I cicloalcheni sono idrocarburi monociclici contenenti un doppio legame C=C endociclico, cioè entrambi i carboni del doppio legame devono far parte dell'anello stesso. La loro formula generale è CnH2n-2.
Esempi di cicloalcheni sono il ciclopropene, il ciclobutene, il ciclopentene, il cicloesene, etc.
Nei cicloalcheni due atomi di carbonio adiacenti nell'anello sono uniti da un legame covalente doppio e gli altri atomi di carbonio dell'anello sono uniti tra loro attraverso legami covalenti semplici. In generale sono quindi simili agli alcheni, si differenziano però da essi in quanto nella loro struttura la catena di atomi di carbonio è chiusa a formare un anello o ciclo.
I primi termini dei cicloalcheni, specialmente il ciclopropene e il ciclobutene (e in misura decisamente minore il ciclopentene), sono molecole meno stabili di quelle dei termini successivi. Questo a causa principalmente degli angoli di legame, che in essi sono decisamente minori di quelli ottimali, come già accade per i corrispondenti cicloalcani. Qui però l'instabilità è maggiore dato che nei cicloalcheni vi sono due atomi di carbonio ibridati sp2, il che comporta che due angoli di legame sono alquanto più piccoli dei 120° ottimali per l'ibridazione sp2 e gli altri angoli anche rispetto ai 109,5 per l'ibridazione sp3 dei restanti carboni del ciclo. Di conseguenza, ciclopropene e ciclobutene (sebbene questo meno) sono affetti da una tensione d'anello maggiore di quella presente nei corrispondenti cicloalcani (ciclopropano e ciclobutano) e questo li rende sensibilmente più reattivi rispetto ai cicloalcheni successivi.
Per quanto riguarda la nomenclatura, occorre dire che la numerazione parte da uno dei due atomi di carbonio del doppio legame e continua con il secondo: i due atomi di carbonio del doppio legame prendono i numeri 1 e 2.
La sintesi dei cicloalcheni può avvenire grazie ad una reazione periciclica. L'apertura d'anello può avvenire con una reazione di ozonolisi.
