Fizostygmina

Fizostygmina
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
kryształy w kształcie słupków
Wzór Hilla

C15H21N3O2

Masa molowa

275,35 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

57-47-6
57-64-7 (salicylan)
64-47-1 (siarczan)

PubChem

5983

DrugBank

DB00981

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

S01EB05, V03AB19

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Fizostygmina, eseryna – organiczny związek chemiczny, alkaloid indolowy będący inhibitorem acetylocholinoesterazy. Pozyskiwana jest z Physostigma venenosum.

Właściwości

Po krystalizacji z eteru dietylowego lub benzenu przyjmuje postać słupków o układzie rombowym albo zgrupowań kryształów w kształcie listków. Topi się w 105–106 °C, ale ma też mniej stabilną odmianę o temperaturze topnienia 86–87 °C. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie, lepiej w etanolu, benzenie, eterze dietylowym, chloroformie, metanolu i olejach.

Występuje również w postaci szeregu soli. Salicylan fizostygminy tworzy kryształy w kształcie igieł o temperaturze topnienia 185–187 °C. Dobrze rozpuszcza się w chloroformie i gorącym etanolu, nieco słabiej w gorącej wodzie, a słabo – w wodzie i eterze dietylowym. W postaci siarczanu występuje jako higroskopijne łuski o temperaturze topnienia wynoszącej 140 °C (po wysuszeniu 100 °C) i o dobrej rozpuszczalności w wodzie i etanolu oraz bardzo słabej w eterze dietylowym. Fizostygmina występuje również w postaci siarczynu tworząc biały proszek, bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i etanolu.

Działanie

Jako inhibitor acetylocholinoesterazy powoduje pośrednie zwiększenie pobudzenia zakończeń parasympatycznych przez wzrost stężenia acetylocholiny w przestrzeniach presynaptycznych; poraża zwoje autonomiczne układu nerwowego. Obraz farmakologiczny działania podobny do pilokarpiny – jednak fizostygmina odznacza się większą toksycznością i mniejszym indeksem terapeutycznym. Powoduje spadek ciśnienia śródgałkowego, nasila perystaltykę jelit i wywołuje skurcz mięśni gładkich niektórych narządów (od pęcherza po oskrzela)[potrzebny przypis].

Zastosowanie

Fizostygmina stosowana jest obecnie w lecznictwie rzadko jako odtrutka na atropinę (i odwrotnie – atropina stanowi odtrutkę na fizostygminę)[potrzebny przypis] oraz w okulistyce, jako lek (z wyboru) zwężający źrenice w jaskrze (krople i maści do oczu w zakresie stężeń 0,1–0,5%).

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 3-460.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Physostigmine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 14, Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, OCLC 938242785 (ang.).
  3. 1 2 3 4 Ezyryna (nr E8375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-12].
  4. 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 3-244.
  5. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-102.
  6. ↑ Fizostygmina (nr E8375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.

Bibliografia

Ta sekcja od 2016-08 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.
Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.