modern Times e a obra do poeta da Guerra Civil Americana Henry Timrod. Modern Times ganhou o Grammy de Melhor Álbum Folk Contemporâneo, e Dylan ganhou o de Melhor Performance Vocal Solo de Rock por "Someday Baby". Modern Times foi escolhido Álbum do Ano pela Rolling Stone e pela Uncut. No mesmo dia em que Modern Times foi lançado, a iTunes Store disponibilizou Bob Dylan: The Collection, uma caixa digital contendo todos os seus álbuns — 773 faixas —, além de 42 faixas raras e inéditas.

Em 1º de outubro de 2007, a Columbia Records lançou a retrospectiva tripla em CD Dylan, abrangendo toda a sua carreira sob o logotipo Dylan 07. A sofisticação da campanha de marketing de Dylan 07 lembrou que o perfil comercial de Dylan havia crescido consideravelmente desde a década de 1990. Isso já havia ficado evidente em 2004, quando Dylan apareceu em um comercial de televisão da Victoria's Secret. Em outubro de 2007, ele participou de uma campanha multimídia para o Cadillac Escalade 2008. Em 2009, fez até então o endosso comercial de maior destaque de sua carreira, aparecendo com o rapper will.i.am em um comercial da Pepsi exibido pela primeira vez durante o Super Bowl XLIII. O comercial começava com Dylan cantando o primeiro verso de "Forever Young", seguido por will.i.am fazendo uma versão hip hop do último verso da canção.
The Bootleg Series Vol. 8 – Tell Tale Signs foi lançado em outubro de 2008, tanto em uma edição de dois CDs quanto em uma versão de três CDs com um livro de capa dura de 150 páginas. A coleção contém apresentações ao vivo e gravações alternativas de álbuns de estúdio selecionados, de Oh Mercy a Modern Times, além de contribuições para trilhas sonoras e colaborações com David Bromberg e Ralph Stanley. O preço do álbum — a edição de dois CDs foi colocada à venda por US$ 18,99, e a versão de três CDs por US$ 129,99 — provocou reclamações sobre "embalagem abusivamente cara". O lançamento foi amplamente aclamado pela crítica. A abundância de tomadas alternativas e material inédito levou um crítico a dizer que este volume de antigas sobras de estúdio "parece um novo disco de Bob Dylan, não apenas pela surpreendente frescura do material, mas também pela incrível qualidade sonora e pela sensação orgânica de tudo que está aqui".
Dylan lançou Together Through Life em 28 de abril de 2009. Em uma conversa com o jornalista musical Bill Flanagan, Dylan explicou que o projeto surgiu quando o diretor francês Olivier Dahan pediu que ele fornecesse uma canção para seu filme My Own Love Song. Inicialmente, pretendia gravar apenas uma faixa, "Life Is Hard", mas "o disco acabou tomando seu próprio rumo". Nove das dez canções do álbum são creditadas como coescritas por Dylan e Robert Hunter. O álbum recebeu críticas em sua maioria favoráveis, embora vários críticos o tenham descrito como uma contribuição menor ao cânone de Dylan. Em sua primeira semana de lançamento, o álbum alcançou o primeiro lugar na parada Billboard 200 dos Estados Unidos, tornando Dylan, aos 67 anos, o artista mais velho a estrear em primeiro lugar nessa parada.
Christmas in the Heart, de Dylan, foi lançado em outubro de 2009, reunindo clássicos da música natalina como "Little Drummer Boy", "Winter Wonderland" e "Here Comes Santa Claus". Edna Gundersen escreveu que Dylan estava "revisitando estilos natalinos popularizados por Nat King Cole, Mel Tormé e os Ray Conniff Singers". Os direitos autorais recebidos por Dylan com o álbum foram doados às instituições Feeding America, nos Estados Unidos, Crisis, no Reino Unido, e ao Programa Alimentar Mundial. O álbum recebeu críticas geralmente favoráveis. Em uma entrevista publicada na The Big Issue, Flanagan perguntou a Dylan por que ele havia interpretado as canções de forma direta, e ele respondeu: "Não havia outra maneira de tocá-las. Essas canções fazem parte da minha vida, assim como as canções folk. Você também precisa tocá-las de maneira direta."

No 70º aniversário de Dylan, em 2011, as universidades de Mainz, Viena e Bristol convidaram críticos literários e historiadores para apresentar trabalhos sobre a obra de Dylan. Outros eventos, incluindo bandas de tributo, debates e sessões coletivas de canto, também ocorreram. The Guardian escreveu: "De Moscou a Madri, da Noruega a Northampton e da Malásia ao seu estado natal de Minnesota, autodeclarados 'Bobcats' se reunirão hoje para celebrar o 70º aniversário de um gigante da música popular."
O 35º álbum de estúdio de Dylan, Tempest, foi lançado em 11 de setembro de 2012. O álbum inclui uma homenagem a Lennon, "Roll On John", e a faixa-título, uma canção de 14 minutos sobre o naufrágio do Titanic. Na Rolling Stone, Will Hermes deu a Tempest cinco de cinco estrelas: "Liricamente, Dylan está no auge, fazendo piadas, usando jogos de palavras e alegorias que escapam a interpretações fáceis e citando palavras de outras pessoas como um rapper de freestyle em chamas".
