Acidi carbossilici

Acido carbossilico
Caratteristiche generali
SMILES	OC([*])=O
Indicazioni di sicurezza
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Gli acidi carbossilici sono una classe di ossiacidi organici di formula generale è R−COOH che contengono un gruppo carbossilico (−COOH o −CO₂H) unito a un residuo R, dove R può rappresentare H o un residuo organico saturo o insaturo, tra cui un alchile, un arile, o anche un eteroarile.

Nomenclatura

Il nome dell'acido carbossilico si ottiene dal nome dell'idrocarburo corrispondente preceduto dalla parola acido e sostituendo la lettera finale con la desinenza -oico. La numerazione della catena inizia dal carbonio del gruppo carbossilico. Nel caso sulla catena siano presenti due gruppi carbossilici la desinenza diventa -dioico.

Tuttavia continuano ad essere largamente utilizzati nomi comuni con l'indicazione della posizione di eventuali sostituenti utilizzando le lettere greche (α, β, γ) per indicare il carbonio sostituito iniziando dal carbonio adiacente al gruppo carbossilico.

Alcuni acidi carbossilici alifatici
Atomi di carbonio	Nome comune	Nome IUPAC	Formula molecolare	Dove si trova
1	Acido formico	Acido metanoico	HCOOH	Pungiglioni degli insetti
2	Acido acetico	Acido etanoico	CH₃COOH	Aceto
3	Acido propionico	Acido propanoico	CH₃CH₂COOH	Latte
4	Acido butirrico	Acido butanoico	CH₃(CH₂)₂COOH	Burro rancido
5	Acido valerico	Acido pentanoico	CH₃(CH₂)₃COOH	Valeriana officinalis
6	Acido caproico	Acido esanoico	CH₃(CH₂)₄COOH	Latte di capra
7	Acido enantico	Acido eptanoico	CH₃(CH₂)₅COOH	Piante del genere Oenanthe
8	Acido caprilico	Acido ottanoico	CH₃(CH₂)₆COOH	Latte di capra
9	Acido pelargonico	Acido nonanoico	CH₃(CH₂)₇COOH	Piante del genere Pelargonium
10	Acido caprinico	Acido decanoico	CH₃(CH₂)₈COOH	Latte di capra
2	Acido ossalico	Acido etandioico	HOOC−COOH	Piante del genere Oxalis
3	Acido malonico	Acido 1,3-propandioico	HOOC−CH₂−COOH	Mela e altri frutti, dal greco malon
4	Acido succinico	Acido 1,4-butandioico	HOOC−(CH₂)₂−COOH	Ambra, dal latino succinum

Esistono inoltre:

Classe	Descrizione	Esempi
Acidi bicarbossilici o alcandioici	Acidi che contengono 2 gruppi carbossilici	acido ossalico, acido malonico, acido succinico, acido glutarico, acido adipico, acido aldarico, acido ftalico, acido azelaico, acido sebacico
Acidi tricarbossilici	Acidi che contengono 3 gruppi carbossilici	acido citrico, acido isocitrico
Acidi grassi	Acidi monocarbossilici saturi o insaturi con catena lineare di almeno 4 atomi di carbonio	acido butirrico, acido oleico, acido palmitico, acido stearico
Amminoacidi	Acidi mono/dicarbossilici con porzioni amminiche	acido glutammico, acido aspartico, GABA
Chetoacidi	Acidi carbossilici contenenti uno o più gruppi carbonilici.	acido acetoacetico, acido piruvico, acido levulinico
Idrossiacidi	Acidi carbossilici contenenti uno o più gruppi ossidrile.	acido glicolico, acido lattico, acido salicilico, acido gentisico

Caratteristiche strutturali e fisiche

Nel carbossile e nel carbossilato l'atomo di carbonio e gli atomi di ossigeno sono ibridati sp² e pertanto questi gruppi sono planari. Gli acidi carbossilici sono molecole polari che formano legami intermolecolari con altre molecole dello stesso composto e con l'acqua, di conseguenza:

se n_C ≤ 4 sono completamente solubili in acqua, all'aumentare del numero di atomi di carbonio la solubilità diminuisce fino ad annullarsi;
se n_C ≤ 8 sono liquidi incolori di odore pungente, mentre se n_C è superiore risultano essere solidi quasi inodori a basso punto di fusione;
hanno punti di fusione ed ebollizione abbastanza elevati e più alti dei corrispondenti idrocarburi e alcoli.

