Acido prefenico

Acido prefenico
Nome IUPAC
acido 1s-(2-carbossi-2-ossoetil)-4s-idrossicicloesa-2,5-dienecarbossilico
Nomi alternativi
acido cis-1-(2-carbossi-2-ossoetil)-4-idrossicicloesa-2,5-dienecarbossilico

acido cis-1-ossalilmetil-4-idrossicicloesa-2,5-dienecarbossilico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H10O6
Massa molecolare (u)226,18
Numero CAS87664-40-2
PubChem1028
DrugBankDBDB08427
SMILES
O=C(O)C(=O)CC1(C=CC(O)C=C1)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido prefenico, comunemente noto anche con il nome della forma anionica prefenato, è un intermedio nella biosintesi degli amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina.

È biosintetizzato mediante una trasposizione di Claisen del corismato:

La reazione è catalizzata dall'enzima corismato mutasi.

Stereochimica

L'acido prefenico è un esempio di molecola achirale (otticamente inattiva) che presenta 2 atomi pseudoasimmetrici (ovvero centri stereogenici non chirotopici), il C1 e il C4 dell'anello cicloesadienico. È stato provato che dei due possibili diastereoisomeri, l'acido prefenico naturale è quello che ha i due sostituenti a priorità maggiore (regole CIP), cioè il carbossile e l'ossidrile, sui due carboni pseudoasimmetrici, in configurazione cis, ovvero (1s,4s) secondo le nuove regole IUPAC (2013) della stereochimica.

L'altro stereoisomero, trans o meglio (1r,4r), è chiamato acido epiprefenico.

Note

  1. ↑ (EN) Helmut Goerisch, On the mechanism of the chorismate mutase reaction, in Biochemistry, vol. 17, n. 18, 1978, p. 3700, DOI:10.1021/bi00611a004.
  2. ↑ (EN) Peter Kast, Yadu B. Tewari, Olaf Wiest, Donald Hilvert, Kendall N. Houk, and Robert N. Goldberg, Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions, in J. Phys. Chem. B, vol. 101, n. 50, 1997, pp. 10976–10982, DOI:10.1021/jp972501l.
  3. ↑ (EN) Samuel Danishefsky, Masahiro Hirama e Nancy Fritsch, Synthesis of disodium prephenate and disodium epiprephenate. Stereochemistry of prephenic acid and an observation on the base-catalyzed rearrangement of prephenic acid to p-hydroxyphenyllactic acid, in Journal of the American Chemical Society, vol. 101, n. 23, 1º maggio 2002, pp. 7013-7018, DOI:10.1021/ja00517a039. URL consultato il 21 dicembre 2015.
  4. ↑ Henri A Favre e Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry (RSC Publishing) Henri A Favre, Warren H Powell, DOI:10.1039/9781849733069. URL consultato il 21 dicembre 2015.

Bibliografia

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