O volume 10 da Bootleg Series de Dylan, Another Self Portrait (1969–1971), foi lançado em agosto de 2013. O álbum continha 35 faixas inéditas, incluindo tomadas alternativas e demos das sessões de gravação de Dylan entre 1969 e 1971 durante a produção dos álbuns Self Portrait e New Morning. A caixa incluía uma gravação ao vivo da apresentação de Dylan com a The Band no Festival da Ilha de Wight de 1969. Thom Jurek escreveu: "Para os fãs, isto é mais do que uma curiosidade, é uma adição indispensável ao catálogo." A Columbia Records lançou uma caixa contendo todos os 35 álbuns de estúdio, seis álbuns de gravações ao vivo e uma coletânea de material que não havia aparecido em álbuns (Sidetracks), sob o título Bob Dylan: Complete Album Collection: Vol. One, em novembro. Para divulgar a caixa, um vídeo de "Like a Rolling Stone" foi lançado no site de Dylan. O vídeo interativo permitia aos espectadores alternar entre 16 canais de televisão simulados, todos mostrando personagens sincronizando os lábios com a letra.
Dylan apareceu em um comercial do Chrysler 200 exibido durante o Super Bowl de 2014. Nele, afirma que "Detroit fez carros e os carros fizeram a América... Então deixe a Alemanha fabricar sua cerveja, deixe a Suíça fazer seu relógio, deixe a Ásia montar seu telefone. Nós construiremos seu carro." O comercial de Dylan foi criticado por suas implicações protecionistas, e houve quem questionasse se ele havia "se vendido". The Lyrics: Since 1962 foi publicado pela Simon & Schuster no segundo semestre de 2014. O livro foi editado pelo crítico literário Christopher Ricks, Julie Nemrow e Lisa Nemrow e apresentava versões alternativas das canções de Dylan, provenientes de sobras de estúdio e apresentações ao vivo. Uma edição limitada de 50 exemplares, assinados por Dylan, foi vendida por US$ 5 000. "É o maior e mais caro livro que já publicamos, até onde sei", afirmou Jonathan Karp, presidente e editor da Simon & Schuster. Uma edição abrangente de The Basement Tapes foi lançada como The Bootleg Series Vol. 11: The Basement Tapes Complete em novembro de 2014. O álbum incluía 138 faixas gravadas por Dylan e pela The Band em suas casas em Woodstock, Nova York, em 1967. The Basement Tapes Complete ganhou o Grammy Award de Melhor Álbum Histórico, e a caixa recebeu pontuação 99 no Metacritic.
Em fevereiro de 2015, Dylan lançou Shadows in the Night, reunindo dez canções escritas entre 1923 e 1963, descritas como parte do Great American Songbook. Todas as canções haviam sido gravadas por Frank Sinatra, mas críticos e o próprio Dylan advertiram contra a ideia de considerar o disco simplesmente uma coleção de "covers de Sinatra". Dylan explicou: "Eu não me vejo fazendo covers dessas canções de forma alguma. Elas já foram regravadas o bastante. Enterradas, na verdade. O que eu e minha banda estamos basicamente fazendo é desenterrá-las. Tirando-as da sepultura e trazendo-as para a luz do dia". Críticos elogiaram os acompanhamentos instrumentais contidos e a qualidade do canto de Dylan. O álbum estreou em primeiro lugar na UK Albums Chart. The Bootleg Series Vol. 12: The Cutting Edge 1965–1966, composto por material até então inédito dos três álbuns que Dylan gravou entre janeiro de 1965 e março de 1966 — Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited e Blonde on Blonde —, foi lançado em novembro de 2015. No site de Dylan, a "Collector's Edition" foi descrita como contendo "cada nota gravada por Bob Dylan em estúdio em 1965/1966".
Dylan lançou Fallen Angels, descrito como "uma continuação direta do trabalho de 'desenterrar' o Great Songbook que começou em Shadows In the Night", em maio. O álbum continha doze canções de compositores clássicos como Harold Arlen, Sammy Cahn e Johnny Mercer, onze das quais haviam sido gravadas por Sinatra. Jim Farber escreveu: "De modo revelador, [Dylan] apresenta essas canções de amor perdido e preservado não com paixão ardente, mas com a melancolia da experiência. Agora são canções de memória, entoadas com um senso presente de compromisso. Lançadas apenas quatro dias antes de seu 75º aniversário, não poderiam ser mais adequadas à sua idade". The 1966 Live Recordings, incluindo todas as gravações conhecidas da turnê de Dylan de 1966, foi lançado em novembro de 2016. As gravações começam com o concerto em White Plains, Nova York, em 5 de fevereiro de 1966, e terminam com o concerto no Royal Albert Hall, em Londres, em 27 de maio. O The New York Times informou que a maioria dos concertos "nunca havia sido ouvida em nenhuma forma" e descreveu a coleção como "uma adição monumental ao corpus".
Em março de 2017, Dylan lançou um álbum triplo com 30 gravações de canções clássicas norte-americanas, Triplicate. O 38º álbum de estúdio de Dylan foi gravado no Capitol Studios, em Hollywood, e conta com sua banda de turnê. Críticos elogiaram a profundidade da exploração de Dylan do Great American Songbook, embora, na opinião da Uncut, "Apesar de todos os seus encantos fáceis, Triplicate força seu argumento até a beira do excesso. Depois de cinco álbuns de canções de crooner, isto parece um ponto final pesado em um capítulo fascinante."
O volume seguinte da Bootleg Series de Dylan revisitou seu período cristão "Born Again" de 1979 a 1981, descrito pela Rolling Stone como "uma época intensa e extremamente controversa que produziu três álbuns e alguns dos concertos mais confrontadores de sua longa carreira". Ao resenhar a caixa The Bootleg Series Vol. 13: Trouble No More 1979–1981, Jon Pareles escreveu:
Décadas depois, o que emerge dessas gravações acima de tudo é o fervor inconfundível do sr. Dylan, seu senso de missão. Os álbuns de estúdio são contidos, até hesitantes, em comparação com o que as canções se tornaram na estrada. A voz do sr. Dylan é clara, cortante e sempre improvisadora; ao trabalhar o público, ele era enfático, comprometido, às vezes provocadoramente combativo. E a banda mergulha na música.
