Felbinac

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Felbinac
Nome IUPAC
acido 4-bifenilacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12O2
Massa molecolare (u)212.244 g/mol
Numero CAS5728-52-9
Numero EINECS227-233-2
Codice ATCM02AA08
PubChem3332
DrugBankDBDB07477
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua(20 °C) difficilmente solubile
Temperatura di fusione160 - 163 °C
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità50% legame con le proteine plasmatiche
Indicazioni di sicurezza
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Il felbinac (chiamato anche acido 4-bifenilacetico) è un farmaco avente proprietà antinfiammatoria. Appartiene alla classe degli acidi arilpropionici.

Proprietà farmacologiche

Il felbinac è uno dei metaboliti del fenbufene, e come quest'ultimo possiede proprietà antinfiammatorie ed analgesiche.

Farmacocinetica

In uno studio effettuato su pazienti affetti da osteoartrosi dopo applicazione locale di felbinac gel tre volte al dì (per periodi variabili da 14 a 42 giorni) vennereo determinate le concentrazioni del farmaco sia a livello plasmatico che di altri tessuti. Le concentrazioni più elevate di felbinac furono misurate nella cute (1497-13939 ng/g). I livelli del farmaco nelle altre strutture valutate risultarono decisamente inferiori: membrana sinoviale (36-994 ng/g), sinovia (104-768 ng/ml), tendine (meno di 10-197 ng/g), cartilagine (meno di 10-109 ng/g), tessuto muscolare (12-101 ng/g), e sottocute (16-97 ng/g).

Tossicità

Il valore della DL50 nel ratto è di 164 mg/kg per os.

Indicazioni terapeutiche e posologia

Il felbinac viene utilizzato nel trattamento locale sintomatico di lesioni traumatiche, anche di tipo sportivo.
Il farmaco viene applicato topicamente (gel al 3%) 2-4 volte al giorno. La quantità di gel da applicare non dovrebbe superare i 25 g al giorno, indipendentemente dalle dimensioni e dal numero delle aree da trattare.

Il farmaco è stato anche utilizzato nel trattamento del dolore associato ad osteoartrosi ed alla artrite reumatoide. In una review del 1994 era stato osservato che l'efficacia del felbinac per uso topico era equivalente a quella dell'ibuprofene per via orale nel trattamento dei traumi dei tessuti molli ed a quella dell'ibuprofene o del fenbufen per os nel dolore da lieve a moderato associato ad osteoartrite.

Effetti collaterali

In pazienti che hanno utilizzato il gel al 3% sono state osservate lievi reazioni locali quali eritemi, dermatiti, prurito generalmente a risoluzione spontanea. Sono stati segnalati anche casi di broncospasmo o difficoltà respiratoria.

Controindicazioni e precauzioni d'uso

Il felbinac in gel deve essere applicato solo su cute integra e va accuratamente evitato il contatto con le mucose e con gli occhi.
È necessario evitare l'utilizzo del farmaco in pazienti con ipersensibilità accertata al principio attivo o ad uno dei suoi componenti oppure a pazienti nei quali l'aspirina o i FANS possono scatenare fenomeni allergici quali attacchi d'asma, orticaria o riniti acute.

Note

  1. ↑ Kohler C, Tolman E, Wooding W, Ellenbogen L., A review of the effects of fenbufen and a metabolite, biphenylacetic acid, on platelet biochemistry and function, in Arzneimittelforschung, vol. 30, 4A, 1980, pp. 702–707, PMID 6254545.
  2. ↑ (DE) Bolten W, Waldorf-Bolten E, Sarfert D, Lehmann W, Miehlke W, [Pharmacokinetic studies following 2 and 4-week Felbinac gel administration to the knee joint], in Z Rheumatol, vol. 49, n. 6, 1990, pp. 374–7, PMID 2085060.
  3. ↑ Sanguinetti C, [Treatment of soft tissue trauma with BPAA gel. Results of an Italian multicenter study vs. placebo], in Clin Ter, vol. 130, n. 5, settembre 1989, pp. 255–8, PMID 2530027.
  4. ↑ Lee EH, Lee PY, Ngai AT, Chiu EH, Treatment of acute soft tissue trauma with a topical non-steroidal anti-inflammatory drug (biphenylacetic acid 3% gel), in Singapore Med J, vol. 32, n. 4, agosto 1991, pp. 238–41, PMID 1776001.
  5. ↑ (DE) Leeb B, [Topical felbinac in therapy of athletic injuries], in Fortschr. Med., vol. 112, n. 6, febbraio 1994, pp. 77–80, PMID 8163257.
  6. ↑ Waterworth RF, Waterworth S, The efficacy of biphenylacetic acid 3% gel (Felbinac) in rheumatoid arthritis, in J. Rheumatol., vol. 20, n. 4, aprile 1993, pp. 763–4, PMID 8496885.
  7. ↑ Hosie G, Bird H, The topical NSAID felbinac versus oral NSAIDS: a critical review, in Eur J Rheumatol Inflamm, vol. 14, n. 4, 1994, pp. 21–8, PMID 7601178.
  8. ↑ McLatchie GR, McDonald M, Lawrence GF, Rogmans D, Lisai P, Hibberd M, Soft tissue trauma: a randomised controlled trial of the topical application of felbinac, a new NSAID, in Br J Clin Pract, vol. 43, n. 8, agosto 1989, pp. 277–80, PMID 2696550.

Bibliografia

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