Triclabendazol

Triclabendazol
Nomes
Nome IUPAC 6-cloro-5-(2,3-diclorofenoxi)-2-(metiltio)-1H-benzimidazol
Outros nomes Triclabendazole; Egaten; Fasinex
Triclabendazol
Identificadores
Número CAS 68786-66-3
PubChem 50248
DrugBank DB12245
ChemSpider 45565
KEGG D07364
ChEBI 94759
Código ATC P02BX04
DCB n° 08868
Triclabendazol
Propriedades
Fórmula química C14H9Cl3N2OS
Massa molar 359,7 g/mol
Triclabendazol
Farmacologia
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Hepático, principalmente pela CYP1A2
Meia-vida biológica Cerca de 8 horas (14 horas para o metabólito sulfóxido)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O triclabendazol (em inglês: triclabendazole), vendido sob os nomes comerciais Egaten e Fasinex, é um anti-helmíntico do grupo dos benzimidazóis usado no tratamento da fasciolose, a infecção pelos parasitas do fígado Fasciola hepatica e Fasciola gigantica. É tomado por via oral, em duas doses com intervalo de 12 horas, junto com alimentos. Foi aprovado nos Estados Unidos em 2019 e consta da Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde, inclusive na lista para crianças.

Usos médicos

O triclabendazol é indicado para o tratamento da fasciolose em pacientes a partir de 6 anos. A dose recomendada é de duas tomadas de 10 mg/kg com 12 horas de intervalo. Os comprimidos de 250 mg têm sulco e podem ser divididos ao meio; também podem ser triturados e misturados a purê de maçã.

O desenvolvimento clínico incluiu seis estudos abertos, feitos em Cuba, na Bolívia, no Peru, no Chile e no Irã, com 245 adultos e crianças com fasciolose confirmada no exame de fezes. A cura, definida como ausência de ovos de Fasciola nas fezes no 60.º dia, aumentou com a dose: 95,5% com 20 mg/kg (em duas tomadas), 88% com 15 mg/kg, 80% com 10 mg/kg e 50% com 5 mg/kg.

Efeitos adversos

Os efeitos adversos mais comuns (acima de 2%) com a dose de 20 mg/kg são dor abdominal, suor excessivo, náuseas, perda de apetite, dor de cabeça, urticária, diarreia, vômitos, dor torácica musculoesquelética e coceira. Alguns efeitos, como dor abdominal, cólica biliar e icterícia, podem decorrer da própria infecção e ser mais intensos em pessoas com muitos vermes.

O triclabendazol prolonga o intervalo QT do eletrocardiograma, de forma dependente da dose. Recomenda-se monitorar o eletrocardiograma em pessoas com história de QT longo, com distúrbios dos eletrólitos, com doença do fígado ou que tomam inibidores da CYP1A2 ou outros medicamentos que prolongam o QT. É contraindicado em quem tem alergia ao triclabendazol ou a outros benzimidazóis.

Farmacologia

Mecanismo de ação

O mecanismo de ação não está totalmente esclarecido. Estudos em laboratório e em animais infectados sugerem que o triclabendazol e seus metabólitos ativos, o sulfóxido e a sulfona, são absorvidos pelo tegumento dos vermes imaturos e adultos. Isso reduz o potencial de repouso da membrana e inibe a função da tubulina e a síntese de proteínas e enzimas, o que inibe a movimentação do parasita e danifica a sua superfície. Há relatos de resistência ao triclabendazol.

Farmacocinética

A absorção aumenta quando o medicamento é tomado com comida: a concentração máxima do triclabendazol triplica e a do sulfóxido dobra. É metabolizado no fígado, sobretudo pela CYP1A2, em sulfóxido ativo, depois transformado em sulfona. As meias-vidas de eliminação são de cerca de 8 horas para o triclabendazol, 14 horas para o sulfóxido e 11 horas para a sulfona.

História

O triclabendazol foi aprovado nos Estados Unidos em 2019, com o nome comercial Egaten, da Novartis.

Sociedade e cultura

Nomes

Triclabendazol é a Denominação Comum Brasileira (DCB n.º 08868). Triclabendazole é a Denominação Comum Internacional em inglês; Egaten e Fasinex são nomes comerciais.

Lista de medicamentos essenciais

O triclabendazol consta da lista principal da 24.ª Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde (OMS), de 2025, no grupo dos medicamentos contra a esquistossomose e outros trematódeos, em comprimido sulcado de 250 mg. Também consta da lista principal da 10.ª Lista Modelo de Medicamentos Essenciais para Crianças.

Referências

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 «Egaten (triclabendazole) tablets, for oral use: prescribing information» (em inglês). Novartis; U.S. National Library of Medicine (DailyMed). Junho de 2026. Consultado em 28 de outubro de 2026
  2. 1 2 «Triclabendazole (D07364)» (em inglês). KEGG Drug. Consultado em 28 de outubro de 2026
  3. 1 2 Organização Mundial da Saúde (2025). The selection and use of essential medicines: report of the WHO Expert Committee on Selection and Use of Essential Medicines, 2025 (including the 24th WHO Model List of Essential Medicines and the 10th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Col: WHO Technical Report Series (em inglês). 1064. Genebra: Organização Mundial da Saúde. pp. 538, 626. ISBN 978-92-4-011974-1
  4. ↑ «Lista consolidada das Denominações Comuns Brasileiras». Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Outubro de 2026. Consultado em 28 de outubro de 2026