Benoxaprofene

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Benoxaprofene
Nome IUPAC
acido 2-[2-(4-clorofenil)-1,3-benzossazol-5-il]propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H12ClNO3
Massa molecolare (u)301,72438 g/mol
Numero CAS51234-28-7
Numero EINECS257-069-7
Codice ATCM01AE06
PubChem39941 CID 39941
DrugBankDBDB04812
SMILES
CC(C1=CC2=C(C=C1)OC(=N2)C3=CC=C(C=C3)Cl)C(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		per os
Dati farmacocinetici
Escrezione60% e 40% feci
Indicazioni di sicurezza
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Il benoxaprofene (chiamato anche composto LRCL 3794) è un antinfiammatorio non steroideo dotato di attività antinfiammatoria, analgesica e antipiretica. appartenente alla classe dell'acido arilalcanoico Il farmaco sembra avere la capacità di modulare la fagocitosi e la secrezione di enzimi lisosomiali da parte dei neutrofili polimorfonucleati.

Farmacocinetica

Assorbito velocemente dopo somministrazione orale, presenta un'emivita plasmatica di 30-35 ore. Quando il farmaco è somministrato a stomaco pieno l'assorbimento viene a essere ritardato, ma la quantità totale di farmaco assorbita resta invariata.
Il legame con le proteine plasmatiche è del 99%.
Il benoxaprofene viene degradato da parte di enzimi epatici attraverso un processo di glucuronidazione: l'eliminazione biliare rappresenta la principale via di eliminazione. Circa il 15% di una dose viene escreto nelle urine entro 24 ore, principalmente come glucuronide e in forma immodificata.
In cinque giorni circa il 60% di una dose è escreta nelle urine e il 40% è eliminato con le feci.

Usi clinici

Il farmaco è stato impiegato nel trattamento della artrite reumatoide, osteoartrite, artropatie e osteoartrosi, spondilite anchilosante.

Effetti collaterali e indesiderati

A causa dei gravi effetti collaterali (in non pochi casi mortali) il farmaco è stato ritirato dal commercio.
Gli effetti collaterali spaziavano dalla sindrome di Stevens-Johnson alla onicolisi, alla perdita di sangue dal tratto gastrointestinale talvolta con perforazione peptica, alla trombocitopenia, alla epatotossicità e colestasi, all'insufficienza renale.

Note

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