Em 2019, a Netflix lançou Rolling Thunder Revue: A Bob Dylan Story by Martin Scorsese, apresentado como "parte documentário, parte filme-concerto, parte sonho febril". O filme recebeu críticas positivas, mas provocou controvérsia porque misturava imagens documentais filmadas durante a Rolling Thunder Revue no segundo semestre de 1975 com personagens e histórias fictícias. Coincidindo com o filme, a caixa The Rolling Thunder Revue: The 1975 Live Recordings foi lançada pela Columbia Records. A coleção reúne cinco apresentações completas de Dylan na turnê e fitas descobertas dos ensaios da turnê. A caixa recebeu pontuação agregada 89 no Metacritic, indicando "aclamação universal".
Em 26 de março de 2020, coincidindo com a pandemia de COVID-19, Dylan lançou "Murder Most Foul", uma canção de dezessete minutos centrada no assassinato de John F. Kennedy, em seu canal no YouTube. A Billboard informou, em 8 de abril, que "Murder Most Foul" havia chegado ao primeiro lugar da parada Rock Digital Song Sales, sendo a primeira vez que Dylan alcançou a primeira posição de uma parada de música popular sob seu próprio nome. Três semanas depois, em 17 de abril de 2020, Dylan lançou outra canção inédita, "I Contain Multitudes". O título vem do poema "Song of Myself", de Walt Whitman. Em 7 de maio, Dylan lançou um terceiro single, "False Prophet", acompanhado do anúncio de que as três canções apareceriam em um próximo álbum duplo.
Rough and Rowdy Ways, o 39º álbum de estúdio de Dylan e seu primeiro álbum de material original desde 2012, foi lançado em 19 de junho, recebendo críticas favoráveis. Alexis Petridis escreveu: "Apesar de toda a sua melancolia, Rough and Rowdy Ways pode muito bem ser o conjunto de canções mais consistentemente brilhante de Bob Dylan em anos: os fãs mais dedicados podem passar meses destrinchando as letras mais intrincadas, mas você não precisa de um doutorado em dylanologia para apreciar sua qualidade e força singulares." Rob Sheffield escreveu: "Enquanto o mundo continua tentando celebrá-lo como uma instituição, defini-lo, enquadrá-lo no cânone do Prêmio Nobel, embalsamar seu passado, esse andarilho continua sempre realizando sua próxima fuga. Em Rough and Rowdy Ways, Dylan está explorando um território que ninguém mais alcançou — e, ainda assim, continua avançando para o futuro". O álbum obteve uma pontuação de 95 no Metacritic, indicando "aclamação universal". Em sua primeira semana de lançamento, Rough and Rowdy Ways chegou ao primeiro lugar da parada britânica de álbuns, tornando Dylan "o artista mais velho a alcançar o número 1 com material novo e original".
Em dezembro de 2020, Dylan vendeu todo o seu catálogo de composições para o Universal Music Publishing Group, incluindo tanto a receita que recebia como compositor quanto o controle sobre os direitos autorais das canções. A Universal, uma divisão do conglomerado francês de mídia Vivendi, passaria a receber todas as receitas futuras das canções. O The New York Times estimou o preço em mais de 300 milhões de dólares, embora outras reportagens sugerissem que o valor estivesse mais próximo de 400 milhões de dólares.
O 80º aniversário de Dylan foi comemorado com uma conferência virtual, Dylan@80, organizada pelo Instituto de Estudos Bob Dylan da Universidade de Tulsa. Várias novas biografias e estudos sobre Dylan foram publicados.
Dylan suspendeu sua Never Ending Tour devido à pandemia mundial de COVID-19; em julho de 2021, a plataforma de transmissão ao vivo Veeps apresentou uma performance de 50 minutos de Dylan, Shadow Kingdom: The Early Songs of Bob Dylan. Filmado em preto e branco com uma estética de film noir, Dylan apresentou 13 canções em um ambiente de clube diante de uma plateia. A apresentação recebeu críticas favoráveis, e um crítico sugeriu que a banda de apoio se assemelhava ao estilo do musical Girl from the North Country. A trilha sonora do filme foi lançada nos formatos de dois LPs e CD em junho de 2023.
Em setembro de 2021, Dylan lançou Springtime in New York: The Bootleg Series Vol. 16 (1980–1985), disponibilizado em edições de dois LPs, dois CDs e cinco CDs. A coleção reúne ensaios, gravações ao vivo, sobras de estúdio e tomadas alternativas de Shot of Love, Infidels e Empire Burlesque. No The Daily Telegraph, Neil McCormick escreveu: "Essas sessões piratas nos lembram que o pior período de Dylan ainda é mais interessante do que as melhores fases da maioria dos artistas". Springtime in New York recebeu uma pontuação agregada de 85 no Metacritic.
Em 7 de julho de 2022, a Christie's, em Londres, leiloou uma gravação de 2021 de Dylan cantando "Blowin' in the Wind". O disco utilizava um inovador formato de gravação "único", denominado Ionic Original, que o produtor T Bone Burnett afirmou "superar a excelência sonora e a profundidade pelas quais o som analógico é renomado, ao mesmo tempo que apresenta a durabilidade de uma gravação digital". A gravação foi vendida por 1 482 000 libras esterlinas — o equivalente a 1.769.508 dólares.
Em novembro, Dylan publicou The Philosophy of Modern Song, uma coletânea de 66 ensaios sobre canções de outros artistas. A The New Yorker descreveu a obra como "um livro de ensaios rico, digressivo, divertido e completamente envolvente". Outros críticos elogiaram a perspectiva eclética do livro, enquanto alguns questionaram suas variações de estilo e a escassez de compositoras mulheres.
