2C

Wikipedia:Weryfikowalność
Ten artykuł od 2019-02 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

2C – nazwa rodziny psychodelicznych substancji psychoaktywnych opartych na strukturze 2,5-dimetoksyfenetylaminy (2C-H), czyli pochodnych fenyloetyloaminy, które w pozycjach 2 i 5 grupy fenylowej mają 2 grupy metoksylowe. Wszystkie (oprócz bazowego 2C-H) mają również lipofilowy podstawnik w pozycji 4, co w przypadku większości substancji z tej grupy skutkuje silniejszym i dłuższym działaniem oraz stabilnością metaboliczną.

Ogólny wzór strukturalny związków z grupy 2C

Wiele związków z grupy 2C zostało otrzymanych po raz pierwszy przez amerykańskiego chemika Alexandra Shulgina, który szczegółowo zajmował się ich badaniem w latach 70. i 80. XX w. Rezultaty tych prac zostały opublikowane w książce PiHKAL.

Alexander Shulgin nazwał odkrytą przez siebie grupę związków terminem „2C”, aby podkreślić obecność łańcucha bocznego zbudowanego z 2 atomów węgla, tak jak w innych fenyloetyloaminach, a inaczej niż w amfetaminach, których łańcuch boczny zawiera 3 atomy węgla.

Związki z grupy 2C
Nazwa skrócona R3 R4 Wzór strukturalny Struktura trójwymiarowa
2C-B –H –Br
2C-C –H –Cl
2C-D –H –CH3
2C-E –H –CH2CH3
2C-F –H –F
2C-G –CH3 –CH3
2C-G-3 – (CH2)3–
2C-G-4 – (CH2)4–
2C-G-N – (CH)4–
2C-H –H –H
2C-I –H –I
2C-N –H –NO2
2C-O –H –OCH3
2C-O-4 –H –OCH(CH3)2
2C-P –H –CH2CH2CH3
2C-SE –H –SeCH3
2C-T –H –SCH3
2C-T-2 –H –SCH2CH3
2C-T-4 –H –SCH(CH3)2
2C-T-7 –H –S(CH2)2CH3
2C-T-8 –H –SCH2CH(CH2)2
2C-T-9 –H –SC(CH2)3CH3
2C-T-13 –H –S(CH2)2OCH3
2C-T-15 –H –SCH(CH2)2
2C-T-17 –H –SCH(CH3)CH2CH3
2C-T-21 –H –S(CH2)2F
2C-TFM –H –CF3
2C-YN –H –CCH

Przypisy

  1. 1 2 Donald G. Barceloux, Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants, Wiley, 2012, DOI: 10.1002/9781118105955, ISBN 978-1-118-10595-5 (ang.).
  2. ↑ Beril Anilanmert, Fatma Çavuş Yonar, Ali Acar Özdemir, 2C Derivatives of Phenylethylamines and Their Analysis, [w:] Teresa Kowalska, Mieczysław Sajewicz, Joseph Sherma (red.), Chromatographic Techniques in the Forensic Analysis of Designer Drugs, Boca Raton: CRC Press, 31 stycznia 2018, s. 277–304, DOI: 10.1201/9781315313177-15, ISBN 978-1-315-31317-7 (ang.).
  3. 1 2 Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin, PiHKAL. A chemical love story, Berkeley: Transform, 2010, ISBN 978-0-9630096-0-9.
  4. ↑ Be Vang Dean, Samuel J. Stellpflug, Aaron M. Burnett, Kristin M. Engebretsen, 2C or Not 2C: Phenethylamine Designer Drug Review, „Journal of Medical Toxicology”, 9 (2), 2013, s. 172–178, DOI: 10.1007/s13181-013-0295-x, PMID: 23494844, PMCID: PMC3657019 [dostęp 2026-10-14] (ang.).

Linki zewnętrzne