Glicose

d-glicose
Projeção de Haworth da α-d-glicopiranose
Nomes
Nome IUPAC d-glicose
ᴅ-glico-Hexose
Nome sistemático (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal (forma linear)
(3R,4S,5S,6R)-6-(hidroximetil)oxane-2,3,4,5-tetrol (forma cíclica)
Outros nomes Níveis de açúcar no sangue
Dextrose
Corn sugar
d-Glicose
Açúcar de uva
Glicose
Identificadores
Abreviação Glc
Número CAS 50-99-7
PubChem 5793
Número EINECS 200-075-1
ChemSpider 5589
KEGG C00031
MeSH Glicose
ChEBI 4167
Número RTECS LZ6600000
Código ATC V06DC01, B05CX01, V04CA02
SMILES
 
  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O)O)O)O)O
Referência Beilstein 1281604
Referência Gmelin 83256
3DMet B01203
DCB n° 4485
Glicose
Propriedades
Fórmula química C6H12O6
Massa molar 180.123 g mol-1
Aparência Pó branco
Densidade 1.54 g/cm3
Ponto de fusão 146 °C, 419 K, 295 °F
Solubilidade em água 909 g/L (25 °C (77 °F))
Susceptibilidade magnética −101.5×10−6 cm3/mol
Momento dipolar 10.5674
Glicose
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298		 −1271 kJ/mol
Entropia molar
padrão So298		 209.2 J/(K·mol)
Capacidade calorífica
molar Cp 298		 218.6 J/(K·mol)
Glicose
Farmacologia
Código ATC B05CX01, V04CA02, V06DC01
Via(s) de administração Intravenoso, Oral
Classe farmacológica Outras soluções para irrigação
Agentes esclerosantes para injeção local
Testes para diabetes
Carboidratos
Rename (Brasil) Incluído
Glicose
Riscos associados
NFPA 704
1
0
0
 
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Glicose é um açúcar com a fórmula molecular C
6H
12O
6. É o monossacarídeo mais abundante, uma subcategoria de carboidratos. É produzido a partir de água e dióxido de carbono durante a fotossíntese pelas plantas e pela maioria das algas. É utilizado pelas plantas para produzir celulose, o carboidrato mais abundante do mundo, para uso nas paredes celulares, e por todos os organismos vivos para produzir adenosina trifosfato (ATP), que é usado pela célula como energia. A glicose é frequentemente abreviada como Glc.

No metabolismo energético, a glicose é a fonte de energia mais importante em todos os organismos. A glicose para o metabolismo é armazenada como um polímero, principalmente nas plantas como amilose e amilopectina, e nos animais como glicogênio. A glicose circula no sangue dos animais como açúcar no sangue. A forma que ocorre naturalmente é d-glicose, enquanto seu estereoisômero l-glicose é produzida sinteticamente em quantidades comparativamente pequenas e é menos bioativa. A glicose é um monossacarídeo que contém seis átomos de carbono e um grupo aldeído, sendo, portanto, uma aldohexose. A molécula de glicose pode existir tanto na forma de cadeia aberta (acíclica) quanto na forma de anel (cíclica). A glicose ocorre naturalmente e é encontrada em seu estado livre em frutas e outras partes de plantas. Nos animais, ele é liberado a partir da quebra do glicogênio em um processo conhecido como glicogenólise.

A glicose, na forma de solução intravenosa de açúcar, consta da Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde. Também consta da lista em combinação com cloreto de sódio (sal de cozinha).

O nome glicose deriva do grego antigo γλεῦκος (gleûkos) 'vinho, mosto', de γλυκύς (glykýs) 'doce'. O sufixo -ose é um classificador químico que denota um açúcar.

História

A glicose foi isolada pela primeira vez das passas em 1747 pelo químico alemão Andreas Marggraf. A glicose foi descoberta nas uvas por outro químico alemão, Johann Tobias Lowitz, em 1792, e distinguida por ser diferente do açúcar de cana (sacarose). Glicose é um termo cunhado por Jean-Baptiste Dumas em 1838, que prevaleceu na literatura química. Friedrich August Kekulé propôs o termo dextrose (do latim dexter, que significa "direita"), porque em soluções aquosas de glicose, o plano da luz linearmente polarizada é desviado para a direita. Em contraste, a l-frutose (geralmente referida como l-frutose) (uma cetohexose) e l-glicose (l-glicose) desvia a luz linearmente polarizada para a esquerda. A notação anterior, baseada na rotação do plano da luz linearmente polarizada (nomenclatura d e l), foi posteriormente abandonada em favor da notação d- e l-, que se refere à configuração absoluta do centro assimétrico mais distante do grupo carbonila, e em concordância com a configuração de d- ou l-gliceraldeído.