Em janeiro de 2023, Dylan lançou The Bootleg Series Vol. 17: Fragments – Time Out of Mind Sessions (1996–1997) em diversos formatos. A versão com cinco CDs incluía uma nova mixagem do álbum de 1997 "para soar mais como as canções soavam quando os músicos originalmente as tocavam na sala", sem os efeitos e processamentos posteriormente aplicados pelo produtor Daniel Lanois; 25 sobras de estúdio até então inéditas; e um disco com interpretações ao vivo de cada canção do álbum apresentadas por Dylan e sua banda em concertos.
Em 17 de novembro de 2023, Dylan lançou The Complete Budokan 1978, contendo as gravações completas dos concertos realizados em Tóquio em 28 de fevereiro e 1º de março durante sua turnê de 1978.
Em 31 de outubro de 2025, Dylan lançou The Bootleg Series Vol. 18: Through the Open Window 1956–1963, uma coleção de oito CDs com gravações que documentam seu desenvolvimento desde um estudante de ensino médio de 15 anos até seu importante concerto no Carnegie Hall em outubro de 1963. O material também foi lançado em uma edição condensada de dois CDs. A coleção inclui um livreto de 125 páginas escrito pelo historiador Sean Wilentz e recebeu pontuação 97 no site agregador de críticas Metacritic, indicando "aclamação universal".

A Never Ending Tour começou em 7 de junho de 1988. Desde então, Dylan realizou aproximadamente 100 apresentações por ano, uma programação mais intensa do que a da maioria dos artistas que começaram suas carreiras na década de 1960. Em abril de 2019, Dylan e sua banda já haviam realizado mais de 3 000 apresentações, tendo como um de seus pilares o baixista de longa data Tony Garnier.
Para a insatisfação de parte de seu público, as apresentações de Dylan são imprevisíveis, pois ele frequentemente altera seus arranjos e modifica sua abordagem vocal. Essas apresentações variáveis dividiram os críticos.
Richard Williams e Andy Gill argumentaram que Dylan encontrou uma maneira bem-sucedida de apresentar seu vasto legado musical. Outros criticaram suas apresentações ao vivo por alterarem "as melhores letras já escritas de modo que se tornam efetivamente irreconhecíveis" e por oferecerem tão pouco ao público que "é difícil compreender o que ele está fazendo no palco".
Em abril de 2026, Dylan anunciou uma turnê de verão com início em Troutdale, Oregon, em 4 de junho, e término em Nashville, Tennessee, em 1º de agosto. Em julho, Dylan anunciou uma turnê europeia, começando em Oslo em 17 de outubro de 2026 e terminando em Londres em 8 de dezembro.
Alex Ross resumiu a carreira de Dylan em turnês: "seus concertos fazem com que suas canções sofram mutações, de modo que nenhuma versão definitiva ou ideal existe. O legado de Dylan será a soma de milhares de apresentações, ao longo de muitas décadas ... Todas as noites, esteja ele em boa ou má forma, ele diz, na prática: 'Pense novamente'."
A residência principal de Dylan estaria localizada em Point Dume, na costa de Malibu, Califórnia. Anteriormente, ele possuía uma propriedade nas Terras Altas da Escócia e uma casa geminada no Harlem, em Nova York.
Echo Helstrom foi namorada de Dylan durante o ensino médio. O casal ouvia rhythm and blues junto pelo rádio, e a família dela o apresentou a cantores como Jimmie Rodgers por meio de discos de 78 RPM, além de diversas revistas de música folk, partituras e manuscritos. Alguns acreditam que Helstrom tenha inspirado a canção de Dylan "Girl from the North Country", embora isso seja contestado.
O primeiro relacionamento sério de Dylan foi com a artista Suze Rotolo, filha de militantes do Partido Comunista dos Estados Unidos. Segundo Dylan: "Ela era a coisa mais erótica que eu já tinha visto ... De repente, o ar ficou cheio de folhas de bananeira. Começamos a conversar e minha cabeça começou a girar." Rotolo foi fotografada de braços dados com Dylan na capa do álbum The Freewheelin' Bob Dylan. Críticos relacionaram Rotolo a algumas das primeiras canções de amor de Dylan, incluindo "Don't Think Twice, It's All Right". O relacionamento terminou em 1964. Em 2008, Rotolo publicou A Freewheelin' Time, um livro de memórias sobre sua vida em Greenwich Village e seu relacionamento com Dylan na década de 1960.
Quando Joan Baez conheceu Dylan, em abril de 1961, ela já havia lançado seu primeiro álbum e era aclamada como a "Rainha do Folk". Ao ouvir Dylan interpretar sua canção "With God on Our Side", Baez afirmou posteriormente: "Eu nunca imaginei que algo tão poderoso pudesse sair daquele sapinho". Em julho de 1963, Baez convidou Dylan a subir ao palco com ela no Newport Folk Festival, estabelecendo o cenário para duetos semelhantes durante os dois anos seguintes. Na época da turnê de Dylan pelo Reino Unido em 1965, o relacionamento amoroso entre os dois havia começado a se desfazer, como registrado no documentário de D. A. Pennebaker Dont Look Back.
Mais tarde, Baez fez turnê com Dylan como integrante da Rolling Thunder Revue, em 1975–76. Ela também interpretou "A Mulher de Branco" no filme Renaldo and Clara (1978), dirigido por Dylan. Dylan e Baez voltaram a excursionar juntos em 1984, com Carlos Santana. Baez relembrou seu relacionamento com Dylan no documentário de Martin Scorsese No Direction Home (2005). Baez escreveu sobre Dylan em duas autobiografias — de maneira admirativa em Daybreak (1968) e de maneira menos favorável em And A Voice to Sing With (1987). Sua canção "Diamonds & Rust" foi descrita como "um retrato perspicaz" de Dylan.
