Penn frequentò la Santa Monica High School, e cominciò a girare i suoi primi cortometraggi con alcuni dei suoi amici d'infanzia, tra cui i fratelli Emilio Estevez e Charlie Sheen, che vivevano nei pressi della sua casa.
Carriera
Il suo esordio come attore avviene nel 1974 in un episodio della serie La casa nella prateria, mentre il suo debutto cinematografico risale al 1981 con Taps - Squilli di rivolta; in seguito si specializza nel ruolo del giovane violento e ribelle, prima in Bad Boys (1983), crudo melodramma ambientato in un riformatorio, poi ne Il gioco del falco (1985) di J. Schlesinger accanto a Timothy Hutton e successivamente in A distanza ravvicinata (1986), storia vera di un ragazzo succube di un padre delinquente e molestatore.
Nel 2007 torna dietro la macchina da presa per dirigere l'intensa storia di Christopher McCandless in Into the Wild - Nelle terre selvagge, tuttora il film di maggior successo del regista; PennyKelly ha dovuto attendere oltre dieci anni per ottenere i diritti dall'autore del libro da cui è tratto il film, Jon Krakauer, e poter realizzare la pellicola. Nel maggio del 2008 è presidente della giuria del Festival di Cannes.
Nel 2026 vince il terzo Oscar per il ruolo del colonnello razzista Steven J. Lockjaw nel pluripremiato action dramaUna battaglia dopo l'altra, ancora di Paul Thomas Anderson. A differenza delle altre occasioni, non si presenta a ritirare il premio durante la cerimonia dell’Academy.
Nell'agosto del 1985, la vita personale di Penn comincia ad attirare l'attenzione dei media dopo il suo primo matrimonio con la cantante Madonna a Malibù. I due recitano insieme in Shanghai Surprise, e Madonna gli dedica il suo terzo album intitolato True Blue, dove definisce l'attore californiano come "il ragazzo più cool dell'universo". La relazione è segnata anche da violente reazioni contro la stampa, tra cui un incidente nel quale Penn viene arrestato per aver aggredito un fotografo su un set cinematografico. Per quest'episodio, l'attore è condannato a 60 giorni di carcere a metà del 1987, scontandone 33. Più tardi Penn viene anche accusato di violenza domestica. Nel gennaio 1989 i due firmano le carte per il divorzio.
Dopo essersi separato da Madonna, Penn ha avuto un breve flirt con l'attrice italiana Eva Grimaldi
Nel 1996 sposa l'attrice Robin Wright, da cui ha avuto due figli: Dylan Penn (1991) e Hopper Jack (1993). Alla fine del 2007, la coppia annuncia la separazione. Penn e la moglie si riconciliano brevemente un paio di volte, per poi annunciare il divorzio definitivo nel 2010. Anche Robin Wright cita fra le cause di divorzio il comportamento violento e abusivo avuto da Penn nei confronti di lei e dei suoi figli.
Nel 2011 ha una relazione di cinque mesi con l'attrice Scarlett Johansson. Tra il 2014 e il 2015 è sentimentalmente legato all'attrice Charlize Theron. Nel 2016 si lega a Leila George, figlia degli attori Greta Scacchi e Vincent D'Onofrio, che poi sposa il 30 luglio 2020. La coppia divorzia il 15 ottobre 2021.
«Credo che sia giunto il momento per chi ha votato contro i matrimoni gay di sedersi e riflettere, e di cominciare a provare la propria vergogna e quella che ci sarà negli occhi dei propri nipoti se continua su questa strada. Dobbiamo avere gli stessi diritti per tutti.»
In risposta a chi manifestava contro le unioni omosessuali e indirizzava insulti all'attore Heath Ledger (per il suo ruolo nel film I segreti di Brokeback Mountain) al di fuori del Kodak Theatre, in cui si svolge la cerimonia degli Oscar, dice:
«Fa tristezza perché dimostrano la vigliaccheria emotiva di chi ha paura di accordare a un altro uomo i diritti che vorrebbe per sé.»
Sul fronte della politica estera, Penn è contrario alla guerra in Iraq e ha anche prodotto un film-documentario al riguardo intitolato War made Easy. Dal 2003 non nasconde il suo disaccordo per le scelte dell'allora Presidente George W. Bush e il suo supporto per il Presidente Barack Obama. Sostiene, inoltre, la politica del presidente del VenezuelaHugo Chávez, marxistaterzomondista. Nel marzo 2010 l'attore dichiara che i giornalisti che lo diffamano chiamandolo dittatore meriterebbero di essere arrestati.
Alla morte di Chávez nel 2013, Penn lo commemora così:
«Oggi gli Stati Uniti hanno perso un amico che non hanno mai saputo di avere. I poveri di tutto il mondo hanno perso un campione. Io ho perso un amico la cui amicizia è stata una benedizione per me. Esprimo la mia vicinanza alla famiglia del Presidente Chávez e al popolo Venezuelano.»
(Sean Penn il 6 marzo 2013)
Sean Penn inoltre fa parte dell'Advisory Board dell'organizzazione per la protezione della vita marina Sea Shepherd.
