Acido succinico
| Acido succinico | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 1,4-butandioico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O4 |
| Massa molecolare (u) | 118,09 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-740-4 |
| PubChem | 1110 e 21952380 |
| DrugBank | DBDB00139 |
| SMILES | C(CC(=O)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | ~ 1,55 (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,4002 (20 °C) |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,2; 5,6 |
| Solubilità in acqua | (20 °C) solubile |
| Temperatura di fusione | 183 °C (456 K) |
| Temperatura di ebollizione | 235 °C (~508 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −940,5 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 167,3 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 153,1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 206 °C (479 K) |
| Temperatura di autoignizione | 630 °C (~903 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 319 |
| Consigli P | 305+351+338 |
L'acido succinico, nome sistematico acido 1,4-butandioico, è un acido bicarbossilico avente formula semistrutturale HOOC−CH2−CH2−COOH, o anche (CH2)2(CO2H)2.
In quanto acido diprotico, l'acido succinico in soluzione acquosa subisce due successive dissociazioni:
- (CH2)2(CO2H)2 + H2O ⇌ (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H3O+
- (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H2O ⇌ (CH2)2(CO2)22− + H3O+
I valori dei pKa per questi due equilibri sono 4,19 e 5,48, rispettivamente.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore dal forte sapore acido, solubile in acqua nella misura di 80 g/L a 20 °C e solubile anche in alcool, etere, acetone e metanolo. È un composto irritante.
Il succinato da esso proveniente è una tappa fondamentale del ciclo di Krebs, dal quale si produce per deidrogenazione il fumarato [trans-(−OOC−CH=CH−COO−)] ad opera della succinato deidrogenasi, con conseguente riduzione del FAD a FADH2.
Per trattamento con cloruro di acetile, o con cloruro di fosforile, può essere disidratato a dare la corrispondente anidride succinica.
Note
- ↑ scheda dell'acido succinico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ↑ (EN) PubChem, Succinic Acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 febbraio 2025.
- ↑ pKa Data Compiled by R. Williams (PDF), su organicchemistrydata.org.
- ↑ (EN) Succinic acid CAS#: 110-15-6, su chemicalbook.com. URL consultato il 18 febbraio 2025.
- ↑ Succinic_acid, su chemeurope.com. URL consultato il 18 febbraio 2025.
- ↑ (EN) Organic Syntheses Procedure, su orgsyn.org. URL consultato il 18 febbraio 2025.
Voci correlate
Altri progetti
Wikizionario contiene il lemma di dizionario «acido succinico»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sull'acido succinico
Collegamenti esterni
- (EN) succinic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 32780 · LCCN (EN) sh85129593 · GND (DE) 4431313-5 · BNF (FR) cb155238362 (data) · J9U (EN, HE) 987007543730905171 |
|---|
