2C

Wikipedia:Weryfikowalność
Ten artykuł od 2019-02 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

2C – nazwa rodziny psychodelicznych substancji psychoaktywnych opartych na strukturze 2C-H, pochodnych fenyloetyloaminy. Fenetylaminy 2C przy pierścieniu benzenowym w pozycjach 2 i 5 mają podstawione grupy metoksylowe. Wszystkie oprócz bazowego 2C-H mają również lipofilowy podstawnik w 4 pozycji, co w przypadku większości substancji z tej grupy skutkuje silniejszym i dłuższym działaniem oraz stabilnością metaboliczną.

Ogólny wzór strukturalny cząsteczki dowolnego związku z rodziny 2C

Wiele ze znanych i dobrze współcześnie opisanych związków z grupy 2C została otrzymana po raz pierwszy przez znanego amerykańskiego chemika Alexandra Shulgina, który szczegółowiej zajmował się ich badaniem w latach 70. i 80. — rezultaty jego pracy zostały przedstawione w sposób dokładny w jego (oraz jego żony, Ann Shulgin) książce PiHKAL (Phenetylamines I Have Known And Loved — pol. Fenetylaminy, które znałem i pokochałem).

Alexander Shulgin nazwał także odkrytą przez siebie (o ciekawej charakterystyce działania) grupę związków, terminem „2C”, co jest akronimem od angielskiego „2 carbon”, terminu mającego przywoływać na myśl fakt posiadania przez te związki 2 atomów węgla w ich odpowiednim łańcuchu bocznym (tzn. 2 atomy węgla znajdujące się między pierścieniem benzenowym a grupą aminową). Shulgin przyjął ten sposób nazewnictwa, aby wskazać tym samym, że związki 2C są „bardziej fenyloetyloaminami (pochodnymi fenyloetyloaminy), niż amfetaminami (pochodnymi amfetaminy)”, ponieważ amfetaminy posiadają w (analogicznym do tego znajdującego się w budowie fenyloetyloamin) łańcuchu bocznym, nie 2, a 3 atomy węgla – por. wzór strukturalny amfetaminy.

Znane związki z rodziny 2C

Nazwa substancji R3 R4 Wzór strukturalny Struktura trójwymiarowa
2C-B –H –Br
2C-C –H –Cl
2C-D –H –CH3
2C-E –H –CH2CH3
2C-F –H –F
2C-G –CH3 –CH3
2C-G-3 – (CH2)3–
2C-G-4 – (CH2)4–
2C-G-N – (CH)4–
2C-H –H –H
2C-I –H –I
2C-N –H –NO2
2C-O –H –OCH3
2C-O-4 –H –OCH(CH3)2
2C-P –H –CH2CH2CH3
2C-SE –H –SeCH3
2C-T –H –SCH3
2C-T-2 –H –SCH2CH3
2C-T-4 –H –SCH(CH3)2
2C-T-7 –H –S(CH2)2CH3
2C-T-8 –H –SCH2CH(CH2)2
2C-T-9 –H –SC(CH2)3CH3
2C-T-13 –H –S(CH2)2OCH3
2C-T-15 –H –SCH(CH2)2
2C-T-17 –H –SCH(CH3)CH2CH3
2C-T-21 –H –S(CH2)2F
2C-TFM –H –CF3
2C-YN –H –CCH

Przypisy

  1. 1 2 Donald G. Barceloux, Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants, wyd. 1, Wiley, 9 marca 2012, DOI: 10.1002/9781118105955, ISBN 978-0-471-72760-6 (ang.).
  2. ↑ Beril Anilanmert, Fatma Çavuş Yonar, Ali Acar Özdemir, 2C Derivatives of Phenylethylamines and Their Analysis, Teresa Kowalska, Mieczysław Sajewicz, Joseph Sherma (red.), wyd. 1, Boca Raton : Taylor & Francis/CRC Press, 2018. | Series: Chromatographic science series: CRC Press, 31 stycznia 2018, s. 277–304, DOI: 10.1201/9781315313177-15, ISBN 978-1-315-31317-7 (ang.).
  3. 1 2 Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin, Pihkal: a chemical love story, wyd. 1. ed., 8. print, Berkeley: Transform, 2010, ISBN 978-0-9630096-0-9.
  4. ↑ Be Vang Dean, Samuel J. Stellpflug, Aaron M. Burnett, Kristin M. Engebretsen, 2C or Not 2C: Phenethylamine Designer Drug Review, „Journal of Medical Toxicology”, 9 (2), 2013, s. 172–178, DOI: 10.1007/s13181-013-0295-x, ISSN 1556-9039, PMID: 23494844, PMCID: PMC3657019 [dostęp 2026-09-20] (ang.).

Linki zewnętrzne