Terazosina

Terazosina
Classe farmacológicaBloqueador α1
Nomes comerciaisHytrin, Zayasel, outras
Vias de administraçãoPor via oral
Ligação a proteínas90-94%
Meia-vida de eliminação12 horas
Situação regulatóriaEstados Unidos: Sob prescrição
Código ATCG04CA03
Fórmula químicaC19H25N5O4
Número CAS63590-64-7
PubChem5401
DrugBankDB01162
ChemSpider5208
IUPHAR7302
UNII8L5014XET7
KEGGD08569
ChEBI9445
ChEMBL611
Nome IUPAC(RS)-6,7-Dimethoxy-2-[4-(tetrahydrofuran-2-ylcarbonyl)piperazin-1-yl]quinazolin-4-amine
InChI1S/C19H25N5O4/c1-26-15-10-12-13(11-16(15)27-2)21-19(22-17(12)20)24-7-5-23(6-8-24)18(25)14-4-3-9-28-14/h10-11,14H,3-9H2,1-2H3,(H2,20,21,22)
Chave InChIVCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C(N3CCN(c2nc1cc(OC)c(OC)cc1c(n2)N)CC3)C4OCCC4

A terazosina, comercializada como Hytrin, entre outras marcas, é utilizada para aliviar os sintomas da hiperplasia benigna da próstata e tratar a hipertensão arterial. No tratamento da hipertensão, costuma ser uma opção menos preferida. É administrada por via oral.

Efeitos adversos e mecanismos

Os efeitos adversos frequentes incluem tontura, dor de cabeça, cansaço, edema, náusea e hipotensão ortostática. Priapismo e hipotensão intensa podem ocorrer. O câncer de próstata deve ser descartado antes do início do tratamento. A terazosina bloqueia os receptores adrenérgicos α1 e relaxa a musculatura dos vasos sanguíneos e do colo da bexiga.

Sociedade e cultura

A terazosina foi patenteada em 1975 e passou a ser utilizada clinicamente em 1985. Está disponível como medicamento genérico. Em 2023, ocupou a 217.ª posição entre os medicamentos mais prescritos nos Estados Unidos, com mais de 1 milhão de prescrições.

Síntese

Síntese da terazosina

A reação da piperazina com cloreto de 2-furoíla, seguida da hidrogenação catalítica do anel de furano, produz o intermediário 2. Seu aquecimento na presença de 2-cloro-6,7-dimetoxiquinazolin-4-amina, composto 1, permite a alquilação direta e a formação da terazosina, composto 3.

Pesquisa sobre efeitos neuroprotetores

Um estudo publicado em 2022 avaliou a terazosina em modelos experimentais de esclerose lateral amiotrófica. A ativação da fosfoglicerato quinase 1, PGK1, melhorou características dos neurônios motores nesses modelos.

Ver também

Referências

  1. 1 2 «Terazosin Hydrochloride Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 17 de março de 2019
  2. ↑ «Terazosin Hydrochloride Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 17 de março de 2019. Cópia arquivada em 7 de agosto de 2020
  3. ↑ «7. Genito-urinary system». British National Formulary (BNF) (em inglês) 82 ed. London: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. Setembro 2021 – março 2022. p. 833. ISBN 978-0-85711-413-6
  4. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 455. ISBN 978-3-527-60749-5
  5. ↑ British national formulary: BNF 76 (em inglês) 76 ed. [S.l.]: Pharmaceutical Press. 2018. 768 páginas. ISBN 978-0-85711-338-2
  6. ↑ «The Top 300 of 2023». ClinCalc (em inglês). Consultado em 12 de agosto de 2025. Cópia arquivada em 12 de agosto de 2025
  7. ↑ «Terazosin - Drug Usage Statistics». ClinCalc (em inglês). Consultado em 20 de agosto de 2024
  8. ↑ US 4026894, Winn M, Kyncl J, Dunnigan DA, Jones PH, emitido em 31 de maio de 1977, atribuído a Abbott
  9. ↑ Chaytow H, Carroll E, Gordon D, Huang YT, van der Hoorn D, Smith HL, Becker T, Becker CG, Faller KM, Talbot K, Gillingwater TH (setembro de 2022). «Targeting phosphoglycerate kinase 1 with terazosin improves motor neuron phenotypes in multiple models of amyotrophic lateral sclerosis». eBioMedicine (em inglês). 83. PMC 9482929Acessível livremente. PMID 35963713. doi:10.1016/j.ebiom.2022.104202. Artigo 104202

Ligações externas

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