Dylan casou-se com Sara Lownds, que havia trabalhado como modelo e secretária na Drew Associates, em 22 de novembro de 1965. Eles tiveram quatro filhos: Jesse Byron (nascido em 6 de janeiro de 1966), Anna Lea (nascida em 11 de julho de 1967), Samuel Isaac Abram (nascido em 30 de julho de 1968) e Jakob Luke (nascido em 9 de dezembro de 1969). Dylan também adotou a filha de Sara de um casamento anterior, Maria Lownds (posteriormente Dylan, nascida em 21 de outubro de 1961). Sara Dylan interpretou Clara no filme de Dylan Renaldo and Clara (1978). Bob e Sara Dylan se divorciaram em 29 de junho de 1977.
Dylan e sua vocalista de apoio Carolyn Dennis — frequentemente conhecida profissionalmente como Carol Dennis — têm uma filha, Desiree Gabrielle Dennis-Dylan, nascida em 31 de janeiro de 1986. Eles se casaram em 4 de junho de 1986 e se divorciaram em outubro de 1992. O casamento e a filha permaneceram um segredo cuidadosamente mantido até a publicação, em 2001, da biografia Down the Highway: The Life of Bob Dylan, de Howard Sounes.
Ao crescer em Hibbing, Minnesota, Dylan e sua família faziam parte da pequena e unida comunidade judaica local, e Dylan realizou seu bar mitzvah em maio de 1954. Por volta de seu aniversário de 30 anos, em 1971, Dylan visitou Israel e também conheceu o rabino Meir Kahane, fundador da Jewish Defense League, sediada em Nova York.
No final da década de 1970, Dylan se converteu ao cristianismo. Em novembro de 1978, orientado por sua amiga Mary Alice Artes, Dylan entrou em contato com a Vineyard Christian Fellowship. Ele afirmou ter passado por um novo nascimento e se tornado um cristão evangélico. De janeiro a março de 1979, Dylan frequentou aulas de estudo bíblico da Vineyard em Reseda, Califórnia.
Em 1984, Dylan já estava se distanciando do rótulo de "renascido". Ele disse a Kurt Loder, da Rolling Stone: "Eu nunca disse que sou 'renascido'. Isso é apenas um termo da mídia. Não acho que eu tenha sido agnóstico. Sempre pensei que existe um poder superior, que este não é o mundo real e que existe um mundo por vir." Em 1997, disse a David Gates, da Newsweek:
A questão comigo e com essa coisa religiosa é a seguinte. Esta é a verdade pura e simples: encontro a religiosidade e a filosofia na música. Não encontro isso em nenhum outro lugar. Canções como "Let Me Rest on a Peaceful Mountain" ou "I Saw the Light" — essa é a minha religião. Não sigo rabinos, pregadores, evangelistas, nada disso. Aprendi mais com as canções do que com qualquer entidade desse tipo. As canções são meu léxico. Eu acredito nas canções.
Dylan apoiou o movimento Chabad-Lubavitch, e participou de forma privada de eventos religiosos judaicos, incluindo os bar mitzvahs de seus filhos e cerimônias na Hadar Hatorah, uma yeshivá da Chabad-Lubavitch. Em 1989 e 1991, apareceu no teleton da Chabad.
Dylan continuou a apresentar em seus concertos canções de seus álbuns de gospel, ocasionalmente interpretando canções religiosas tradicionais. Ele fez referências ocasionais à sua fé religiosa, como em uma entrevista de 2004 ao 60 Minutes, quando disse a Ed Bradley: "a única pessoa para quem você precisa pensar duas vezes antes de mentir é você mesmo ou Deus". Ele explicou sua constante rotina de turnês como parte de um acordo que havia feito muito tempo antes com o "comandante-chefe — nesta Terra e no mundo que não podemos ver".
Falando a Jeff Slate, do The Wall Street Journal, em dezembro de 2022, Dylan reafirmou sua perspectiva religiosa: "Leio muito as escrituras, medito e rezo, acendo velas na igreja. Acredito na condenação e na salvação, assim como na predestinação. Os Cinco Livros de Moisés, as Epístolas paulinas, a invocação dos santos, tudo isso."

Dylan foi introduzido no Rock and Roll Hall of Fame, no Nashville Songwriters Hall of Fame e no Songwriters Hall of Fame. Em 1997, o presidente dos Estados Unidos Bill Clinton concedeu a Dylan uma homenagem do Kennedy Center, na Sala Leste da Casa Branca, dizendo: "Ele provavelmente teve mais impacto sobre as pessoas da minha geração do que qualquer outro artista criativo. Sua voz e suas letras nem sempre foram agradáveis aos ouvidos, mas, durante toda a sua carreira, Bob Dylan nunca teve como objetivo agradar. Ele perturbou a paz e incomodou os poderosos".
Em 2008, o júri do Prêmio Pulitzer concedeu a Dylan uma citação especial por "seu profundo impacto na música popular e na cultura norte-americana, marcado por composições líricas de extraordinário poder poético".
Dylan recebeu a Medalha Presidencial da Liberdade em maio de 2012. O presidente Barack Obama, ao entregar a condecoração a Dylan, afirmou: "Não existe gigante maior na história da música norte-americana". Obama elogiou a voz de Dylan por sua "força rouca singular que redefiniu não apenas como a música soava, mas também a mensagem que transmitia e como fazia as pessoas se sentirem".
Em novembro de 2013, Dylan recebeu a maior condecoração da França, a Legião de Honra, apesar das reservas do grande chanceler da Legião, que havia declarado Dylan indigno da honraria. Em fevereiro de 2015, Dylan recebeu o prêmio MusiCares Person of the Year da National Academy of Recording Arts and Sciences, em reconhecimento às suas contribuições filantrópicas e artísticas.
Em 1996, Gordon Ball, do Virginia Military Institute, indicou Dylan ao Prêmio Nobel de Literatura, dando início a uma campanha que durou 20 anos.