Como a glicose é uma necessidade básica para muitos organismos, uma compreensão correta de sua composição química e estrutura contribuiu muito para o avanço geral da química orgânica. Essa compreensão ocorreu em grande parte como resultado das investigações de Hermann Emil Fischer, um químico alemão que recebeu o Prêmio Nobel de Química de 1902 por suas descobertas. A síntese da glicose estabeleceu a estrutura do material orgânico e, consequentemente, constituiu a primeira validação definitiva das teorias de Jacobus Henricus van 't Hoff sobre a cinética química e os arranjos das ligações químicas em moléculas contendo carbono. Entre 1891 e 1894, Fischer estabeleceu a configuração estereoquímica de todos os açúcares conhecidos e previu corretamente os possíveis isômeros, aplicando a equação de Van 't Hoff para átomos de carbono assimétricos. Inicialmente, os nomes se referiam a substâncias naturais. Seus enantiômeros receberam o mesmo nome com a introdução de nomenclaturas sistemáticas, levando em consideração a estereoquímica absoluta (por exemplo, a nomenclatura de Fischer, nomenclatura d/l).

Pela descoberta do metabolismo da glicose, Otto Fritz Meyerhof recebeu o Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina em 1922. Hans von Euler-Chelpin foi agraciado com o Prêmio Nobel de Química juntamente com Arthur Harden em 1929 por sua "pesquisa sobre a fermentação do açúcar e sua participação das enzimas nesse processo". Em 1947, Bernardo Houssay (pela sua descoberta do papel da glândula pituitária no metabolismo da glicose e dos carboidratos derivados), bem como Carl e Gerty Cori (pela sua descoberta da conversão de glicogênio a partir da glicose), receberam o Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina. Em 1970, Luis Leloir foi agraciado com o Prêmio Nobel de Química pela descoberta de nucleotídeos de açúcar derivados da glicose na biossíntese de carboidratos.

Propriedades químicas e físicas

A glicose forma sólidos brancos ou incolores, altamente solúveis em água e ácido acético, mas pouco solúveis em metanol e etanol. Eles derretem a 146 °C (295 °F) (α) e 150 °C (302 °F) (beta), decomponha-se a partir de 188 °C (370 °F) com liberação de vários produtos voláteis, deixando, por fim, um resíduo de carbono. A glicose tem um valor de pKa de 12,16 a 25 °C (77 °F) em água.

Com seis átomos de carbono, é classificado como uma hexose, uma subcategoria dos monossacarídeos. d-glicose é um dos dezesseis estereoisômeros das aldohexoses. O d-isômero, d-glicose, também conhecida como dextrose, ocorre amplamente na natureza, mas l-isômero, l-glicose, não. A glicose pode ser obtida pela hidrólise de carboidratos como o açúcar do leite (lactose), o açúcar da cana (sacarose), a maltose, a celulose, o glicogênio, etc. A dextrose é comumente fabricada comercialmente a partir de amidos, como o amido de milho nos EUA e no Japão, o amido de batata e de trigo na Europa e o amido de tapioca em áreas tropicais. O processo de fabricação utiliza hidrólise por meio de vapor pressurizado em pH controlado em um jato, seguida de despolimerização enzimática adicional. A glicose não ligada é um dos principais ingredientes do mel.

O termo "dextrose" é frequentemente usado em um contexto clínico (relacionado ao estado de saúde do paciente) ou nutricional (relacionado à ingestão alimentar, como rótulos de alimentos ou diretrizes dietéticas), enquanto "glicose" é usado em um contexto biológico ou fisiológico (processos químicos e interações moleculares), mas ambos os termos se referem à mesma molécula, especificamente D-glicose.

Dextrose monoidratada é a forma hidratada da D-glicose, o que significa que é uma molécula de glicose com uma molécula de água adicional ligada. Sua fórmula química é C
6H
12O
6 · H
2O. A dextrose monoidratada também é chamada de D-glicose hidratada e é comumente fabricada a partir de amidos vegetais. A dextrose monoidratada é o tipo predominante de dextrose em aplicações alimentares, como misturas para bebidas — é uma forma comum de glicose amplamente utilizada como suplemento nutricional na produção de alimentos. A dextrose monoidratada é consumida principalmente na América do Norte como xarope de milho ou xarope de milho rico em frutose.

