Cyklobarbital

Cyklobarbital
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-(1-cykloheksenylo)-5-etylo-1,3-diazynano-2,4,6-trion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. cyclobarbitalum, cyclobarbitalum calcicum, nazwy handlowe: Phanodormium, Cyclohexal
inne	5-cykloheksenylo-5-etylopirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion, kwas 5-etylo-5-cykloheksen-1′-ylobarbiturowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały, krystaliczny proszek o gorzkim smaku
Wzór Hilla	C12H16N2O3
Masa molowa	236,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	52-31-3
PubChem	5838
DrugBank	DB13737
SMILES
	CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)C2=CCCCC2
InChI
	InChI=1S/C12H16N2O3/c1-2-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h6H,2-5,7H2,1H3,(H2,13,14,15,16,17)
	InChIKey
	WTYGAUXICFETTC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,6 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chloroformie, rozcieńczonych zasadach, bardzo dobrze w etanolu, słabo w kwasie octowym
Temperatura topnienia	173 °C
logP	1,77
Wartość pK	pKa 7,51
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Numer RTECS	CQ2975000
Dawka śmiertelna	LD50 210 mg/kg (szczur, podskórnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N05CA10
Farmakokinetyka
Działanie	nasenne
Okres półtrwania	ok. 6 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklobarbital (łac. cyclobarbitalum) – organiczny związek chemiczny, lek nasenny z grupy barbituranów, pochodna kwasu barbiturowego. Wprowadzony do lecznictwa w 1924 roku przez koncern farmaceutyczny Bayer pod nazwą handlową Phanodormium.

Cyklobarbital podany doustnie w dawce 0,1–0,4 g wywołuje w ciągu 15 minut sen (pozbawiony marzeń sennych) trwający ok. 5–7 godzin. Obecnie cyklobarbital jest w większości krajów wycofany z lecznictwa.

Dawniej w Polsce dostępne były preparaty:

Cyclobarbitalum calcium: tabletki 200 mg oraz substancja do receptury aptecznej
Reladorm: preparat złożony, produkowany od 1976 roku przez Tarchomińskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa: tabletki zawierały 10 mg diazepamu i 100 mg soli wapniowej cyklobarbitalu. Reladorm (Реладорм) był dostępny w Rosji do 2019 r.

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816 .
1 2 3 4 Cyclobarbital, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-132, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
↑ Reladorm. money.pl. [dostęp 2013-05-05].
↑ Resheniye ob otmene gosudarstvennoy registratsii lekarstvennogo preparata i isklyuchenii yego iz gosudarstvennogo reyestra lekarstvennykh sredstv [online], Ministerstwo Zdrowia Federacji Rosyjskiej, maj 2019 [dostęp 2020-09-15] (ros.).

Bibliografia

Leksykon Leków, Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991
Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r., wyd. III – PZWL 1975 r.
Oferta handlowa Polfy Tarchomin na rynek rosyjski (Reladorm): https://web.archive.org/web/20160305212955/http://www.polfa-tarchomin.com.pl/ru/index.php?menu=4&podstrona=21&grupa=

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP4-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816 .

[CID-2] 1 2 3 4 Cyclobarbital, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).

[Haynes-3] 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-132, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[Reladorm-4] Reladorm. money.pl. [dostęp 2013-05-05].

[rosminzdrav-5] Resheniye ob otmene gosudarstvennoy registratsii lekarstvennogo preparata i isklyuchenii yego iz gosudarstvennogo reyestra lekarstvennykh sredstv [online], Ministerstwo Zdrowia Federacji Rosyjskiej, maj 2019 [dostęp 2020-09-15] (ros.).