Em 13 de outubro de 2016, o Comitê do Nobel anunciou que concederia o prêmio a Dylan "por ter criado novas expressões poéticas dentro da grande tradição da canção americana". Horace Engdahl, integrante do Comitê do Nobel, descreveu Dylan como "um cantor digno de ocupar um lugar ao lado dos bardos gregos, ao lado de Ovídio, ao lado dos visionários românticos, ao lado dos reis e rainhas do blues, ao lado dos mestres esquecidos dos brilhantes standards".
O The New York Times escreveu: "O sr. Dylan, de 75 anos, é o primeiro músico a receber o prêmio, e sua escolha foi talvez a decisão mais radical em uma história que remonta a 1901." Dylan permaneceu em silêncio durante vários dias após receber o prêmio, e depois disse à jornalista Edna Gundersen que aquilo era "incrível, inacreditável. Quem sonha com uma coisa dessas?"
A palestra de Dylan para o Nobel foi publicada no site do Prêmio Nobel em 5 de junho de 2017. Andrea Pitzer sugeriu na Slate que Dylan pode ter retirado do SparkNotes algumas referências a Moby-Dick usadas em sua palestra do Nobel.
Dylan foi descrito como uma das figuras culturais mais influentes do século XX. Ele foi incluído na lista Time 100: The Most Important People of the Century, na qual foi chamado de "poeta magistral, crítico social mordaz e espírito intrépido e orientador da geração da contracultura". Paul Simon sugeriu que as primeiras composições de Dylan praticamente tomaram conta do gênero folk: "As primeiras canções [de Dylan] eram muito ricas ... com melodias fortes. 'Blowin' in the Wind' tem uma melodia realmente forte. Ele se expandiu tanto por meio de suas raízes folk que, por algum tempo, incorporou o gênero. Por algum tempo, ele definiu o gênero."
Para muitos críticos, a maior realização de Dylan foi a síntese cultural exemplificada por sua trilogia de álbuns de meados da década de 1960 — Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited e Blonde on Blonde. Nas palavras de Mike Marqusee:
Entre o final de 1964 e meados de 1966, Dylan criou um conjunto de obras que permanece único. Recorrendo ao folk, blues, country, R&B, rock'n'roll, gospel, British beat, poesia simbolista, modernista e beat, surrealismo e dadaísmo, jargão publicitário e comentário social, Fellini e a revista Mad, ele forjou uma voz e uma visão artísticas coerentes e originais. A beleza desses álbuns conserva o poder de chocar e consolar.
Michael Gray deu início a um exame crítico mais rigoroso da obra de Dylan quando publicou Song & Dance Man: The Art of Bob Dylan, em 1972, situando sua obra no contexto da tradição literária inglesa de Donne, Browning e T. S. Eliot. Também em 1972, Craig McGregor publicou Bob Dylan: A Retrospective, uma antologia contendo ensaios críticos sobre Dylan escritos por Robert Shelton, Nat Hentoff, Ellen Willis e outros críticos culturais contemporâneos.
Em 1998, a Universidade Stanford patrocinou a primeira conferência acadêmica internacional sobre Bob Dylan realizada nos Estados Unidos. Em 2004, Richard F. Thomas, professor de Clássicos da Universidade Harvard, criou um seminário para calouros intitulado "Dylan", cujo objetivo era "colocar o artista no contexto não apenas da cultura popular do último meio século, mas da tradição de poetas clássicos como Virgílio e Homero". Posteriormente, Thomas publicou Why Bob Dylan Matters, explorando as conexões de Dylan com a literatura greco-romana.
O crítico literário Christopher Ricks publicou Dylan's Visions of Sin, uma apreciação da obra de Dylan. Após Dylan receber o Nobel, Ricks refletiu: "Eu não teria escrito um livro sobre Dylan, para colocá-lo ao lado dos meus livros sobre Milton e Keats, Tennyson e T. S. Eliot, se não considerasse Dylan um gênio da linguagem e com a linguagem."
O consenso crítico de que a composição de canções era a maior realização criativa de Dylan foi expresso pela Encyclopædia Britannica: "Aclamado como o Shakespeare de sua geração, Dylan ... estabeleceu o padrão para a composição de letras." O ex-poeta laureado britânico Andrew Motion afirmou que as letras de Dylan deveriam ser estudadas nas escolas.
A jornalista Edna Gundersen observou que versos como "When you got nothing, you got nothing to lose"; "a hard rain's a-gonna fall"; e "to live outside the law you must be honest" entraram no vocabulário popular, enquanto "you don't need a weather man to know which way the wind blows" e "the times they are a-changin'" aparecem em Bartlett's Familiar Quotations.
Dylan é considerado um dos maiores compositores de todos os tempos. A Rolling Stone colocou-o em primeiro lugar em sua lista de 2015 dos 100 maiores compositores de todos os tempos, em décimo quinto em sua lista de 2023 dos maiores cantores de todos os tempos, e colocou "Like a Rolling Stone" em primeiro lugar em sua lista das maiores canções em 2004 e 2011. Ele ficou em segundo lugar na lista dos cem maiores artistas da Rolling Stone.
A Rolling Stone Encyclopedia of Rock & Roll afirma que "suas letras — as primeiras do rock a serem seriamente consideradas literatura — tornaram-se tão conhecidas que políticos de Jimmy Carter a Václav Havel as citaram como influência".
Entre os músicos que reconheceram a influência de Dylan estão John Lennon, Paul McCartney, Jerry Garcia, Pete Townshend, Syd Barrett, Tim Buckley, Joni Mitchell, Neil Young, Bruce Springsteen, David Bowie, Bryan Ferry, Patti Smith, Joe Strummer, Bono, Nick Cave, Leonard Cohen, Tom Waits e Chuck D.
