TCEP

TCEP
Formula di struttura
Formula di struttura
modello a sfere e bastoncini
modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
tris(2-carbossietil)fosfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H15O6P
Massa molecolare (u)250,19
Numero CAS51805-45-9
PubChem119411
SMILES
C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo
pericolo
Frasi H314
Consigli P280 - 305+351+338 - 310
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Il TCEP (o tris(2-carbossietil)fosfina) è un agente riducente usato in biochimica ed in biologia molecolare. Rispetto ad altri agenti riducenti come il ditiotreitolo o il 2-mercaptoetanolo presenta il vantaggio di essere inodore, più idrofilo e più resistente all'ossidazione in aria.

Applicazioni

Il TCEP è spesso usato come agente riducente per rompere i legami disolfuro all'interno e tra le proteine come fase preparatoria per l'elettroforesi su gel.

Rispetto agli altri due agenti più comuni usati per questo scopo (ditiotreitolo e β-mercaptoetanolo), il TCEP ha i vantaggi di essere inodore, un agente riducente più potente, irreversibile (nel senso che il TCEP non si rigenera, in quanto il prodotto finale della scissione del disolfuro mediata dal TCEP è in realtà due tioli/cisteine liberi), più idrofilo e più resistente all'ossidazione nell'aria.

TCEP è particolarmente utile quando si etichettano i residui di cisteina con maleimidi. Il TCEP può impedire alle cisteine di formare ponti disolfuro e, diversamente dal ditiotreitolo e dal β-mercaptoetanolo, non reagirà altrettanto facilmente con la maleimide. Tuttavia, è stato riportato che TCEP reagisce con maleimmide in determinate condizioni.

TCEP è anche usato nel processo di omogeneizzazione dei tessuti per l'isolamento dell'RNA.

Per le applicazioni in spettroscopia UV-visibile, TCEP è utile quando è importante evitare l'assorbimento interferente da 250 a 285 nm che può verificarsi con il ditiotreitolo. Il ditiotreitolo assorbe lentamente nel tempo sempre più luce in questo spettro quando si verificano varie reazioni redox.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012
  2. 1 2 TCEP technical information, from Interchim
  3. ↑ Shafer, D. E., Inman, J. K. e Lees, A., Reaction of Tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) with Maleimide and α-Haloacyl Groups: Anomalous Elution of TCEP by Gel Filtration, in Anal. Biochem., vol. 282, n. 1, 2002, pp. 161-164, DOI:10.1006/abio.2000.4609, PMID 10860517.
  4. ↑ Tyagarajan K, Pretzer E, Wiktorowicz JE, Thiol-reactive dyes for fluorescence labeling of proteomic samples, in Electrophoresis, vol. 24, n. 14, 2003, pp. 2348-2358, DOI:10.1002/elps.200305478, PMID 12874870.
  5. ↑ S. S. Rhee e D. H. Burke, Tris(2-carboxyethyl)phosphine stabilization of RNA: comparison with dithiothreitol for use with nucleic acid and thiophosphoryl chemistry, in Anal. Biochem., vol. 325, n. 1, 2004, pp. 137-143, DOI:10.1016/j.ab.2003.10.019, PMID 14715294.
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