Acido glicerico

Acido glicerico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2,3-diidrossipropanoico
Nomi alternativi
acido glicerico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O4
Massa molecolare (u)106,08
Aspettoliquido incolore sciropposo
Numero CAS473-81-4
Numero EINECS207-472-9
PubChem752
SMILES
C(C(C(=O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338
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L'acido glicerico è un acido carbossilico, con formula C3H6O4, derivato dall'ossidazione del glicerolo. È un metabolita di piante e mammiferi, isolato da piante come le brassiche e le fabaceae, che trova impiego nella sintesi di numerosi composti chimici utilizzati nell'industria farmaceutica e in quella cosmetica. Esiste sotto forma dei due enantiomeri D(+) e L(-).

Sintesi

Il metodo classico utilizzato per la sintesi dell'acido glicerico consiste nell'ossidazione del glicerolo con acido nitrico. Metodi più efficienti sfruttano l'uso di catalizzatori metallici supportati su carbone attivo oppure processi di fermentazione microbica, inoltre è possibile ossidare il glicerolo anche per via elettrochimica.

Biochimica

I derivati dell'acido glicerico 2-fosfoglicerato, 3-fosfoglicerato, 2,3-bisfosfoglicerato e 1,3-bisfosfoglicerato sono degli intermedi che compaiono nelle fasi finali della glicolisi.

A partire dall'acido 3-fosfoglicerico viene biosintetizzato l'amminoacido serina, che a sua volta è un precursore della glicina e della cisteina.

Una elevata concentrazione di acido D-glicerico nel sangue o nelle urine è indice di una malattia metabolica rara, legata alla carenza dell'enzima glicerato chinasi, che provoca un danno neurologico progressivo, ipotonia, epilessia, disturbi della crescita e acidosi metabolica. A sua volta, una elevata concentrazione di acido L-glicerico caratterizza un'altra malattia metabolica rara nota come iperossaluria primaria di tipo 2 e che provoca la formazione di depositi di cristalli di ossalato di calcio nei reni.

Note

  1. ↑ Scheda Merck dell'acido glicerico
  2. 1 2 Reeta Rani Singhania, Rashmi Avinash Agarwal, R. Praveen Kumar e Rajeev K. Sukumaran, Waste to Wealth, Springer, 2017, p. 75, ISBN 9811074313.
  3. ↑ Encyclopædia of Chemistry,theoretical, Practical, and Analytical: As Applied to the Arts and Manufactures, vol. 2, J.B. Lippincott & Co, 1879, p. 54.
  4. ↑ Meenakshi Goyal, Nonenvironmental Industrial Applications of Activated Carbon Adsorption, in Novel Carbon Adsorbents, Elsevier, 2012, p. 630, DOI:10.1016/B978-0-08-097744-7.00020-X, ISBN 0080977456.
  5. ↑ Patrick Cognet e Mohamed Kheireddine Aroua, From Glycerol to Value-Added Products, Frontiers Media, 2020, p. 46, ISBN 2889635775.
  6. ↑ Marcel Florkin, Comparative Biochemistry: A Comprehensive Treatise, vol. 6, Academic Press, 1964, p. 151, ISBN 978-0-12-395547-0.
  7. ↑ (EN) Showing metabocard for Glyceric acid (HMDB0000139), su hmdb.ca, 14 maggio 2020.
  8. ↑ M. Marangella, M. Petrarulo, D. Cosseddu, C. Vitale, A. Cadario, M.P. Barbos, L. Gurioli e F. Linari, Detection of primary hyperoxaluria type 2 (L-glyceric aciduria) in patients with maintained renal function or end-stage renal failure, in Nephrol Dial Transplant, vol. 10, n. 8, 1995, pp. 1381-5, PMID 8538930.

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