Dylan contribuiu significativamente para o sucesso inicial tanto dos Byrds quanto da Band: os Byrds alcançaram sucesso nas paradas com sua versão de "Mr. Tambourine Man" e com seu álbum de 1965 Mr. Tambourine Man, enquanto a Band foi o grupo de apoio de Dylan em sua turnê de 1966, gravou The Basement Tapes com ele em 1967 e incluiu três canções de Dylan até então inéditas em seu álbum de estreia.
Johnny Cash, ao apresentar "Wanted Man", disse: "Não preciso dizer a vocês quem é Bob Dylan — o maior compositor de nosso tempo."
Alguns críticos discordaram da visão de Dylan como uma figura visionária da música popular. Em seu livro Awopbopaloobop Alopbamboom, Nik Cohn escreveu: "Não consigo aceitar a visão de Dylan como vidente, como messias adolescente, como todas as outras coisas pelas quais ele é reverenciado. Da forma como o vejo, ele é um talento menor com um grande dom para a autopromoção". O crítico australiano Jack Marx atribuiu a Dylan a transformação da personalidade da estrela do rock: "O que não pode ser contestado é que Dylan inventou a postura arrogante e pseudointelectual que desde então se tornou o estilo dominante no rock, com todos, de Mick Jagger a Eminem, educando-se pelo manual de Dylan".
Outros músicos também expressaram opiniões críticas. Joni Mitchell descreveu Dylan como um "plagiador" e sua voz como "falsa" em uma entrevista de 2010 ao Los Angeles Times. Os comentários de Mitchell levaram a discussões sobre o uso, por Dylan, de material de outras pessoas, tanto em sua defesa quanto em sua crítica.
Em uma conversa com Mikal Gilmore na Rolling Stone, em 2012, Dylan respondeu à acusação de plágio — incluindo o uso de versos de Henry Timrod em seu álbum Modern Times — dizendo que aquilo fazia "parte da tradição".

A venda do arquivo de Dylan, composto por cerca de 6 000 cadernos, rascunhos de letras, gravações e correspondências, para a George Kaiser Family Foundation e a Universidade de Tulsa foi anunciada em março de 2016. O preço da venda foi "estimado entre 15 milhões e 20 milhões de dólares". Para abrigar o arquivo, o Bob Dylan Center foi inaugurado em Tulsa, Oklahoma, em 10 de maio de 2022.
Em 2005, a 7th Avenue East, em Hibbing, Minnesota, onde Dylan viveu dos 6 aos 18 anos, recebeu o nome honorário de Bob Dylan Drive. Em 2006, foi inaugurado em Duluth, Minnesota, o percurso cultural Bob Dylan Way, com 1,8 milhas (2,9 km), que conecta "áreas cultural e historicamente significativas do centro da cidade para os turistas".
Em 2015, um mural de Dylan com 160 pés de largura, criado pelo artista de rua brasileiro Eduardo Kobra, foi inaugurado no centro de Minneapolis.
Em dezembro de 2013, a Fender Stratocaster que Dylan havia tocado no Newport Folk Festival de 1965 foi vendida por 965 000 dólares, o segundo maior preço pago por uma guitarra até então. Em junho de 2014, a letra manuscrita de Dylan para "Like a Rolling Stone" foi vendida em leilão por 2 milhões de dólares, estabelecendo um recorde para um manuscrito de música popular.
A arte visual de Dylan foi vista pelo público pela primeira vez por meio de uma pintura que ele criou para a capa do álbum Music from Big Pink, da The Band. A capa do álbum Self Portrait, do próprio Dylan, lançado em 1970, apresenta uma pintura de um rosto humano feita por ele. Mais trabalhos artísticos de Dylan foram revelados com a publicação, em 1973, de seu livro Writings and Drawings. A capa do álbum Planet Waves, de 1974, voltou a apresentar uma de suas pinturas.
Em 1994, a Random House publicou Drawn Blank, um livro de desenhos de Dylan. Em 2007, a primeira exposição pública de pinturas de Dylan, The Drawn Blank Series, foi inaugurada na Kunstsammlungen, em Chemnitz, Alemanha; a mostra reuniu mais de 200 aquarelas e guaches produzidos a partir dos desenhos originais.
A exposição coincidiu com a publicação de Bob Dylan: The Drawn Blank Series, que inclui 170 reproduções da série. De setembro de 2010 a abril de 2011, a Galeria Nacional da Dinamarca exibiu 40 pinturas de Dylan em acrílico e de grande formato, reunidas sob o título The Brazil Series.
Em julho de 2011, a Gagosian Gallery, uma importante galeria de arte contemporânea, anunciou que passaria a representar as pinturas de Dylan. Uma exposição da arte de Dylan, The Asia Series, foi inaugurada na Gagosian Madison Avenue Gallery em 20 de setembro, apresentando pinturas de Dylan com cenas da China e do Extremo Oriente. O The New York Times informou que "alguns fãs e dylanólogos levantaram questões sobre se algumas dessas pinturas se baseiam nas próprias experiências e observações do cantor ou em fotografias amplamente disponíveis e que não foram tiradas pelo sr. Dylan".
O Times apontou fortes semelhanças entre as pinturas de Dylan e fotografias históricas do Japão e da China, além de fotos feitas por Dmitri Kessel e Henri Cartier-Bresson. O crítico de arte Blake Gopnik defendeu a prática artística de Dylan, argumentando: "Desde o nascimento da fotografia, pintores a utilizam como base para suas obras: Edgar Degas, Édouard Vuillard e outros artistas admirados — até mesmo Edvard Munch — tiraram ou utilizaram fotografias como fontes para sua arte, às vezes alterando-as muito pouco". A agência fotográfica Magnum Photos confirmou que Dylan havia licenciado os direitos de reprodução dessas fotografias.
