Acido oleico

Acido oleico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido cis-9-ottadecenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH
Aspettoliquido da incolore a giallastro
Numero CAS112-80-1
Numero EINECS204-007-1
PubChem445639
SMILES
CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)~ 0,89 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione16 °C (289 K)
Temperatura di ebollizione360 °C (633 K) (1013 hPa)
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1)577
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma180 °C (453 K) (o.c.)
Temperatura di autoignizione350 °C (623 K)
Frasi H---
Consigli P---
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L'acido oleico è un acido grasso monoinsaturo presente naturalmente in vari grassi e oli vegetali ed animali. È un olio incolore e inodore, sebbene i campioni commerciali possano presentarsi giallastri a causa della presenza di impurità. Dal punto di vista chimico, l'acido oleico è classificato come un acido grasso monoinsaturo omega-9, abbreviato con il numero lipidico 18:1 cis-9, ed è un prodotto principale dell'enzima stearoil-CoA 9-desaturasi. Ha formula chimica CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Il nome deriva dalla parola latina oleum, che significa olio. È l'acido grasso più comune in natura. I sali e gli esteri dell'acido oleico sono chiamati oleati. È un componente comune degli oli ed è quindi presente in molti tipi di alimenti, oltre che nel sapone.

Presenza in natura

Gli acidi grassi (o i loro sali) spesso non si presentano come tali nei sistemi biologici; al contrario, acidi grassi come l'acido oleico si trovano sotto forma di esteri, comunemente trigliceridi, che costituiscono la materia grassa in molti oli naturali. L'acido oleico è l'acido grasso monoinsaturo più diffuso in natura. Si trova nei grassi (trigliceridi), nei fosfolipidi che compongono le membrane cellulari, negli esteri del colesterolo e negli esteri delle cere.

I trigliceridi dell'acido oleico costituiscono la maggior parte dell'olio d'oliva (circa il 70%). Compone inoltre il 59–75% dell'olio di noci pecan, il 61% dell'olio di colza, il 36–67% dell'olio di arachidi, il 60% dell'olio di macadamia, il 20–80% dell'olio di girasole, il 15–20% dell'olio di vinaccioli e dell'olio di olivello spinoso, il 40% dell'olio di sesamo, e il 14% dell'olio di semi di papavero. Sono state sviluppate anche cultivar ad alto contenuto oleico di fonti vegetali come il girasole (~80%) e la colza (70%). È abbondantemente presente in molti grassi animali, costituendo dal 37 al 56% del grasso di pollo e tacchino, e dal 44 al 47% del lardo.

L'acido oleico è l'acido grasso più abbondante nel tessuto adiposo umano, e il secondo per abbondanza nei tessuti umani in generale, superato solo dall'acido palmitico.

L'acido oleico libero si trova negli oli e nei grassi come prodotto della degradazione dei trigliceridi. L'olio d'oliva che supera il 2% di acido oleico libero è considerato non idoneo al consumo umano. Alcune formiche lo utilizzano come segnale chimico necroforico.

Produzione e proprietà chimiche

La biosintesi dell'acido oleico comporta l'azione dell'enzima stearoil-CoA 9-desaturasi che agisce sullo stearoil-CoA. In pratica, l'acido stearico viene deidrogenato per dare il derivato monoinsaturo, l'acido oleico.

L'acido oleico subisce le reazioni tipiche degli acidi carbossilici e degli alcheni. È solubile in basi acquose per formare saponi chiamati oleati. Lo iodio si addiziona al doppio legame. L'idrogenazione del doppio legame fornisce il derivato saturo, l'acido stearico. L'ossidazione del doppio legame avviene lentamente all'aria ed è nota come irrancidimento negli alimenti e come essiccamento nei rivestimenti e nelle pitture.

La riduzione del gruppo carbossilico produce alcol oleilico. L'ozonolisi dell'acido oleico è un'importante via di sintesi dell'acido azelaico; il coprodotto della reazione è l'acido nonanoico:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + 4 "O" → HOOC(CH2)7COOH + CH3(CH2)7COOH

Gli esteri dell'acido azelaico trovano applicazione nel campo della lubrificazione e come plastificanti.

La neutralizzazione dell'acido oleico con etanolammine fornisce il liquido ionico protico oleato di monoetanolammina.

Composti correlati

L'isomero trans dell'acido oleico è chiamato acido elaidico (o acido trans-9-ottadecenoico). Questi isomeri hanno proprietà fisiche e biochimiche distinte. L'acido elaidico, l'acido grasso trans più abbondante nella dieta, sembra avere un effetto negativo sulla salute. La reazione che converte l'acido oleico in acido elaidico è chiamata elaidinizzazione.

Un altro isomero naturale dell'acido oleico è l'acido petroselinico.

Nell'analisi chimica, gli acidi grassi vengono separati mediante gascromatografia dei loro derivati estere-metilici. In alternativa, la separazione degli isomeri insaturi è possibile tramite cromatografia su strato sottile ad argentazione.

Nell'etenolisi, l'oleato di metile (l'estere metilico dell'acido) si converte in 1-decene e 9-decenoato di metile:

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3 + CH2=CH2 → CH3(CH2)7CH=CH2 + CH3OOC(CH2)7CH=CH2

Esistono diversi oleati organometallici:

Fonti alimentari

L'acido oleico è ampiamente presente in diversi oli e grassi ad uso alimentare, rappresentando il principale componente acido dell'olio d'oliva e di molte varietà di oli vegetali ad alto contenuto oleico.

Attività biologica

L'acido oleico è un agonista endogeno di TLX, un recettore nucleare precedentemente orfano. È perifericamente selettivo, rendendo necessario l'uso di farmaci sintetici per agire su questo recettore per potenziali applicazioni mediche. Il farmaco amdiglurax (NSI-189, ALTO-100) è stato identificato come un potente agonista del recettore TLX.

Usi

L'acido oleico è usato come componente in molti alimenti sotto forma di trigliceridi. Fa parte della normale dieta umana, essendo un costituente fondamentale dei grassi animali e degli oli vegetali.

Sotto forma di sale di sodio, l'acido oleico è un componente principale del sapone come agente emulsionante. Viene utilizzato anche come emolliente. Piccole quantità di acido oleico sono usate come eccipiente nei prodotti farmaceutici e come agente emulsionante o solubilizzante nei prodotti aerosol.

Usi particolari

L'acido oleico viene utilizzato per indurre danni polmonari in alcuni modelli animali allo scopo di testare nuovi farmaci e trattamenti per le malattie polmonari. In particolare nelle pecore, la somministrazione endovenosa di acido oleico causa una lesione polmonare acuta con conseguente edema polmonare.

L'acido oleico viene inoltre utilizzato come flusso per la saldatura nei lavori di legatura a piombo delle vetrate artistiche.

Effetti sulla salute

L'acido oleico è il grasso monoinsaturo più comune nella dieta umana (~90% di tutti i grassi monoinsaturi). Il consumo di grassi monoinsaturi è stato associato a una riduzione del colesterolo LDL e forse a un aumento del colesterolo HDL. L'acido oleico potrebbe essere responsabile degli effetti ipotensivi (riduzione della pressione sanguigna) dell'olio d'oliva, considerati un beneficio per la salute. Una revisione del 2017 ha rilevato che le diete arricchite con acido oleico sono benefiche per la regolazione del peso corporeo.

La Food and Drug Administration (FDA) degli Stati Uniti ha approvato un'indicazione sulla salute riguardo alla riduzione del rischio di malattie coronariche per gli oli ad alto contenuto oleico (>70% di acido oleico).

Note

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