Gallato di propile

Gallato di propile
Nome IUPAC
Propil 3,4,5-triidrossibenzoato
Nomi alternativi
Gallato di propile, n-Propil gallato, E310
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H12O5
Massa molecolare (u)	212,20
Aspetto	solido grigio
Numero CAS	121-79-9
Numero EINECS	204-498-2
PubChem	4947
DrugBank	DBDB12450
SMILES	CCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	3,5 g/l
Temperatura di fusione	148 °C
Temperatura di ebollizione	decompone
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 317
Consigli P	280
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Il gallato di propile (o propile gallato, propil gallato) è un estere di formula C₁₀H₁₂O₅ che in condizioni normali si presenta come un solido cristallino grigio inodore.

Sintesi del composto

Il gallato di propile viene sintetizzato per esterificazione di 1-propanolo e acido gallico.

Reattività e caratteristiche chimiche

Il gallato di propile è una molecola dalle spiccate peculiarità antiossidanti a causa del carattere acido delle tre funzioni fenoliche che, grazie alla capacità del sistema aromatico di delocalizzare un elettrone spaiato, possono facilmente donare l'idrogeno ossidrilico a un radicale libero. Il composto, sempre grazie alle funzioni fenoliche, è un legante polidentato e coordina ioni di metalli come il rame formando complessi.

Il gallato di propile alla temperatura di fusione si decompone e a 187 °C diventa infiammabile, mentre oltre i 438 °C va incontro a combustione spontanea. I prodotti della combustione sono monossido e diossido di carbonio.

Il composto imbrunisce in presenza di ferro o sali di ferro. La soluzione etanolica dà una colorazione rosso-viola se trattata con idrossido d'ammonio.

Biochimica

Durante la digestione nell'intestino circa il 10-20% del gallato di propile viene reso biodisponibile per idrolisi in 1-propanolo e acido gallico.

Farmacologia e tossicologia

Applicazioni

Essendo un composto antiossidativo, il gallato di propile viene comunemente utilizzato per la produzione di cosmetici, prodotti per capelli, adesivi, lubrificanti e gomme da masticare, e viene aggiunto ad alcuni prodotti alimentari grassi per rallentarne l'irrancidimento al contatto con l'ossigeno dell'aria. L'utilizzo come additivo alimentare è praticato dal 1948, ed è autorizzato in tutta l'Unione europea con il numero E310, tuttavia restano ancora approssimative le valutazioni tossicologiche della molecola.

Note

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) propyl gallate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 1º giugno 2014.
• (EN) Material Safety Data Sheet - Propyl gallate MSDS (PDF), su feql.wsu.edu. URL consultato il 1º giugno 2014.
• Propile gallato per sintesi, su merckmillipore.com. URL consultato il 1º giugno 2014.
• Irrancidimento nell'Enciclopedia Treccani, su treccani.it. URL consultato il 1º giugno 2014.
• Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata - Google Books, su books.google.it. URL consultato il 1º giugno 2014.
• Antiossidanti, su allergie-intolleranze.it. URL consultato il 1º giugno 2014.
• Parere Scientifico sulla nuova valutazione del propil gallato (E 310) come additivo alimentare, su europass.parma.it. URL consultato il 1º giugno 2014 (archiviato dall'url originale il 5 giugno 2014).
• E310 - Propil gallato, su my-personaltrainer.it. URL consultato il 1º giugno 2014.

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