Apigénine

Apigénine
Image illustrative de l’article Apigénine
Identification
Nom UICPA 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
No CAS 520-36-5
No ECHA 100.007.540
No CE 208-292-3
SMILES
OC1=C(C(C=C(C3=CC=C(O)C=C3)O2)=O)C2=CC(O)=C1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
Apparence cristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule C15H10O5  [Isomères]
Masse molaire 270,236 9 ± 0,014 2 g/mol
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion 347,5 °C
Solubilité 183 mg·L-1 (eau, 25 °C)
Pression de vapeur saturante 1,01×10-10 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Écotoxicologie
LogP 3,02
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin, le cannabis, la passiflore et aussi la camomille.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9), une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps. In vitro, l'apigénine potentialise directement les activités neurotrophiques du facteur neurotrophique dérivé du cerveau, une publication chinoise (2023) estime qu'elle a un potentiel curatif dans les maladies neurodégénératives et la dépression.

D'autres études montrent un effet positif dans des cancers dont le cancer du sein (l'apigénine serait associée à des facteurs d'épissage impliqués dans l'apoptose). Une recherche sur base de données propose 1500 articles sur ce thème.

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 3 4 (en) « Apigénine », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov )
  3. ↑ (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ , p. 629-634. (DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)
  4. ↑ Alex Xiong Gao, Tracy Chen-Xi Xia, Lish Sheng-Ying Lin et Tina Ting-Xia Dong, « The neurotrophic activities of brain-derived neurotrophic factor are potentiated by binding with apigenin, a common flavone in vegetables, in stimulating the receptor signaling », CNS neuroscience & therapeutics,‎ (ISSN 1755-5949, PMID 37101380, DOI 10.1111/cns.14230, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ Meenakshi Sudhakaran, Tatiana García Navarrete, Katherine Mejía-Guerra et Eric Mukundi, « Transcriptome reprogramming through alternative splicing triggered by apigenin drives cell death in triple-negative breast cancer », Cell Death & Disease, vol. 14, no 12,‎ , p. 824 (ISSN 2041-4889, PMID 38092740, DOI 10.1038/s41419-023-06342-6, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ (en) « apigenin cancer - Search Results - PubMed », sur PubMed (consulté le )

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