Azapropazone

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Azapropazone
Nome IUPAC
(RS)-5-dimetilammino-9-metil-2-prop-2-enilpirazol[1,2-a][1,2,4]benzotriazine-1,3-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H18N4O2
Massa molecolare (u)300,36 g/mol
Numero CAS13539-59-8
Numero EINECS236-913-8
Codice ATCM01AX04
PubChem26098
DrugBankDBDB07402
SMILES
O=C3N/1N(c2c(\N=C\1N(C)C)ccc(c2)C)C(=O)C3CCC
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità> 80%
Legame proteico> 99.5%
Emivita16-20 ore
Escrezionerenale (65%)
Indicazioni di sicurezza
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L'azapropazone è un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) dotato di proprietà analgesiche e antipiretiche. La molecola possiede una debole azione di inibizione della cicloossigenasi, ma dimostra una spiccata attività uricosurica, pertanto in passato venne ampiamente utilizzata per il trattamento della gotta acuta. L'azapropazone è stato anche utilizzato per il trattamento dell'artrite reumatoide, della spondilite anchilosante e dell'osteoartrite.

Farmacocinetica

Dopo somministrazione per via orale viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica di picco (Cmax) viene raggiunta tra le 3 e le 6 ore dopo la somministrazione. Il legame della molecola con le proteine plasmatiche è alto e variabile tra il 99,5 e il 99,7%. La biodisponibilità di azapropazone a seguito di somministrazione orale (capsule) è superiore all'80%. L'emivita plasmatica si aggira intorno alle 16-20 ore. La molecola viene escreta per il 65% circa per via renale, in forma immodificata.

Usi clinici

Azapropazone è stato a lungo utilizzato nella pratica clinica per alleviare il dolore di intensità lieve-moderata correlato ad alcune malattie reumatiche, in particolare all'artrite reumatoide, a osteoartrosi e osteoartriti, alla spondilite anchilosante ad altre e diverse malattie reumatiche e alla gotta. È stato anche utilizzato per il trattamento del dolore post intervento chirurgico e in traumatologia.

Effetti collaterali e indesiderati

Azapropazone può determinare diversi effetti avversi, alcuni dei quali possono a loro volta esporre il paziente a rischio di morte, tra questi in particolare gravi forme di epatite, la fibrosi polmonare, l'eritema multiforme e marcata agranulocitosi. Altri effetti potenzialmente pericolosi per la vita determinati dal farmaco includono una marcata emolisi autoimmune, insufficienza renale non-oligurica, anemia emolitica Coombs positiva, nefrite acuta. La comparsa di questi effetti intestinale comportava irrimediabilmente l'interruzione della terapia con azapropazone.

Controindicazioni

Come altri farmaci antinfiammatori azapropazone non doveva essere somministrato a pazienti affetti da ulcera peptica, da infiammazioni croniche del tratto gastrointestinale, o con anamnesi di ipersensibilità nei confronti di altri FANS.

Interazioni

Note

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