A segunda exposição de Dylan na Gagosian Gallery, Revisionist Art, foi inaugurada em novembro de 2012. A mostra consistia em trinta pinturas que transformavam e satirizavam revistas populares, incluindo Playboy e Babytalk. Em fevereiro de 2013, Dylan exibiu a série de pinturas New Orleans Series no Palazzo Reale, em Milão. Em agosto de 2013, a National Portrait Gallery, no Reino Unido, recebeu a primeira grande exposição de Dylan no país, Face Value, apresentando doze retratos em pastel.
Em novembro de 2016, a Halcyon Gallery apresentou uma coleção de obras de Dylan. A exposição, The Beaten Path, retratava paisagens e cenas urbanas norte-americanas inspiradas nas viagens de Dylan pelos Estados Unidos. A exposição recebeu críticas da Vanity Fair e do Asia Times Online. Em outubro de 2018, a Halcyon Gallery montou uma exposição dos desenhos de Dylan, Mondo Scripto. As obras consistiam em letras de suas canções escritas à mão por Dylan, cada uma acompanhada por um desenho.
Retrospectrum, a maior retrospectiva da arte visual de Dylan até então, composta por mais de 250 obras em diversas técnicas, estreou no Modern Art Museum, em Xangai, em 2019. Com base na exposição realizada na China, uma versão de Retrospectrum, que incluía uma nova série de pinturas intitulada "Deep Focus", baseada em imagens cinematográficas, foi inaugurada no Frost Art Museum, em Miami, em 30 de novembro de 2021, enquanto, de 16 de dezembro de 2022 a 30 de abril de 2023, o Museu MAXXI, em Roma, recebeu a retrospectiva, que constituiu a primeira exposição monográfica europeia dedicada à arte visual de Dylan.
Desde 1994, Dylan publicou dez livros de pinturas e desenhos. Em novembro de 2022, Dylan pediu desculpas por ter utilizado uma máquina de assinatura automática para assinar livros e obras de arte que, desde 2019, haviam sido posteriormente vendidos como "assinados à mão".
Bob Dylan também atua como escultor, especializando-se em trabalhos com ferro. Ele coleciona objetos metálicos, incluindo ferramentas agrícolas, armas de fogo antigas, engrenagens, correntes e machados, e os solda para criar peças escultóricas. Durante trinta anos, produziu esculturas de metal para familiares e amigos antes de apresentar publicamente seu trabalho, em novembro de 2013, com Mood Swings, uma exposição de sete portões de ferro forjado na Halcyon Gallery, em Londres. Em comunicado divulgado pela galeria, Dylan afirmou:
Convivo com o ferro desde criança. Nasci e cresci em uma região de minério de ferro, onde era possível respirá-lo e sentir seu cheiro todos os dias. Os portões me atraem por causa do espaço negativo que permitem. Eles podem estar fechados, mas, ao mesmo tempo, permitem que as estações e as brisas entrem e circulem. Podem mantê-lo do lado de fora ou prendê-lo do lado de dentro. E, de certa forma, não há diferença.
Uma de suas instalações mais importantes nos Estados Unidos é Portal, um monumental arco de ferro permanentemente exposto na entrada do resort MGM National Harbor, em Maryland. Em 2022, sua primeira instalação escultórica permanente na França, intitulada Rail Car, foi inaugurada no Château La Coste, na Provença.
Essa obra imersiva, composta por um vagão de carga de ferro forjado colocado sobre trilhos, evoca tanto a história industrial quanto a história pessoal de Dylan e foi acompanhada, durante algum tempo, por uma exposição de 24 pinturas, Drawn Blank in Provence, sua primeira exposição de pintura na França.
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Dylan publicou Tarantula (1971), uma obra de poesia em prosa; Chronicles: Volume One (2004), a primeira parte de suas memórias; vários livros contendo as letras de suas canções e dez livros de sua arte.
O terceiro livro de Dylan em extensão integral, The Philosophy of Modern Song (2022), contém 66 ensaios sobre canções de outros artistas. Dylan também foi tema de numerosas biografias e estudos críticos.
Dylan apareceu como ator em cinco filmes (Pat Garrett and Billy the Kid, Renaldo and Clara, Hearts of Fire, Masked and Anonymous "Mascarado e Anônimo" e Catchfire, em uma participação especial), além de aparecer como ele próprio em numerosos documentários.
Bob Dylan—as a matter of legal record, 'Robert Dylan' ...
The petition for divorce stated that the 'respondent, Robert Dylan ... '
Bruce Springsteen, who was originally touted as a 'new Dylan' when he was signed to Columbia Records, Dylan's label, by the same label honcho, John Hammond, who signed Dylan, said this about 'Like a Rolling Stone':
'Dylan freed your mind and showed us that because the music was physical did not mean it was anti-intellect. He had the vision and talent to make a pop song so that it contained the whole world. He invented a new way a pop singer could sound, broke through the limitations of what a recording could achieve, and he changed the face of rock 'n' roll for ever and ever.'
[In 1963, Dylan] paid Helstrom an even greater compliment by making her the muse of his folk ballad Girl From the North Country...Matt Steichen (25 de janeiro de 2018). «The original 'Girl From the North Country,' Bob Dylan's high school sweetheart has died». [Minneapolis] Star-Tribune. Consultado em 21 de outubro de 2021 Christa Lawler and Digital First Media (25 de janeiro de 2018). «Dylan's 'Girl from the North Country' (maybe) dies in California». Lake Country Record-Bee. Consultado em 22 de outubro de 2021 Heylin, Clinton (2012). Revolution in the Air: The Songs of Bob Dylan, 1957–1973. [S.l.]: Chicago Review Press. pp. 119–121. ISBN 978-1613743362
Dylan's influence on Garcia and Hunter was a given; both admired his songwriting and thought he gave rock music a modicum of respectability and authority. "He took [rock music] out of the realm of ignorant guys banging away on electrical instruments and put it somewhere else altogether," Garcia said later.
| Precedido por Svetlana Alexijevich |
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