Wczesne lata
Urodził się w Saint Louis w stanie Missouri jako syn Margaret Agnes (z domu Kirk) i Roberta Josepha Kline (1909-1996). Jego ojciec był miłośnikiem muzyki klasycznej i śpiewakiem operowym–amatorem, który był właścicielem i kierownikiem sklepu muzycznego The Record Bar w St. Louis, który został otwarty na początku lat 40. XX wieku, i sprzedawał zabawki w latach 60. i 70. Rodzina ojca należała również do Kline’s Inc., sieci domów towarowych. Jego ojciec pochodził z rodziny żydowskiej, która wyemigrowała z Niemiec, i stał się agnostykiem. Matka była katoliczką pochodzenia irlandzkiego, córką imigranta z hrabstwa Louth. Kline wychowywał się w wierze katolickiej matki. Miał troje rodzeństwa: dwóch braci Alexa i Christophera oraz siostrę Kate.
W 1965 ukończył Saint Louis Priory School. Uczęszczał do Indiana University Bloomington, a jego kolegą był Jonathan Banks. Początkowo studiował na wydziale kompozycji i muzyki, ale w 1970 przeszedł na wydział teatralny, który ukończył w 1970. Podczas studiów licencjackich był współzałożycielem Vest Pocket Players, niezależnej trupy teatralnej.
Kariera
W 1970 otrzymał stypendium na nowo utworzony wydział teatralny nowojorskiej Juilliard School. W 1972 dołączył do absolwentów Juilliard, w tym Patti LuPone i Davidem Ogdenem Stiersem, a następnie założył City Center Acting Company (obecnie The Acting Company) pod egidą Johna Housemana. Przez cztery lata jeździł z nim po całych Stanach Zjednoczonych, grając w repertuarze klasycznym, w dramatach Henrika Ibsena, Antona Czechowa i Szekspira. W 1970 zadebiutował prestiżowej Shakespeare Festival Company jako halabardzista w Henryku VI, części 2 i Ryszardzie III, a następnie wystąpił w przedstawieniach: Opera żebracza (1973) jako kapitan Macheath, Miarka za miarkę (1973) jako brat Piotr, Szelmostwa Skapena (1973) w roli Leandra, Edward II (1975) jako Leicester, The Time of Your Life Williama Saroyana (1975) w roli McCarthy’ego / Wesleya, Ryszard III (1983) jako Ryszard III York, Henryk V (1984) jako Henryk V Lancaster, Hamlet (1986, 1990) w roli tytułowego duńskiego księcia i Wiele hałasu o nic (1988) jako Benedick.
W 1973 zadebiutował na Broadwayu w roli Aleksandra Wierszynina w Trzech siostrach. W 1978 zdobył Tony Award i Drama Desk Award za rolę Bruce’a Granita w komedii muzycznej O XX wieku. W 1981 za rolę króla piratów w widowisku Piraci z Penzance z Lindą Ronstadt odebrał Tony Award i Drama Desk Award.
Po raz pierwszy pojawił się na szklanym ekranie w roli Woody’ego Reeda w operze mydlanej NBC Search for Tomorrow (1976). Na kinowym ekranie zadebiutował w roli schizofrenicznego dręczyciela, kapryśnego Nathana Landau w dramacie psychologicznym Alana J. Pakuli Wybór Zofii (Sophie’s Choice, 1982) z Meryl Streep, a za swój debiut był nominowany do Złotego Globu i Nagrody BAFTA. Ubiegał się o główną rolę prawnika w melodramacie Lawrence’a Kasdana Żar ciała (Body Heat, 1981), którą ostatecznie dostał William Hurt. Dwa lata potem u Lawrence Kasdan zaangażował go do roli Harolda, mimowolnego gospodarza spotkania przyjaciół ze studiów na pogrzebie przyjaciela–samobójcy w dramacie Wielki chłód (1983) u boku Glenn Close, Jeffa Goldbluma i Williama Hurta. Film odniósł sukces komercyjny i wśród krytyków. Ponownie spotkał się z Kasdanem na planie westernu Silverado (1985), w którym zagrał rewolwerowca Padena u boku Kevina Costnera, Rosanny Arquette i Johna Cleese’a. Następnie wcielił się w postać dziennikarza Donalda Woodsa w dramacie biograficznym Richarda Attenborough Krzyk wolności (Cry Freedom, 1987) u boku Denzela Washingtona.
Kreacja boleśnie nieudolnego amerykańskiego byłego bandyty CIA w komedii Charlesa Crichtona Rybka zwana Wandą (1988) przyniosła mu nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego. Szybko stał się cenionym aktorem grając główną rolą w czarnej komedii Kocham cię na zabój (I Love You to Death, 1990), komediodramacieDave (1993), komedii romantycznej Francuski pocałunek (French Kiss, 1995), dramacie Burza lodowa (1997) i komedii kryminalnej Różowa Pantera (2006).
W 1998 wprowadzony do St. Louis Walk of Fame.
