Miroprofene

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Miroprofene
Nome IUPAC
(RS)-2-(4-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ilfenil)propanoic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H14N2O2
Massa molecolare (u)266,295
Numero CAS55843-86-2
Codice ATCnone
PubChem68752
SMILES
CC(C1=CC=C(C=C1)C2=CN3C=CC=CC3=N2)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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Miroprofene (durante la fase sperimentale noto con la sigla Y-0213) è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Il farmaco, un derivato dell'acido fenilpropionico, è dotato di proprietà di tipo antinfiammatorio, analgesico, antipiretico e di antiaggregazione piastrinica.

Farmacodinamica

Miroprofene è un inibitore della sintesi delle prostaglandine, appartenente alla classe dei derivati arilpropionici. L'inibizione avviene attraverso il blocco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi, noto anche come cicloossigenasi.
Il farmaco ha mostrato in alcuni animali un'attività pari a quella dell'indometacina, su diversi modelli acuti di infiammazione, per esempio sulla pleurite nei ratti indotta dall'Evans blu-carragenina e sulla peritonite nei topi indotta da acido acetico, e ancora sulla reazione locale di Sanarelli-Shwartzman nei conigli.
Miroprofene è anche in grado di inibire la formazione di edema che viene indotto dalla carragenina o dal caolino iniettati nelle zampe di ratto.

Usi clinici

Miroprofene è indicato nel trattamento sintomatico del dolore di intensità lieve o moderata. Il farmaco può essere utilizzato nel periodo postoperatorio a seguito di trattamenti di endodonzia e di estrazione dentaria nel trattamento del dolore e dell'infiammazione associati ad osteoartrosi, reumatismo articolare, artrite reumatoide, spondilite anchilosante, così come nelle infiammazioni delle alte vie respiratorie.

Gravidanza e allattamento

Hamada e Imanishi hanno studiato l'effetto di miroprofene sui ratti e conigli. L'assunzione del farmaco sia prima dell'accoppiamento (alla dose di 25 mg/kg peso corporeo) che durante l'organogenesi (dosaggio di 100 mg/kg) non determina teratogenesi. Tuttavia negli animali da esperimento l'assunzione del FANS causa un aumento delle morti fetali e degli aborti spontanei, nonché un prolungamento del periodo di gestazione ed un eccesso di sanguinamento vaginale peri e post-partum. Infine i cuccioli allattati mostravano un incremento di mortalità.

Note

  1. ↑ H. Mikashima, K. Goto, [Inhibitory effect of 2-(4-(2-imidazo(1,2-a)pyridyl)phenyl) propionic acid (miroprofen) on platelet aggregation and prostaglandin I2 generation (author's transl)]., in Yakugaku Zasshi, vol. 102, n. 1, Jan 1982, pp. 99-103, PMID 7045328.
  2. ↑ Y. Maruyama, K. Anami; M. Terasawa; K. Goto; T. Imayoshi; Y. Kadobe; Y. Mizushima, Anti-inflammatory activity of an imidazopyridine derivative (miroprofen)., in Arzneimittelforschung, vol. 31, n. 7, 1981, pp. 1111-8, PMID 7196760.
  3. ↑ M. Hori, M. Uemura; K. Yaoi; . Mitsuda, [Effects of Y-0213 (miroprofen) on postoperative pain in endodontics--double-blind test with placebos]., in Shikai Tenbo, vol. 56, n. 5, Nov 1980, pp. 859-66, PMID 7020126.
  4. ↑ K. Sakaizumi, H. Tomita; M. Fujino; S. Ikeuchi; S. Senuma, [Analgesic effects of miroprofen in post-extraction pain]., in Shikai Tenbo, vol. 61, n. 5, maggio 1983, pp. 1021-6, PMID 6603669.
  5. ↑ M. Katsu, M. Hayakawa; M. Kawai; I. Fujimori; M. Kohno; Y. Takeda; K. Sekita; K. Ogihara; T. Noguchi; K. Iizuka; S. Yamazaki, [Double blind controlled study of miroprofen in acute upper respiratory tract infections--comparison with ibuprofen]., in Kansenshogaku Zasshi, vol. 56, n. 5, maggio 1982, pp. 434-53, PMID 6811679.
  6. ↑ Hamada, Y. and Imanishi, M.: Fertility, teratogenicity and perinatal and postnatal studies of miroprofen in rats. lyakuhin Kenkyu 12:802-841, 1981.

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