Acido palmitico

Acido palmitico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido esadecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H32O2
Massa molecolare (u)256,43
Aspettosolido bianco
Numero CAS57-10-3
Numero EINECS200-312-9
PubChem985 e 135369651
DrugBankDBDB03796
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione63 °C (336 K)
Temperatura di ebollizione271 °C (544 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---
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L'acido palmitico (o acido esadecanoico secondo la nomenclatura IUPAC) è un acido grasso con una catena di 16 atomi di carbonio. È il più comune acido grasso saturo presente negli animali, nelle piante e nei microrganismi. La sua formula chimica è CH3(CH2)14COOH e il suo rapporto C:D (numero totale di atomi di carbonio rispetto al numero di doppi legami carbonio-carbonio) è 16:0. È un componente principale dell'olio di palma estratto dai frutti di Elaeis guineensis (la palma da olio), arrivando a costituire fino al 44% dei grassi totali. Anche la carne, i formaggi, il burro e altri prodotti lattiero-caseari contengono acido palmitico, in misura pari al 50–60% dei grassi totali.

I palmitati sono i sali e gli esteri dell'acido palmitico. L'anione palmitato è la forma osservata dell'acido palmitico a pH fisiologico (7,4). Le principali fonti di C16:0 sono l'olio di palma, l'olio di palmisto, l'olio di cocco e il grasso del latte.

L'assunzione alimentare di acido palmitico è associata a un aumento del rischio di malattie cardiovascolari a causa dell'innalzamento dei livelli di lipoproteine a bassa densità (LDL).

Presenza in natura e produzione

L'acido palmitico è stato scoperto attraverso la saponificazione dell'olio di palma, processo che costituisce ancora oggi la principale via industriale per la sua produzione. I trigliceridi (grassi) dell'olio di palma vengono idrolizzati con acqua ad alta temperatura e la miscela risultante viene sottoposta a distillazione frazionata.

Fonti alimentari

L'acido palmitico è prodotto da un'ampia gamma di piante e organismi, tipicamente in piccole quantità. Tra gli alimenti comuni è presente nel latte, nel burro, nei formaggi e in alcune tipologie di carne, oltre che nel burro di cacao, nell'olio d'oliva, nell'olio di semi di soia e nell'olio di semi di girasole (si veda la tabella). I frutti di Karuka ne contengono il 44,90%. L'estere cetilico dell'acido palmitico, il palmitato di cetile, si trova nello spermaceti.

Contenuto di acido palmitico in alcuni alimenti comuni
Alimento % di calorie totali
Olio di palma 45,1%
Sevo bovino 26,5%
Grasso del latte 26,2%
Burro di cacao 25,8%
Lardo 24,8%
Olio di semi di cotone 24,7%
Pollo 23,2%
Olio di mais 12,2%
Olio di arachidi 11,6%
Olio di semi di soia 11,0%
Olio di cocco 8,4%
Olio di palmisto 8,0%
Olio di colza 3,6%
Fonte:

Biochimica

L'acido palmitico è il primo acido grasso prodotto durante la biosintesi degli acidi grassi ed è il precursore di acidi grassi a catena più lunga. Di conseguenza, è un componente fondamentale dell'organismo animale. Negli esseri umani, un'analisi ne ha riscontrato una quota pari al 21–30% (molare) del tessuto adiposo di riserva, ed è un componente lipidico principale, benché altamente variabile, del latte materno. L'acido palmitico costituisce inoltre quasi la metà degli acidi grassi saturi totali presenti nel cervello umano.

Il palmitato esercita un controllo a feedback negativo sull'acetil-CoA carbossilasi (ACC), responsabile della conversione dell'acetil-CoA in malonil-CoA, che a sua volta viene utilizzato per l'allungamento della catena acilica, prevenendo così un'ulteriore sintesi di palmitato. Alcune proteine vengono modificate mediante l'aggiunta di un gruppo palmitoile in un processo noto come palmitoilazione. La palmitoilazione è fondamentale per la localizzazione di molte proteine di membrana.

Applicazioni

Saponi e tensioattivi

L'acido palmitico viene utilizzato per produrre saponi, cosmetici e agenti distaccanti per stampi industriali. In queste applicazioni viene impiegato il palmitato di sodio, comunemente ottenuto per saponificazione dell'olio di palma. A questo scopo, l'olio di palma, estratto dalle palme della specie Elaeis guineensis, viene trattato con idrossido di sodio (sotto forma di soda caustica), provocando l'idrolisi dei gruppi esterei e ottenendo glicerolo e palmitato di sodio.

Alimentazione

Poiché è economico e conferisce consistenza e palatabilità ai cibi trasformati, l'acido palmitico e il suo sale sodico trovano ampio impiego nell'industria alimentare. Il palmitato di sodio è consentito come additivo naturale nei prodotti dell'agricoltura biologica.

Uso militare

I sali di alluminio dell'acido palmitico e dell'acido naftenico sono stati gli agenti gelificanti utilizzati con idrocarburi volatili durante la seconda guerra mondiale per produrre il napalm. La parola "napalm" deriva infatti dall'unione delle parole *naphthenic acid* (acido naftenico) e *palmitic acid* (acido palmitico).

Ricerca

È ampiamente accettato dalla comunità medica che l'acido palmitico di origine alimentare aumenti i livelli di lipoproteine a bassa densità (LDL) e di colesterolo totale. L'Organizzazione mondiale della sanità ha dichiarato che vi sono prove convincenti che l'acido palmitico aumenti il rischio di malattie cardiovascolari. L'assunzione di acido palmitico è inoltre associata a un maggior rischio di cancro, incluso il tumore della prostata.

Una revisione del 2021 ha indicato che la sostituzione dell'acido palmitico e di altri acidi grassi saturi nella dieta con acidi grassi insaturi, come l'acido oleico, potrebbe ridurre diversi biomarcatori delle malattie cardiovascolari e della sindrome metabolica.

Note

  1. ↑ scheda dell'acido palmitico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
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  3. ↑ L'acido grasso più comune in assoluto è l'acido oleico, un monoinsaturo. Si veda: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
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