Dextrose anidra, por outro lado, é glicose que não possui moléculas de água ligadas a ela. Substâncias químicas anidras são comumente produzidas pela eliminação de água de uma substância hidratada por meio de métodos como aquecimento ou secagem (desidratação). A dextrose monoidratada pode ser desidratada para dextrose anidra em ambiente industrial. A dextrose monoidratada é composta por aproximadamente 9,5% de água em massa; através do processo de desidratação, esse conteúdo de água é eliminado para produzir dextrose anidra (seca).

A dextrose anidra tem a fórmula química C
6H
12O
6, sem nenhuma molécula de água ligada, que é o mesmo que a glicose. A dextrose anidra em contato com o ar tende a absorver umidade e se transformar em monohidrato, sendo mais cara de produzir. A dextrose anidra (D-glicose anidra) tem maior estabilidade e maior tempo de armazenamento, tem aplicações médicas, como no teste oral de tolerância à glicose.

Enquanto o peso molecular (massa molar) do monohidrato de D-glicose é 198,17 g/mol, o da D-glicose anidra é 180,16 g/mol A densidade destas duas formas de glicose também é diferente.

Em termos de estrutura química, a glicose é um monossacarídeo, ou seja, um açúcar simples. A glicose contém seis átomos de carbono e um grupo aldeído, sendo, portanto, uma aldohexose. A molécula de glicose pode existir em uma forma de cadeia aberta (acíclica), bem como em uma forma de anel (cíclica) — devido à presença de grupos funcionais de álcool e aldeído ou cetona, a forma com cadeia reta pode se converter facilmente em uma estrutura de anel hemiacetal em forma de cadeira comumente encontrada em carboidratos.

Uso comercial

Doçura relativa de vários açúcares em comparação com a sacarose

A glicose é utilizada principalmente na produção de frutose e de alimentos que contêm glicose. Nos alimentos, é usado como adoçante, umectante, para aumentar o volume e criar uma sensação na boca mais suave. Diversas fontes de glicose, como suco de uva (para vinho) ou malte (para cerveja), são utilizadas na fermentação para a produção de etanol durante a fabricação de bebidas alcoólicas. A maioria dos refrigerantes nos EUA usa HFCS-55 (com um teor de frutose de 55% na massa seca), enquanto a maioria dos outros alimentos adoçados com HFCS nos EUA usa HFCS-42 (com um teor de frutose de 42% na massa seca). No México, por outro lado, os refrigerantes são adoçados com açúcar de cana, que tem um poder adoçante maior. Além disso, o xarope de glicose é usado, entre outras coisas, na produção de confeitaria, como balas, caramelo e fondant. As reações químicas típicas da glicose quando aquecida em condições anidras são a caramelização e, na presença de aminoácidos, a reação de Maillard.

Além disso, vários ácidos orgânicos podem ser produzidos biotecnologicamente a partir da glicose, por exemplo, por fermentação com Clostridium thermoaceticum para produzir ácido acético, com Penicillium notatum para a produção de ácido araboascórbico, com Rhizopus delemar para a produção de ácido fumárico, com Aspergillus niger para a produção de ácido glucônico, com Candida brumptii para produzir ácido isocítrico, com Aspergillus terreus para a produção de ácido itacônico, com Pseudomonas fluorescens para a produção de ácido 2-cetoglucônico, com Gluconobacter suboxydans para a produção de ácido 5-cetoglucônico, com Aspergillus oryzae para a produção de ácido kójico, com Lactobacillus delbrueckii para a produção de ácido lático, com Lactobacillus brevis para a produção de ácido málico e com Propionibacter shermanii para a produção de ácido propiônico, com Pseudomonas aeruginosa para a produção de ácido pirúvico e com Gluconobacter suboxydans para a produção de ácido tartárico.  Produtos naturais potentes e bioativos, como o triptolide, que inibem a transcrição em mamíferos por meio da inibição da subunidade XPB do fator de transcrição geral TFIIH, foram recentemente relatados como um conjugado de glicose para atingir células cancerígenas hipóxicas com expressão aumentada do transportador de glicose. Recentemente, a glicose tem ganhado uso comercial como um componente chave de "kits" contendo ácido lático e insulina destinados a induzir hipoglicemia e hiperlactatemia para combater diferentes tipos de câncer e infecções.

Ver também

Referências

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