Salicina
| Salicina | |
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| Nome IUPAC | |
| (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3, | |
| Nomi alternativi | |
| salicilina, D-(−)-salicina, salicoside, 2-(idrossimetil)fenil-β-D-glucopiranoside | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H18O7 |
| Massa molecolare (u) | 286,28 |
| Aspetto | bianco cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-331-6 |
| PubChem | 439503 |
| DrugBank | DBDB19357 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 317 |
| Consigli P | 261 - 272 - 280 - 302+352 - 333+313 - 362+364 - 501 [PubChem] |
La salicina è una sostanza di colore bianco, cristallina, inodore e di sapore amaro.
Chimicamente è un β-glucoside costituito da glucosio legato mediante legame β-glicosidico con saligenina (alcol salicilico).
È presente in molte piante della famiglia delle Salicaceae come salici e pioppi. Si rinviene inoltre in qualità apprezzabili in Viola tricolor e Filipendula ulmaria.
Chimica
La corteccia di pioppi e salici è raccolta a fine estate ed in ambiente alcalino viene estratta la populina (6-monobenzoato di salicina), che in ambiente alcalino è scissa in benzoato e salicina alcool β-glucoside. Con ossidazione della funzione alcolica presente sulla parte aromatica della molecola di salcina viene infine metabolizzato l'acido salicilico.
Storia
Francesco Fontana, un chimico italiano nel 1825 isolò per la prima volta il principio attivo dal salice bianco chiamandolo salicina. Johann Buchner nel 1828, a Monaco di Baviera estrasse dalla corteccia del salice bianco i cristalli di salicina dal sapore amaro. Un anno dopo, nel 1829, un chimico francese, Pierre-Joseph Leroux, migliora il processo di estrazione della salicina dalla corteccia; egli gli diede il nome salicilina (da Salix = salice) e comprese le proprietà fitoterapiche terapeutiche dello stesso.
Farmacologia
La salicina possiede un'attività antinfiammatoria, antipiretica, antidolorifica per inibizione delle cicloossigenasi dovuta alla frazione agliconica (saligenina) della molecola che si libera in vivo nell'intestino tenue ad opera dell'attività enzimatica della flora residente.
Precauzioni
Il più importante rischio accertato relativo a Salute & Sicurezza della salicina è H317 – Può provocare una reazione allergica cutanea.
Note
- ↑ Pearl Irwin A., Darling Stephen F. and Justman Oliver, Studies on the Leaves of the Family Salicaceae. I. Populin from the Leaves of Populus grandidentata and Populus tremuloides, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 27, n. 7, 1962, pp. 2685-2687, DOI:10.1021/jo01054a538, ISSN 0022-3263.
- ↑ Piero Marson e Giampiero Pasero; Il contributo italiano alla storia dei salicilati. Reumatismo, 2006; 58(1):66-75
- ↑ Naples (Kingdom). Real Ministero dell'interno, Annali civili del regno delle Due Sicilie, Tip. del Real ministero degli affari interni, 1833, p. 2.
- ↑ Classificazione di rischio della salicina su PubChem
Bibliografia
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- Dizionario Universale di Materia Medica, 1837, p. 882.
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- Kerry Bone & Simon Mills, Principles and Practice of Phytotherapy: Modern Herbal Medicine, Elsevier Health Sciences, 8 gennaio 2013, ISBN 0-7020-5297-3.
- Peter Conway, The Consultation in Phytotherapy: The Herbal Practitioner's Approach to the Patient, Elsevier Health Sciences, 20 settembre 2010, ISBN 1-4557-2527-7.
- Michael Heinrich, Joanne Barnes, Simon Gibbons and Elizabeth M. Williamson, Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy, Elsevier Health Sciences, 25 aprile 2012, p. 60, ISBN 0-7020-5231-0.
- Susan G. Wynn and Barbara Fougère, Veterinary Herbal Medicine, Elsevier Health Sciences, 2007, p. 665, ISBN 0-323-02998-1.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- Salicina | Scheda Tecnica del Farmaco, su torrinomedica.it.
- Salice comune, su infoerbe.it, - InfoErbe.