Dopo l'attacco russo nei confronti dell'Ucraina, nel febbraio 2022 si reca a Kiev con il fine di girare un documentario che testimoni gli effetti devastanti dell'invasione, ricevendo i ringraziamenti del presidente ucraino Volodymyr Zelens'kyj. L'attore, che era già stato in Ucraina nel novembre del 2021, raggiunge la zona di guerra della capitale dopo essere arrivato nel paese prima della chiusura dello spazio aereo, e partecipa nella giornata del 24 febbraio ad una conferenza con la vice primo ministro Iryna Vereshchuk, come testimoniato dalle foto ufficiali. La conferma della presenza di Penn in Ucraina è arrivata anche dalla casa produttrice del film-documentario.
Nel 2026 l'attore riceve il suo terzo Oscar, come miglior attore non protagonista per l'interpretazione del colonnello Steven J. Lockjaw nel film Una battaglia dopo l'altra, ma non ritira personalmente il premio perché si trova nuovamente a Kiev.
Controversie
Il rapporto con Madonna lo portò a reagire male più volte contro i giornalisti che cercavano di fotografarli. Al matrimonio con la cantante sparò in aria contro gli elicotteri dei paparazzi che scattavano foto, poi fece scrivere sulla spiaggia un insulto contro di loro. Due mesi dopo mandò in ospedale un paio di fotografi che volevano immortalarli; stessa sorte toccò a un corrispondente dell'Hong Kong Standard nel gennaio dell'1986. Successivamente Penn fu accusato di aver aggredito il cantautore David Wolinski, il quale spiegò che l'attore l'aveva accusato di aver tentato di approcciarsi a Madonna. Penn si dichiarò non colpevole delle accuse.
Nel 1987 violò la libertà vigilata e venne arrestato e condotto in prigione per guida spericolata e aggressione nei confronti di una comparsa sul set di Colors - Colori di guerra. Nei trentatré giorni di detenzione che dovette affrontare conobbe il serial killer Richard Ramirez e, una volta libero, istaurò con lui una breve relazione epistolare.
Nel 1998, a Firenze per le riprese di Una notte per decidere, Penn venne arrestato per rissa con due giornalisti che erano stati invano invitati a lasciarlo in pace.
Nel 2010, dopo l'ennesima denuncia da parte di un giornalista, venne condannato a una terapia per la gestione della rabbia.
Durante la presentazione di Penn agli Oscar del 2015 per il miglior film, l'attore californiano disse: "Chi ha dato a questo figlio di puttana la green card?" prima di presentare Alejandro González Iñárritu per Birdman. La frase venne ritenuta da alcune persone profondamente razzista nei confronti dei latinoamericaniin primis, e in secondo luogo offensivo anche per tutti coloro che tentano di emigrare legalmente negli Stati Uniti. Tuttavia Iñarritu affermò che si trattava solamente di uno scherzo tra lui e Penn, che avevano già lavorato insieme in 21 grammi, e definì la battuta dell'amico "esilarante". Lo stesso Penn affermò di non voler assolutamente chiedere scusa a nessuno, definendo stupidi coloro che non hanno colto l'ironia del commento.
Sempre nel 2015 il creatore di EmpireLee Daniels, parlando delle accuse di violenza domestica piovute su Terrence Howard, disse che non aveva fatto nulla di diverso rispetto a Marlon Brando e Sean Penn. Questi reagì con una denuncia per diffamazione che venne ritirata quando il regista ritrattò le sue dichiarazioni scusandosi.
Nel gennaio 2016 Sean Penn fu al centro di polemiche per aver intervistato, dopo aver ottenuto un incontro segreto con la mediazione dell'attrice Kate del Castillo, il latitante narcotrafficante messicano Joaquín Guzmán detto "El Chapo", poco prima della sua ricattura.
Curiosità
Fan del grande Charles Bukowski, Lloyd Cole, cantautore britannico, gli ha dedicato la canzone Sean Penn Blues, contenuta nell'album Mainstream del 1987.
Nelle versioni in italiano delle opere in cui ha recitato, Sean Penn è stato doppiato da:
Massimo Rossi in Bad Boys, Il gioco del falco, A distanza ravvicinata, Shanghai Surprise, Colors - Colori di guerra, Stato di grazia, Carlito's Way, Dead Man Walking - Condannato a morte, Prove d'accusa, She's So Lovely - Così carina, The Game - Nessuna regola, Bugie, baci, bambole & bastardi, La sottile linea rossa, Essere John Malkovich, Accordi e disaccordi, Una notte per decidere, Il mistero dell'acqua, Mi chiamo Sam, Dogtown and Z-Boys, Mystic River, 21 grammi, The Assassination, The Interpreter, Tutti gli uomini del re, Disastro a Hollywood, Milk, Fair Game - Caccia alla spia, The Tree of Life, This Must Be the Place, Gangster Squad, I sogni segreti di Walter Mitty, The Gunman, The First, Il professore e il pazzo, Curb Your Enthusiasm, Una vita in fuga, Licorice Pizza, Gaslit, Città d'asfalto, Una notte a New York, Una battaglia dopo l'altra
Francesco Pannofino in Fuori di testa, Vittime di guerra, Non siamo angeli, Due uomini e mezzo
Marco Mete in Friends, U Turn - Inversione di marcia