Proprietà fisiche degli acidi carbossilici più semplici
Composto	Punto di fusione	Punto di ebollizione
Acido metanoico	8,4 °C	101 °C
Acido etanoico	16,6 °C	118 °C
Acido propanoico	-20,8 °C	141 °C
Acido butanoico	-5,5 °C	164 °C
Acido pentanoico	-34,5 °C	186 °C
Acido esanoico	-4,0 °C	205 °C

Sintesi

Esistono due metodi principali per la preparazione degli acidi carbossilici:

ossidazione degli alcoli primari con agenti ossidanti deboli:

${\ce {RCH2OH\ (alcol1)\ +CrO3_{(}aq)->RCOH\ (aldeide)\ +KMnO4->RCO2H\ (acido\ carbossilico)}}$

idrolisi degli esteri in ambiente acido:

${\ce {R-COOR' + H2O -> R-COOH + R'OH}}$

addizione di anidride carbonica a un reattivo di Grignard:

${\ce {R-MgX + CO2 -> R-COO'[MgX]^+ + HCl -> RCOOH + Mg^2+}}$

idrolisi dei nitrili in ambiente acido:

${\ce {R-CN + H2O ->[H^+] R-COOH + NH4^+}}$

Reattività e caratteristiche chimiche

Le proprietà chimiche sono essenzialmente determinate dal gruppo carbossilico. Si tratta di acidi deboli (pKa ≈ 10⁻⁴ - 10⁻⁵) che in soluzione acquosa si dissociano secondo la reazione:

Tale reazione è facilitata da:

l'effetto elettronattrattore dell'ossigeno del gruppo ${\ce {C=O}}$ che indebolisce il legame OH
la stabilizzazione per risonanza dello ione carbossilato ( ${\ce {R-COO^-}}$ )

Acidi carbossilici	pKa
Acido formico (HCOOH)	3,75
Acido acetico (CH₃COOH)	4,76
Acido butirrico (CH₃CH₂CH₂COOH)	4,82
acido 2-idrossietanoico (HOCH₂COOH)	3,83
Acido 2-idrossipropanoico (CH₃CH(OH)COOH)	3,86
Acido cloroacetico (CH₂ClCOOH)	2,86
Acido dicloroacetico (CHCl₂COOH)	1,29
Acido tricloroacetico (CCl₃COOH)	0,65
Acido trifluoroacetico (CF₃COOH)	0,23
Acido ossalico (HO₂CCOOH)	1,27
Acido benzoico (C₆H₅COOH)	4.2

Reazioni

Le principali reazioni degli acidi carbossilici sono:

la salificazione:

${\ce {R-COOH + NaOH -> R-COO^- Na^+ + H2O}}$

la sostituzione nucleofila del gruppo -OH:

${\ce {R-COOH + R'-OH -> R-COOR' + H2O}}$

${\ce {R-COOH + R'-COOH -> R-COO-CO-R' + H2O}}$

${\ce {R-COOH + NH3 -> R-CONH2 + H2O}}$

${\ce {R-COOH + SOCl2 -> R-COCl + H2O}}$

la riduzione in alcoli primari con agenti riducenti forti, ad esempio LiAlH₄ o BH₃ in tetraidrofurano in ambiente acido:

${\ce {R-COOH + BH3 ->[H+] ROH}}$

la decarbossilazione con formazione di anidride carbonica e dell'alcano corrispondente con un atomo di carbonio in meno, importante dal punto di vista biochimico nei β-chetoacidi quando sono riscaldati sopra i 100 °C:

${\ce {CH3COCH2COOH + Q -> CH3COCH3 + CO2 ^}}$

Derivati

Note

↑ (EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - carboxylic acids (C00852), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 6 aprile 2025.
1 2 3 4 5 Sandro Barbone e Luigi Altavilla, Acidi carbossilici (PDF), in La Chimica facile, Franco Lucisano Editore, 2014.
1 2 3 4 5 6 7 Alessandra Terzaghi, Chimica 2, Alpha Test, 2000, ISBN 978-88-483-0043-8. URL consultato il 21 ottobre 2025.
1 2 3 AA VV, TUTTO - Chimica, De Agostini, 10 febbraio 2012, ISBN 978-88-418-6932-1. URL consultato il 21 ottobre 2025.
↑ CHIMICA ORGANICA Gli acidi carbossilici (PDF), su online.scuola.zanichelli.it.
↑ (EN) 20.2 Structure and Properties of Carboxylic Acids, su Chemistry LibreTexts, 25 agosto 2017. URL consultato il 6 aprile 2025.
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, Organic chemistry, 2ª ed., Oxford university press, 2012, p. 31, ISBN 978-0-19-927029-3.
↑ William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, n. 92, CRC Press, 2011, pp. 5–94 e 5–98, ISBN 1439855110.

Bibliografia

T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 57-58, ISBN 88-08-09414-6.

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

Esperienze in laboratorio - Gli acidi carbossilici, su itchiavari.org. URL consultato il 28 marzo 2010 (archiviato dall'url originale il 17 gennaio 2014).
Esercizi sulla Nomenclatura degli Acidi Carbossilici, su mnemochimica.it.

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[1] (EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - carboxylic acids (C00852), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 6 aprile 2025.

[:1-2] 1 2 3 4 5 Sandro Barbone e Luigi Altavilla, Acidi carbossilici (PDF), in La Chimica facile, Franco Lucisano Editore, 2014.

[:2-3] 1 2 3 4 5 6 7 Alessandra Terzaghi, Chimica 2, Alpha Test, 2000, ISBN 978-88-483-0043-8. URL consultato il 21 ottobre 2025.

[:3-4] 1 2 3 AA VV, TUTTO - Chimica, De Agostini, 10 febbraio 2012, ISBN 978-88-418-6932-1. URL consultato il 21 ottobre 2025.

[5] CHIMICA ORGANICA Gli acidi carbossilici (PDF), su online.scuola.zanichelli.it.

[:0-6] (EN) 20.2 Structure and Properties of Carboxylic Acids, su Chemistry LibreTexts, 25 agosto 2017. URL consultato il 6 aprile 2025.

[7] Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, Organic chemistry, 2ª ed., Oxford university press, 2012, p. 31, ISBN 978-0-19-927029-3.

[8] William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, n. 92, CRC Press, 2011, pp. 5–94 e 5–98, ISBN 1439855110.

V · D · M Sistematica organica
Composti alifatici	Acetali · Acidi carbossilici · Alcani · Alcheni · Alchini · Alcoli · Aldeidi · Anidridi · Annuleni · Chetali · Chetoni · Cicloalcani · Cicloalcheni · Dioli · Enoli · Epossidi · Esteri · Eteri · Eteri corona · Lattoni · Lattoli · Perossidi · Perossiacidi · Polieni · Polioli
Composti aromatici	Arini · Ciclofani · Benzene · Fenoli · Eterocicli aromatici
Contenenti azoto	Alcaloidi · Ammonio · Ammidi · Ammine · Amminali · Azine · Azidi · Azocomposti · Azoli · Carbammati · Cianidrine · Diazocomposti · Idrazoni · Immidi · Immine · Isocianati · Isocianuri · Isotiocianati · Lattami · Nitrili · Nitrocomposti · Nitrosocomposti · Osazoni · Ossime
Contenenti zolfo	Acidi solfonici · Ditiani · Isotiocianati · Solfoni · Solfossidi · Tioesteri · Tioeteri · Tioli · Tioacetali · Tiochetali
Contenenti alogeni	Alogenuri acilici · Alogenuri alchilici
Contenenti silicio	Silani · Sililalchini · Sililalogenuri · Sililidruri · Silanoli · Alcossisilani · Silossani · Silazani
Altro	Alcossidi · Idrocarburi · Stannani · Terpeni
Vedi pure Nomenclatura IUPAC dei composti organici

Acido carbossilico

Caratteristiche generali
SMILES	`OC([*])=O`
Indicazioni di sicurezza
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